ejercicios de quimica IV resueltos-54

Vista previa del material en texto

160 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 154 
mayoritario es 2,2-dicloro-4-metilpentano. No obstante, se han indicado 
los otros dos productos. 
 
 
 
6.- Sintetizar los siguientes compuestos nombrando cada reacción que tiene 
lugar: 
 a) 3-metilheptano a partir de butano 
 b) trans-2-penteno a partir de 1-butino 
 
 
Resolución 
a) Ver apartado a) del ejercicio 6 del examen de junio de 2007. 
 
b) La síntesis de 2-penteno a partir de 1-butino implica una ampliación de 
cadena y la hidrogenación del triple enlace para dar el enlace doble. 
CH3–CH2–C≡CH ⇒ CH3–CH2–CH=CH–CH3 
La ampliación de cadena debe darse por el carbono terminal, el que tiene el 
triple enlace. Teniendo en cuenta el carácter ácido del hidrógeno, se hace 
reaccionar con una sal que contenga un catión monovalente (por ejemplo 
NaCl, que contiene Na+), que se une al carbono terminal. Es una reacción 
de sustitución: 
CH3–CH2–C≡CH + NaCl → CH3–CH2–C≡CNa + HCl 
Para ampliar la cadena se hace reaccionar la sal orgánica con un compuesto 
halogenado de un solo átomo de carbono (por ejemplo, el bromuro de 
metilo o bromometano), para dar un alquino (2-pentino) y una sal 
inorgánica: 
CH3–CH2–C≡CNa + BrCH3 → CH3–CH2–CH≡CH–CH3+ NaBr 
Por último, se hidrogena parcialmente el 2-pentino, utilizando Na/Li como 
catalizador, para dar el trans-2-penteno: 
 
 CH3–CH2 H 
 CH3–CH2–CH≡CH–CH3+ H2 → C=C 
 H CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.6. EXAMEN DE SEPTIEMBRE DE 2009