Práctica 16 sintesis de indigo

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Práctica 16.-sintesis de indigo 
Asignatura: Aplicaciones Farmacéutica a las Reacciones Orgánicas 
Periodo 2022-2 
Docente: Jorge Arturo Escalera Maldonado 
Integrantes: Cesia Carolina Castillo Izaguirre 
Fecha de entrega: 03/12/2022 
RESUMEN 
En esta practica se realizó la síntesis de 2-(1.3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-
indol-3- ona, a partir de o-nitro-benzaldehído el cual fue preparado para obtener leucoindigo y 
utilizado como un reactivo colorante para teñir un pedazo de tela. 
PALABRAS CLAVES: colorante, indigo, síntesis, indicador. 
INTRODUCCION 
El índigo es un polvo de color azul oscuro 
con brillo cobrizo. Es insoluble en agua, 
alcohol y éter. Soluble en cloroformo, anilina 
y diclorhidrina hirvientes. Su fórmula 
condensada es: C16H10O2N2 y su PM es de 
262.26. No funde, sublima hacia 300º y se 
descompone a 390º. Su estructura es indólica, 
puede reducirse con una mezcla de ditionito 
de sodio e hidróxido de sodio, lo cual lo hace 
soluble y aplicable par distintos procesos de 
tinción de texiles. 
En épocas antiguas, el índigo fue aislado de 
fuentes naturales como la indigofera. Este 
tinte es extraído de un arbusto llamado Añil 
(indigofera tinctoria), de origen hindú, 
llamada India por los romanos. El índigo es 
uno de los más antiguos tintes usados en la 
tintura textil. Muchos países asiáticos, como 
India, China, Japón, han usado el índigo 
como tintura por centurias. También era 
conocido en antiguas civilizaciones de 
Mesopotamia, Persia, Roma, Bretaña 
prehistórica, Grecia, Egipto. Se cree que la 
India era el más antiguo centro de tintura 
índigo del Viejo Mundo. Y suministraba 
índigo a Europa en la era GrecoRomana. 
La asociación de India con el índigo se refleja 
en la palabra griega para tintura, que era 
indikon. Los romanos usaban el término 
indicum, pasando a la lengua itálica, como 
índigo. El índigo fue sintetizado y 
caracterizado por primera vez en 1870 por 
Baeyer quien lo reparó del Isatin, sin 
embargo la fabricación comercial de este 
producto se basó en el procedimiento de 
Heumann, la síntesis más empleada y se 
utiliza el ácido 
PLANTEAMINETO DEL 
PROBLEMA 
Conocer como es la síntesis de un 
colorante textil para la implementación de 
teñido de telas 
JUSTIFICACION 
 La síntesis del índigo de Baeyer – 
Drewson es una reacción orgánica en la 
cual se prepara el índigo a partir de o-
nitrobenzaldehído y acetona. En la 
antigüedad el colorante natural índigo se 
extraía de diversas especies de plantas, 
como también de especies animales 
OBJETIVO 
 Preparar colorante indigo 
 Tiñe una tela con el colorante 
obtenido 
HIPOTESIS 
Se obtendrá un colorante textil de color 
azul fuerte 
MATERIALES 
 Tubo de ensayo} 
 Pipeta 
 Embudo 
 Vaso de precipitado 
 cronometro 
REACTIVOS 
 0.1g de 2 nitrobenzaldehido 
 0.3ml de acetona 
 2ml de solución de hidróxido de 
sodio 1M 
 0.2g de hidrosulfito de sodio 
METODOLOGIA 
1. Pesa 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido 
en un tubo de ensaye. 
2. Añade 0.3 mL de acetona (con 
una pipeta graduada) y agita 
suavemente para disolver el 
sólido. 
3. Añade 0.4 mL de agua y agita 
suavemente. 
4. Lentamente añade 2 mL de 
solución de hidróxido de sodio 
1M (4%). La solución 
rápidamente se obscurece y 
precipita un sólido púrpura 
(índigo). 
5. Deja en reposo 10 minutos para 
completar la precipitación. 
6. Filtra la solución y lave el 
precipitado con agua desionizada 
hasta que los lavados sean 
incoloros 
7. Deja secar el producto. 
RESULTADOS 
 
ANALISIS DE RESULTADOS 
La síntesis de índigo es una condensación 
de aldol de o-nitrobenzaldehído con 
acetona, seguida de una ciclización y una 
dimerización oxidativa al índigo. Esta 
ruta es muy útil para obtener índigo y 
muchos de sus derivados a escala de 
laboratorio. 
CONCLUSION 
El indigo es un colorante muy comercial 
incluso desde la antigüedad este 
compuesto ya tenía una importancia en 
ciertas industrias como la textil, por 
ejemplo. En general podemos destacar 
que la importancia de la molécula de 
índigo radica en su aplicación, en este 
caso lo pudimos observar con la tinción 
de telas. Además, es primordial entender 
cómo se lleva a cabo el mecanismo de 
reacción para generar el producto deseado 
y a qué condiciones, en esta práctica 
aprendimos la reacción para la síntesis de 
índigo de Baeyer – Drewsen. 
BIBLIOFRAFIAS 
• Saura, A. Vanessa, & Galindo, 
Francisco. (2016). Utilización del 
colorante índigo en el laboratorio docente 
de Química Orgánica. Educación 
química, 27(2), 133-138. 
https://doi.org/10.1016/j.eq.2015.11.005 
 Admin, A. (2021, 1 noviembre). 
Índigo. Quimicafacil.net. 
Recuperado 3 de diciembre de 
2022, de 
https://quimicafacil.net/compuesto
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 Delgadillo, A. (2019, 20 agosto). 
Adolf von Baeyer, realizó la 
síntesis del índigo con lo que 
obtuvo el Nobel de Química en 
1905. Revista Única. 
https://revistaunica.com.mx/adolf-
von-baeyer-realizo-la-sintesis-del-
indigo-con-lo-que-obtuvo-el-
nobel-de-quimica-en-1905/ 
 
https://doi.org/10.1016/j.eq.2015.11.005
https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/indigo/
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https://revistaunica.com.mx/adolf-von-baeyer-realizo-la-sintesis-del-indigo-con-lo-que-obtuvo-el-nobel-de-quimica-en-1905/
https://revistaunica.com.mx/adolf-von-baeyer-realizo-la-sintesis-del-indigo-con-lo-que-obtuvo-el-nobel-de-quimica-en-1905/
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