Nucleotidos- Acidos nucleicos

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o CONTENIDOS 
o Introducción 
o Los nucleótidos 
o Estructura y función del 
DNA 
o Estructura y función del 
RNA 
o Nucleótidos con otras 
funciones 
NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS 
NUCLEICOS 
o OBJETIVOS DEL APRENDIZAJE 
, 
o Conocer la estructura y la composición química de los nucleótidos. 
o Comprender la naturaleza química y la función de los ácidos nucleicos 
presentes en las células. 
o Relacionar la estructura del DNA con su función . 
o Conocer la variedad de moléculas de RNA existentes en las células. 
o Conocer las funciones celulares de distintos nucleótidos que no for-
man parte de los ácidos nucleicos. 
o Valorar la importancia del ATP como moneda energética de la célula. 
Este capítulo cierra la sección dedicada al estudio de las biomo-
léculas que forman parte de la materia viva. Con ello se com-
pleta el análisis de los principales constituyentes de los seres vi-
vos, lo que permite afrontar adecuadamente el resto de seccio-
nes del libro. 
Los ácidos nucleicos (DNA y RNA) son las moléculas encargadas 
del almacenamiento, transmisión y expresión de la información 
genética. A lo largo del presente capítulo se analiza la estructu-
ra y composición química de sus constituyentes, los nucleótidos, 
así como otras funciones que éstos pueden desempeñar. Es muy 
importante comprender la naturaleza química de los ácidos nu-
cleicos para relacionar su estructur _1con su función en la célula. 
De igual forma, el estudio del ATP como moneda energétic~ de 
la célula, resulta imprescindible pa ra la comprensión del meta-
bolismo celular. 
El conocimiento de la estructura y función de los ácidos nu-
cleicos permite comprender el flujo de la información genéti-
ca, tema del que se ocupa la Sección IV de este libro (Capítulos 
16 a 18). 
94 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
c:flos nucleótidos son los constitu-
yentes de los ácidos nucleicos: DNA 
(ácido desoxirribonucleico) y RNA 
(ácido ribonucleico). 
O un gen es un segmento de DNA 
que contiene la información necesa-
ria para la síntesis de una proteína o 
un RNA. 
O los nucleósidos se forman por 
la unión de una base nitrogenada a 
una pentosa. Si se añade. al menos 
un grupo fosfato, se forma un nu-
cleótido. 
:. . ... : .t •' • · .. 1 •• 
0 INTRODUCCIÓN 
Los nucleótidos participan en multitud de funciones celulares. Colaboran en 
funciones de oxidorreducción, transferencia de energía, señales intracelulares y 
reacciones de biosíntesis. Además, son los constituyentes de los ácidos nucleicos: 
ácido desoxirribonucleico (DNA) y ácido ribonucleico (RNA), las principales 
moléculas participantes en el almacenamiento y la descodificación de la infor-
mación genética. Los nucleótidos y los ácidos nucleicos también desempeñan 
papeles estructurales y catalíticos en la célula. Ningún otro tipo de biomolécula 
participa en funciones tan variadas o en tantas funciones esenciales para la vida. 
Las funciones del DNA son el almacenamiento y la transmisión de la infor-
mación biológica. En el DNA se encuentran especificadas las secuencias de ami-
noácidos de todas las proteínas y las secuencias de nucleótidos de todas las mo-
léculas de RNA. Un segmento de DNA que contiene la información necesaria 
para la síntesis de un producto biológico funcional (proteína o RNA) se deno-
mina gen. Las células tienen miles de genes, lo que explica que las moléculas de 
DNA sean muy grandes. 
En la célula existen tres clases de RNA: los RNA ribosómicos (rRNA), que 
son componentes de los ribosomas; los RNA mensajeros (mRNA), que actúan 
como transportadores de la información desde un gen hasta el riboso!lla, donde 
se sintetizan las proteínas; y los RNA de transferencia (tRNA), que traducen la 
información genética contenida en el mRNA a secuencias específicas de ami-
noácidos. Además, existen diversas moléculas de RNA que desempeñan funcio-
nes específicas. 
0 LOS NUCLEÓTIDOS 
Los nucleótidos desempeñan numerosas funciones en el metabolismo: 
• Actúan como transmisores de energía (ATP). 
• Actúan como señales químicas en los sistemas celulares en respuesta a las 
hormonas y otros estímulos extracelulares (AMPc). 
• Son componentes extracelulares de una serie de coenzimas e intermedios 
metabólicos (NAD+, FAD, NADP+). 
• Son los constituyentes de los ácidos nucleicos: DNA y RNA. 
