ALCOHOLES

Vista previa del material en texto

1 
ALCOHOLES 
 
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R es 
cualquier grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Un alcohol simple 
puede nombrarse dando el nombre del grupo alquilo que está unido 
al grupo hidroxilo con la terminación ílico, precedido de la palabra 
alcohol. 
 
IUPAC: 
Es similar a la de los alcanos pero con las siguientes modificaciones: 
 
· La cadena principal, la más larga, debe contener el carbono con el 
 -OH (grupo oxidrilo). 
 
· Al numerar el carbono con el OH debe tomar el número menor. 
 
· Utilizar como terminación el prefijo ol, si es necesario se especifica 
 la posición del OH. 
 
Ejemplos: 
Alcohol metílico = metanol 
 
Alcohol etílico = etanol 
 
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o 
terciarios, según el tipo de carbono al que se encuentra unido 
el grupo OH. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
CH3CHCH2OH
CH3
CH3 C
CH3
CH3
OHAlcohol etílico
 Etanol
 (1º)
Alcohol isopropílico
 2-Propanol
 (2º)
Alcohol isobutílico
2-Metil-1-propanol
 (1º)
Alcohol t-butílico
2-Metil-2-propanol
 (3º)
 2 
Ejemplos: 
 
 
 
 
Fuentes industriales de alcoholes sencillos: 
 
Metanol: solvente para muchos procesos. Antes se obtenía por la 
destilación destructiva de la madera. Hoy día se obtiene por la 
reducción de monóxido de carbono. 
 
 
Es sumamente tóxico 
 
Etanol: Dos maneras de prepararse: 
 
--- Para bebidas alcohólicas por fermentación; 
 
 
 
 3 
--- Para solvente comercial e industrial; 
 
 
 
muchas veces el alcohol para varios usos es desnaturalizado 
añadiendo gasolina de avión que lo hace mucho más tóxico. 
 
Propiedades Fisicas 
 
 Polaridad: el grupo OH le imparte gran polaridad a los alcoholes, 
ademas estos forman puentes de hidrógeno. 
 
 
 
*Mientras mayor peso mayor punto de ebullición, pero los puentes de 
H aumentan más el punto de ebullición y a pesar que los pesos 
moleculares son similares el alcohol tiene el punto de ebullición 
mayor. 
 
 4 
Preparacion 
 
1.- A partir de alquenos 
 
a) Hidratación de alquenos (principal fuente para la preparación 
de alcoholes simples) markovnikov 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 C
CH3
CH2
H2O, H+ CH3 C
CH3
CH3
OHIsobutileno
Alcohol t-butílico
 5 
 
b) Hidroboracion-Oxidacion (antimarkovnikov) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.- Hidrólisis de halogenuros 
 
 
 
 
 
3.- Síntesis de Grignard 
 
Los reactivos de Grignard, RMgX y ArMgX, reaccionan con 
aldehídos o cetonas y los productos intermedios se hidrolizan para 
dar alcoholes. 
 6 
 
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 
1.- Reaccion con Halogenuros de Hidrogeno 
 (Con Transposición) 
 
 
 
2.- Deshidratación Se forma el alqueno más estable). 
 
Ejemplo 
 
R OH
HX o PX3
R X
un alcohol Un halogenuro
de alquilo
 7 
 
3.-Reaccion con Metales Activos 
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y 
aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es 
reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso. 
 
Ejemplo 
 
La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se 
denomina o etóxido de sodio. 
 
4.-Oxidacion