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8.1 INTRODUCCIÓN Con el nombre de ácidos nucleicos se conoce a un grupo de macromoléculas que participan en el proceso de transferen- cia de la información genética entre las distintas generacio- nes celulares y en la expresión de dicha información, plas- mada en la síntesis de un conjunto de proteínas concretas. Existen dos tipos generales de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN). Su nombre hace referencia a que están formados por grupos áci- dos (derivados del ácido ortofosfórico, H3PO4) y a que fueron localizados inicialmente en el núcleo de las células eucariotas. Hoy en día se sabe que los ácidos nucleicos no sólo están pre- sentes en el núcleo celular, sino que también existe ADN en las mitocondrias y los cloroplastos, y ARN en las mitocondrias, los ribosomas y el citoplasma celular. Igualmente, ambas cla- ses de ácidos nucleicos forman parte de todos los organismos procariotas, mientras que todos los virus conocidos contienen alguno de los dos tipos de ácidos nucleicos. Desde el punto de vista químico, los ácidos nucleicos son polinucleótidos, es decir, moléculas poliméricas formadas por la repetición de unidades sencillas, los mononucleótidos, los cuales se mantienen unidos entre sí por medio de un enla- ce característico denominado enlace diéster fosfórico o fos- fodiéster. La rotura hidrolítica de estos enlaces produce la transformación de los ácidos nucleicos en una mezcla de desoxinucleótidos (en el caso del ADN) o de ribonucleótidos (en el caso del ARN). La degradación hidrolítica de estas unidades produce, a su vez, una mezcla de tres componentes característicos de los nucleótidos: ácido ortofosfórico, una pentosa y una base nitrogenada. Mientras que el ADN está formado por cuatro bases nitrogenadas, denominadas adeni- na (A), guanina (G), citosina (C) y timina (T), y 2-desoxi- rribosa como pentosa, el ARN posee ribosa en lugar de desoxirribosa y cuatro bases nitrogenadas: A, G, C y uracilo (U) en lugar de timina. Muchas de las propiedades de los ácidos nucleicos dependen de la estructura y capacidad de formar enlaces de sus componentes unitarios, los mononucleótidos, por lo que es necesario conocer las características fundamentales de los mismos. Además, determinados nucleótidos ejercen por sí mismos relevantes funciones fisiológicas. Por todo ello, se describen a continuación las propiedades fundamentales de los nucleótidos y de sus componentes. 8.2 BASES NITROGENADAS, NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS Las bases nitrogenadas presentes en los ácidos nucleicos derivan de dos estructuras planas cíclicas nitrogenadas bási- cas: purina y pirimidina. Las fórmulas de estas moléculas se representan en la Figura 8-1. Las bases pirimidínicas —cito- sina (C), timina (T) y uracilo (U)— y las purínicas —adenina (A) y guanina (G)— derivan fundamentalmente de la sustitu- ción de átomos de hidrógeno por grupos amino o hidroxilo en diferentes posiciones del anillo pirimidínico o purínico, res- pectivamente. Debido al fenómeno de la tautomería cetoenólica, las bases nitrogenadas pueden presentar diversas formas tauto- méricas en función del pH del medio. A pH fisiológico, la estructura ceto es la forma predominante. Las formas tauto- méricas de las bases nitrogenadas difieren en su capacidad para formar enlaces por puentes de hidrógeno, siendo este tipo de enlaces fundamental para las interacciones molecula- res de los ácidos nucleicos, que afectan, tanto a su propia sín- tesis como a la síntesis de las proteínas. Aparte de las cinco bases nitrogenadas mayoritarias de los ácidos nucleicos, existen otras bases purínicas y pirimidínicas minoritarias que también forman parte de ciertos tipos de áci- dos nucleicos (dihidrouracilo, 5-metilcitosina, tiouracilo, bases Q e Y, etc.), o bien, se forman como intermedios de las rutas metabólicas de los ácidos nucleicos (hipoxantina, xanti- na). Hay que destacar que diversos análogos sintéticos de bases purínicas o pirimidínicas (o de nucleósidos) se utilizan como fármacos en la terapia anticancerosa y antiviral (6-mer- captopurina, 6-tioguanina, 5-fluorouracilo, 2’,3’-didesoxi-3’- azidotimidina o AZT, etc.). Los nucleósidos se forman por la unión de una base nitrogenada con la D-ribosa (ribonucleósidos) o con la 2’- desoxirribosa (desoxirribonucleósidos). La unión de la base y el azúcar se produce mediante un enlace β-N-glicosídico ÁCIDOS NUCLEICOS 8 08 Capitulo 08 8/4/05 09:59 Página 117 BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...) CONTENIDO PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS 8. ÁCIDOS NUCLEICOS 8.1 INTRODUCCIÓN 8.2 BASES NITROGENADAS, NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
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