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sas. Las heptosas se forman durante la fotosíntesis, y
las tetrosas y triosas son intermedios metabólicos
(véanse los Caps. 13 y 14).
2. Naturaleza química. Según este criterio, los que pre-
sentan el grupo carbonilo en el extremo se llaman aldo-
sas (de aldehídos) y los que lo presentan en posición 2
son cetosas (de cetonas). En conexión con el criterio
anterior, tomando como ejemplo las hexosas, existirán
aldohexosas y cetohexosas. Las cetosas pueden tam-
bién nombrarse con el sufijo -ulosa, omitiendo el prefi-
jo ceto-, de modo que hexulosa es sinónimo de cetohe-
xosa, pero esta denominación está en desuso.
3. Estereoisomería, por la presencia de carbonos asimé-
tricos. Ello da lugar a una gran diversidad de monosa-
cáridos. Para entender este criterio, es necesario hacer
una breve introducción al concepto de estereoisomería
y la actividad óptica.
5.4 ESTEREOISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN DE
LOS HIDRATOS DE CARBONO
5.4.1 Quiralidad o asimetría
Un átomo de carbono con hibridación sp3 se denomina asi-
métrico o quiral si tiene 4 sustituyentes distintos unidos a sus
orbitales de orientación tetraédrica (Fig. 5-1). Proyectando el
tetraedro en el plano, si se permutan las posiciones de dos
sustituyentes opuestos, se obtiene una molécula, que es ima-
gen especular de la primitiva. Estos dos compuestos son isó-
meros ópticos y presentan propiedades físicas diferentes.
El carbono asimétrico confiere a las sustancias que lo
poseen actividad óptica, es decir, la propiedad de desviar el
plano de la luz polarizada cuando pasa a través de una diso-
lución de la sustancia en cuestión. La actividad óptica se
cuantifica con un polarímetro, que mide el ángulo de desvia-
ción de la luz, y cumple la siguiente ley: α = [α]tD · l (dm) · c
(g/mL), donde α es el ángulo de desviación de la luz; [α] tD,
el poder rotatorio específico de cada sustancia (que, a su vez,
depende de la fuente de luz y de la temperatura); l es la lon-
gitud de paso óptico, o anchura del recipiente de la disolu-
ción (en dm) y c, la concentración de la sustancia (en g/mL). 
5.4.2 La quiralidad y su relación con monosacáridos
En el caso de los monosacáridos, el compuesto con actividad
óptica más sencillo es una aldotriosa el gliceraldehído. La
estructura de los dos isómeros ópticos posibles y su proyec-
ción en el plano (estructura de Fischer) están representadas
en la Figura 5-2. Para su denominación, se adopta el siguien-
te convenio: orientando la estructura con la disposición del
carbono aldehídico en el vértice superior y el carbono 3 en el
inferior, el isómero que posee el grupo hidroxilo del carbono
2 a la derecha se denomina isómero D, y el que lo tiene a la
izquierda, isómero L. 
Esta denominación es independiente de cual sea el senti-
do de rotación de la luz que se produzca experimentalmente.
Hidratos de carbono | 63
Figura 5-1. Un carbono asimétrico o quiral, con 4 sustituyen-
tes distintos en sus posiciones tetraédricas.
X
C
V
Z
Y
Figura 5-2. Estructura tetraédrica y la representación de
Fischer en el plano del D-gliceraldehído y su estereoisómero L.
CHO
OH
CH2OH
H
C
CHO
H OH
CH2OH
CHO
HHO
CH2OH
H
CHO
HO
CH2OH
C
D - Gliceraldehído
L - Gliceraldehído
05 Capitulo 05 8/4/05 09:47 Página 63
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	5. HIDRATOS DE CARBONO
	5.4 ESTEREOISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
	5.4.1 Quiralidad o asimetría
	5.4.2 La quiralidad y su relación con monosacáridos