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6.7.1 Terpenos Estos compuestos son oligómeros, lineales o cíclicos, forma- dos por varias unidades de isopreno con mínimas modifica- ciones, de forma que mantienen su naturaleza de hidrocarbu- ros, o bien, se modifican con algún grupo hidroxilo para formar alcoholes. Su olor constituye el aroma de muchas plan- tas o frutos, y tienen un número de átomos de carbono que siempre es múltiplo de cinco. Los más simples son los mono- terpenos, de 10 átomos de carbono formados por dos unidades isoprenoides, como el geraniol y el limoneno. Los de tres uni- dades o 15 átomos de carbono se llaman sesquiterpenos, como el farnesol. Los diterpenos tienen 20 carbonos, y el más importante es el fitol, el alcohol de la clorofila. Entre los tri- terpenos se encuentra el escualeno, un hidrocarburo que se obtiene del hígado de los escuálidos y que es precursor del colesterol. Asimismo, es necesario mencionar los dolicoles, una familia de terpenos que tienen entre 16 y 20 unidades de isopreno. Se encuentran en las membranas hidrófobas del retí- culo endoplásmico y el aparato de Golgi de todas las células, 84 | Estructuras y funciones de las biomoléculas Recuadro 6-2. ISOPRENOIDES DE INTERÉS BIOLÓGICO, VITAMINAS LIPOSOLUBLES Existe un buen número de compuestos isoprenoides, es decir, con estructuras derivadas del isopreno, que poseen un gran interés biológico por su acción como vitaminas antioxidantes o en pro- cesos biológicos de suma importancia. Entre ellos, se pueden citar: Retinoles y carotenos Se caracterizan por poseer un anillo no aromático y una cadena lateral con dobles enlaces conjugados, además de una función oxigenada en el extremo. Los carotenos son los pigmentos princi- pales de muchos frutos y hortalizas, y sirven de precursores de los retinoles o vitamina A. Éstos tienen 20 carbonos y pueden oxidarse a retinales, el pigmen- to esencial que se une a las opsinas en las células fotorreceptoras de la retina (véase el Cap. 33) y hasta ácidos reti- noicos. Los retinoles son, pues, antioxi- dantes y participan, además de en la visión, en la formación del tejido epite- lial, en la regulación del crecimiento y la diferenciación celular. Una vez com- pletamente oxidados a ácidos retinoi- cos, sus efectos pueden ser perjudicia- les, lo que explica la precaución en la utilización de cremas rancias que conte- nían originalmente retinoles, pero que se enriquecen en ácidos oxidados por su envejecimiento. Tocoferoles Entre ellos destaca el α-tocoferol o vita- mina E. Se caracteriza por poseer dos anillos condensados y una cadena late- ral larga y saturada. Son antioxidantes, neutralizan radicales libres y facilitan la respiración celular. Su carencia produce esterilidad y fragilidad de las membra- nas, principalmente en el sistema ner- vioso central y los eritrocitos. Al igual que los retinoles, los tocoferoles son beneficiosos, en tanto conserven su acti- vidad antioxidante. Poliprenilquinonas Son compuestos que contienen un ani- llo p-quinónico y una cadena lateral iso- prenoide de longitud variable (4 a 10 unidades). Entre ellos se encuentran las plastoquinonas de la cadena de electro- nes fotosintética; la ubiquinona o coen- zima Q, de la cadena de electrones mitocondrial; y la vitamina K, necesaria para la maduración de los factores de la coagulación sanguínea (Fig. 6-9). Figura 6-9. Estructura de las vitami- nas de naturaleza isoprenoide: la A1, E y K2. Una unidad de isopreno se mues- tra en azul en las cadenas laterales. HO O O O 3 H CH2OH Vitamina A1 Vitamina E Vitamina K2 6 fosfatados en un extremo, y sirven de transportadores de gli- coproteínas inmaduras durante la glicosilación de éstas. Algunos de estos grupos terpenos se unen a proteínas, como las proteínas Ras, en un proceso llamado prenilación, que parece participar en el control del crecimiento celular. 6.7.2 Esteroides Éste es el grupo más importante de sustancias isoprenoides, aunque su naturaleza triterpénica no se deduce tan fácil- mente y a primera vista por observación de su estructura, como, por ejemplo sucede en el escualeno, debido a la can- tidad y variedad de enlaces que ciclan y dan lugar a una estructura bastante rígida, formada por 4 anillos condensa- dos y que se llama ciclopentanoperhidrofenantreno. Contiene tres núcleos bencénicos (fenantreno) totalmente hidrogenados con un ciclopentano adosado. La numeración de los 17 átomos de carbono que lo constituyen es específi- ca (Fig. 6-10). Sobre el sistema de anillos condensados, se encuentran los siguientes elementos estructurales: 06 Capitulo 06 8/4/05 09:51 Página 84 BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...) CONTENIDO PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS 6. LÍPIDOS 6.7 LÍPIDOS ISOPRENOIDES 6.7.1 Terpenos 6.7.2 Esteroides
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