Nucleósidos y nucleótidos 
Composición química y estructura 
Los nucleótidos están constituidos por tres componentes característicos: una 
base nitrogenada, una pentosa y al menos un grupo fosfato. 
Las bases nitrogenadas son moléculas planas, aromáticas, heterocíclicas, que 
derivan de la purina o de la pirimidina. Las bases púricas más comunes son la 
adenina (A) y la guanina (G) . Ambas aparecen tanto en el DNA como en el 
RNA. Las bases pirimidínicas principales son la citosina (C) , el uracilo (U) y la 
timina (T) (Fig. 6-1). La citosina se encuentra en ambos tipos de ácidos nuclei-
.cos, pero la timina sólo aparece en el DNA y el uracilo únicamente en el RNA. 
Las bases se unen a una pentosa (mediante el N-1 en las pirimidinas y el 
N-9 en las purinas), a través de un enlace N-~-glucosídico con el C'-1 de la pen-
tosa. A los átomos de las pentosas de los nucleótidos se les añade el signo prima 
(') para distinguirlos de los átomos de las bases nitrogenadas. En los ribonucleó-
tidos, la pentosa es la o-ribosa, mientras que en los desoxirribonucleótidos (de-
soxinucleótidos) el azúcar es la 2'-desoxi-o-ribosa. Ambos tipos de pentosas se 
encuentran en forma ~· El compuesto resultante de la unión de una base más la 
pen~osa es un nucleósido (Fig. 6-2). 
El grupo fosfato se une en la posición 5' de la pentosa normalmente, aunque 
también puede aparecen en otras posiciones (2', 3'). La base más la pentosa más 
el fosfato constituyen el nucleótido (Fig. 6-2). 1 
En la figura 6-3 se muestran las estructuras y los nombres de los cuatro de-
soxirribonucleótidos principales (desoxirribonu~leósidos 5' -monofosfato), que 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 95 
H 
Ce N N 1~ s H ~ 9 
H N N . 1 
H 
Purina 
PURINAS 
NH2 
J.~N>-H 
H N N 
1 
H 
Adenina 
o 
).,~:>-H 
H2N N l 
H 
Guanina 
Pirimidina Citosina Uracilo 
Figura 6-1. Bases púricas y pirimidínicas 
de los ácidos nucleicos. Las bases nitroge-
nadas que forman parte del DNA y el RNA 
se forman a partir de la purina y de la piri-
midina. 
[ Base Nitrogenada + Azúcar = NUCLEÓSIDO J 
Nl: 
Cltosina){_ _,_) 
O N 
~ 1- -
/ H \ 
+ 1 1 
\ OH/ 
tiOH¡C~- O , , 
. H O ,. 
H · 2' H 
OH H Desoxirribosa 
H20 
J 
N;: 
OANJ 
HOH2C~ Desoxicitidina 
(1-13-desoxirribofuranosil-citosina) 
H H 
H H 
OH H 
Base Nitrogenada + Azúcar + Ácido Fosfórico = NUCLEÓTIDO 
Adenosina 
(Nucleósido) 
H20 
J 
H0-~:0 <xS 
o~N N_,.;::;: 
H2C 
4' 1' 
H H 
OH OH 
Adenosín - 5'-monofosfato 
(AMP) 
rm~n parte del D NA, y los cuatro ribonucleótidos principales (ribonucleósi-
\ -monofosfato) , que forman parte del RNA. 
'1 u~que la mayoría de los nucleótidos contienen las bases nitrogenadas A, C, 
6
' ) (. •
1 
el DNA y el RNA contienen también otras bases secundarias (Fig. 
P 1 •• t e·l ~A, las más comunes son las formas metiladas de las bases princi-
dc b e A, Y en especial en el tRNA, también se encuentran distintos ti-
n lo 
5 
~ ~secundarias. En el Recuadro 6-1 se analiza el papel de algunos 
l·n la ~l ases o de nucleótidos como agentes terapéuticos. 
1 crc:ntcs ~ ~as también aparecen nucleótidos con grupos fosfato en posiciones 
1 ribon e 
1 
car_bono 5', como los ribonucleósidos 2',3' -monofosfato cíclicos 
del R A. uc eóst~os 3' -monofosfato, qüe son ·productos finales de la hidrólisis 
1 u nosin ~;?s ~Jemplos son la adenosina-3',5' -monofosfato cíclico (AMPc) y-
menta~ ,5 -monofosfato cíclico (GMPc) (Fig. 6-5). Al final del capítulo 
a estructura y función del AMPc. - · . • 
Figura 6-2. Nucleósidos y nu-
cleótidos. En la figura se ilustra 
con dos ejemplos los procesos 
de formación de un nucleósido 
(base nitrogenada+ azúcar) 
mediante un enlace N-glucosídi-
co y de un nucleótido (baseni-
trogenada + azúcar + grupo 
fosfato) mediante enlace éster 
fosfórico. 
