BioquimicaYBiologiaMolecularParaCienciasDeLaSalud-98

Vista previa del material en texto

tral del glicerol, siempre y cuando el ácido graso de las posi-
ciones 1 y 3 sea distinto.
Por su naturaleza heterogénea, las grasas naturales y los
TAG naturales no tienen un punto de fusión definido, aunque
es tanto menor cuanto mayor sea su contenido en ácidos gra-
sos insaturados. El grado de insaturación de los TAG puede
determinarse mediante algunos ensayos químicos, como el del
índice de yodo. Las oleínas son abundantes en los aceites y
líquidas a temperatura ambiente, mientras que las margarinas
o palmitinas son sólidas y abundan en las grasas sólidas. Las
plantas y los animales de sangre fría tienen en sus depósitos
grasos y membranas TAG más ricos en ácidos grasos insatu-
rados que los animales de sangre caliente, con el fin de permi-
tir cierta fluidez en sus tejidos. En los seres humanos, los TAG
subcutáneos son más ricos en insaturaciones y, por tanto, más
líquidos que los que recubren las vísceras.
Los TAG pueden hidrolizarse, por lipasas o álcalis, para
dar lugar a sus constituyentes (Fig. 6-2a). En este proceso se
forman jabones, que son sales de los ácidos grasos que se libe-
ran al saponificarse las grasas con los iones del álcali emplea-
do en la saponificación, generalmente, sodio o potasio. Los
jabones actúan como detergentes por su tendencia a formar
micelas. Las micelas son estructuras esféricas con una cavidad
interior apolar, formada por las colas hidrofóbicas y una super-
ficie polar exterior, formada por las cabezas polares de los áci-
dos grasos o de otros lípidos anfipáticos descritos más adelan-
te (véase la Fig. 7-15). En la cavidad pueden ubicarse
moléculas hidrofóbicas insolubles en agua, como son la mayo-
ría de los productos constituyentes de las manchas, etcétera.
6.5 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS DE
IMPORTANCIA SEÑALIZADORA
Mientras la mayor parte de los ácidos grasos son constitu-
yentes de los triacilglicéridos o de los lípidos complejos, una
muy pequeña parte se utiliza para crear moléculas que, bien
de forma ubicua o, bien en tejidos específicos, cumplen fun-
ciones de regulación o señalización de procesos fisiológicos
muy importantes para el organismo, como la estimulación
muscular, la regulación del diámetro de los vasos circulato-
rios, la coagulación sanguínea, la migración de macrófagos,
la inflamación, la percepción del dolor, etcétera. En estos
derivados se encuentran las prostaglandinas, prostaciclinas,
tromboxanos y leucotrienos. Como el precursor de todos
estos compuestos es un ácido graso de 20 átomos de carbo-
no (principalmente, el araquidónico), a estos compuestos se
les suele denominar eicosanoides (el prefijo eicosa es el
empleado en la nomenclatura sistemática para denotar 20
unidades o eslabones, de forma que el ácido saturado C20:0 es
el ácido eicosanoico, también llamado araquídico).
6.5.1 Prostaglandinas y Prostaciclinas
Las prostaglandinas (PG) deben su nombre a que fueron
aisladas por primera vez a partir de la próstata, pero están
presentes en todos los tejidos del organismo y tienen una
gran importancia en farmacología y medicina por sus múl-
tiples efectos fisiológicos, incluso a muy bajas concentra-
ciones, destacando entre los más de 1000 efectos descritos,
los inflamatorios, la contracción del músculo liso (p. ej., en
el útero durante el parto), la disminución de la presión san-
guínea y la inhibición de la secreción gástrica. La cantidad
total diaria sintetizada en los seres humanos oscila alrede-
dor de 1 mg y su inactivación es muy rápida (de segundos
a algún minuto). Los antiinflamatorios, tanto no esteroi-
deos (aspirina) como esteroideos (hidrocortisona), inhi-
ben su síntesis, y la amplísima utilización de estos fárma-
cos indica claramente la gran cantidad de veces que se trata
de interferir la acción de las PG.
Aunque metabólicamente se forman a partir de ácidos
grasos poliinsaturados mediante varias modificaciones
(véase el Cap. 15), estructuralmente, todas las PG pueden
considerarse derivadas del ácido 15-hidroxi-trans-∆13-
prostenoico, un ácido graso de 20 carbonos con un grupo
hidroxilo, un doble enlace y una particularidad muy carac-
terística de las PG: un enlace extra entre C8 y C12 que
cicla una parte de la molécula en forma de ciclopentano
(Fig. 6-3a).
Las familias de prostaglandinas se diferencian en los
sustituyentes oxigenados presentes en el anillo de ciclo-
pentano; y los miembros de cada familia, por el número y
tipo de dobles enlaces sobre la cadena lineal. Así, las 4
familias principales, PGE, PGF, PGA y PGB, tienen la
estructura de anillo ciclopentano que se representa en 
la Figura 6-3b. Dentro de cada familia, las prostaglandinas
de la serie 1 tienen sólo el doble enlace sobre C13 (trans),
ya presente en el ácido prostenoico; las de la serie 2 pose-
en otro enlace doble adicional en C5 (cis); y las de la serie
3, un tercer doble enlace (trans), sobre C17.
Aunque la ruta de síntesis de las PG es compleja y no
abordable en este capítulo de enfoque estructural, durante
su síntesis participan intermedios de interés por mostrar
efectos biológicos propios y específicos en algunos tejidos,
como los endoperóxidos PGG y PGH que se caracterizan
por tener un puente dioxo (dos átomos de oxígeno entre los
carbonos 9 y 11). Su vida media es muy corta por la ines-
tabilidad de este tipo de puente oxigenado. Además, en
tejidos específicos, como por ejemplo en las paredes de
los vasos sanguíneos, evolucionan a otros compuestos rela-
cionados, las prostaciclinas (PGI), que son anticoagulan-
tes, puesto que producen vasodilatación e inhiben la agre-
gación plaquetaria.
Lípidos | 79
06 Capitulo 06 8/4/05 09:50 Página 79
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	6. LÍPIDOS
	6.5 DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS DE (...)
	6.5.1 Prostaglandinas y Prostaciclinas