ejercicios de quimica IV resueltos-48

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142 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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Resolución 
a) 
1. 1-propanol CH2OH–CH2–CH3 
 
2-propanol CH3–CHOH–CH3 
 
etil metil eter CH3–O–CH2–CH3 
 
El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros estructurales de posición entre 
sí, mientras que el 1-propanol con el etil metil eter, y el 2-propanol con el 
etil metil eter son, por parejas, isómeros estructurales de función. 
 
2. 2-butanol CH3–C*HOH–CH2–CH3 presenta isomería óptica 
 
En la molécula de 2-butanol aparece marcado con un asterisco el centro 
quiral que se caracteriza por tener los cuatro sustituyentes diferentes 
(hidrógeno, hidroxilo, metilo y etilo), mostrando por tanto isomería óptica. 
 
 H 
CH3–C∗–CH2–CH3 
 OH 
 
3. 3,4-dimetil-3-hepteno. Presenta isomería geométrica porque la molécula 
tiene un doble enlace y los dos sustituyentes de cada átomo de carbono que 
forma el doble enlace son distintos. Por tanto, si se dibuja un plano que 
pase por el doble enlace y que sea perpendicular al papel, los sustituyentes 
metilo unidos a cada átomo de carbono del doble enlace, se pueden 
encontrar en dos posiciones relativas respecto de dicho plano: en la misma 
parte del espacio dividida por el plano, denominado isómero cis; o en 
diferente parte del espacio dividida por el plano, llamado isómero trans. 
 
 CH3 CH3 CH3–CH2 CH3 
 C=C C=C 
 CH3–CH2 CH2–CH2–CH3 CH3 CH2–CH2–CH3 
isómero cis isómero trans 
 
b) Véase el apartado c) del ejercicio 4 del examen de junio de 2007. 
 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 143 SEPTIEMBRE 2008 
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5.- Completa las siguientes reacciones químicas, especificando y 
nombrando los productos: 
 
 a) 2,2-dimetilpropano + cloro 
 b) 1-pentino + 2 moles H2 
 c) 2,4-hexadieno + O3 
 d) 3-metil-2-penteno + H2O (ácido sulfúrico diluido) 
 e) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso) 
 
 
Resolución 
 
a) 2,2-dimetilpropano + Cl2 → 1-cloro-2,2-dimetilpropano 
 
 CH3 CH3 
 CH3–C–CH3 + Cl2 → CH2–C–CH3 + HCl 
 CH3 Cl CH3 
 
Es una reacción de adición, una cloración, en la que el cloro se adiciona al 
único carbono disponible. 
 
b) 1-pentino + 2 moles H2 → pentano 
 
CH≡CH2–CH2–CH2–CH3 + 2 H2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidrogenación, en la que se adicionan dos 
moles de hidrógeno para obtener el alcano correspondiente. 
 
c) 2,4-hexadieno + O3 → 2 etanal + etanodial 
 
CH3–CH=CH–CH=CH–CH3 + O3 → 
 O O O O 
→ CH3–CH + HC–CH + HC–CH3 
 
Es una reacción de oxidación con ozono, en la que la molécula se rompe 
por los enlaces dobles para dar dos aldehídos iguales y un dialdehído. 
144 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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d) 3-metil-2-penteno + H2O 1⎯⎯→ 3-metil-3-pentanol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–CH–C–CH2–CH3 
 H OH 
 
 
 3-metil-2-penteno + H2O 2⎯⎯→3-metil-2-pentanol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O 2⎯⎯→CH3–CH–C–CH2–CH3 
 OH H 
 
Es una reacción de adición, una hidratación en medio ácido, en la que la 
molécula de agua se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el 
hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo que el producto 
principal de la reacción es el 3-metil-3-pentanol. 
 
 
e) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso) ⇒ 2,2-dicloro,4-metilpentano (1.1) 
+ 1,2-dicloro-4-metilpentano (1.2, 2.1) + 1,1-dicloro,4-metilpentano (2.2) 
 
 CH3 CH3 
 1⎯⎯→ CH2=CCl–CH2–CH–CH3 1.1⎯⎯→ CH3–CCl2–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 1.2⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 CH3 
2⎯⎯→ CHCl=CH–CH2–CH–CH3 2.1⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 2.2⎯⎯→ CHCl2–CH2–CH2–CH–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidrocloración, en la que se adiciona 
cloruro de hidrógeno en dos etapas: primero para convertir el triple enlace 
carbono-carbono en un doble enlace, y posteriormente para convertir este