e~~~~S!~ 
lilibiQTiQA FUNPAQ~RES 
96 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
Adenosina 
S' -monofosfato 
AMP 
NH2 
l~"> 
0 _ ~N N 
-o-~-o-H e o 
11 
2 
O H H 
H H 
OH OH 
Desoxiadenosina 
S' -monofosfato 
dAMP 
NH 2 
Cx"> 
0 _ ~N N 
-o-~-o- H e o 
11 
2 
O H H 
H H 
OH H 
RIBONUClEÓTIDOS 
o-
Guanosina 
S' -monofosfato 
GMP 
o 
HN:X> 
HNA N N 
1 o 
-o-P - O-He 2~ 
11 
2 
O H H 
H H 
OH OH 
Uridina 
S' -monofosfato 
UMP 
o 
HN~ 
OANJ 
o- J 1 o -o-P-O-He 
11 2 
O H H 
H H 
OH OH 
[ DESOXIRRIBONUClEÓTIDOS l 
Desoxiguanosina 
S' -monofosfato 
dGMP 
Desoxitimidina 
5' -monofosfato 
dTMP 
o 
HN~eH¡ 
OA NJ 
0
_ J 1_____. 1 o 
-o-P-O - He 
11 
2 
O H H 
H H 
OH H 
Citidina 
S' -monofosfato 
CMP 
N;: 
OA NJ 
o- J 1 o -o-P-O-He 
11 
2 
O H H 
H H 
OH OH 
Desoxicitidina 
S' -monofosfato 
dCMP 
N;: 
OA NJ 
o- J 1 o -o-P-O-He 
11 2 
. O H H 
H H 
OH H 
Figura 6-3. Ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos de los ácidos nudeicos. los nucleótidos que forman parte de los ácidos nucleicos se 
encuentran en forma monofosfato, situándose el grupo fosfato en posición 5'. la parte nucleosídica de cada molécula aparece sombreada. 
(a) 
(b) 
NH 2 
,¡~:("' 
O N 
[ Rib
1
osa] 
S-Metilcitidina 
o 
HN~N> 
~NJ_N 
[Rib
1
osa 1 
lnosina 
eH3 
1 
NH 
( r) 
N N 
1 Rib
1
osa 1 
N6-Metiladenosina 
o 
HNr 
OA N 
H 
Pseudouridina 
o 
""~) 
H e-N Á NJ__N 
J H .-l----, 
~ 
N2 -Metilguanosina 
S 
HNA 
OA NJ 
1 Rib
1
osa 1 
4-Tiouridina 
Figura 6-4. Algunas bases púricas y pirimidínicas secundarias. (a) Bases poco abundantes en el DNA. La 5-metilcitidina está presente en el DNA 
de los animales Y ?lantas superiores, y la N6-metiladenosina en el DNA bacteriano. (b) Bases poco abundantes presentes en los tRNA. La inosina 
contiene la base h1poxantina. La modificación con respecto al nucleótido original aparece en color. 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 97 
¡·Recuadro 6-1. Análogos de bases o nucleósidos como agentes terapéuticos 
Existen muchos compuestos (aislados de productos naturales o de nueva síntesis) que son análogos estructurales de las bases o de los nucleósi-
dos utilizados en muchas reacciones metabólicas. Estos compuestos son inhibidores relativamente específicos de enzimas implicadas en el meta-
bolismo de los nucleótidos, y se emplean en el tratamiento de diversas patologías. Entre ellos están los antimetabolitos, de los que a continua-
ción se destacan algunos ejemplos. 
Para el tratamiento del virus de inmunodeficiencia humana (HIV), y del herpesvirus (HSV), se utilizan análogos de nucleósidos. Estos meta-
bolitas permiten controlar, aunque no curar, las infecciones causadas por estos virus. Estos fármacos son el aciclovir y el 3'-axido-3'-desoxitimi-
dina (AZT). 
El aciclovir (acicloguanosina) es un análogo de purinas. Este compuesto se activa por fosforilación, gracias a la acción de una timidina quinasa 
especifica del HSV, codificada por el genoma del virus. Se forma así la acicloguanosina monofosfato, que es entonces fosforilada por enzimas 
celulares a las formas di- y trifosfato. Esta última actúa como sustrato para la DNA polimerasa del HSV, y se incorpora a la cadena de DNA vírico 
en crecimiento, provocando su finalización, inhibiendo así la replicación viral. 
El AZT es un análogo de pirimidinas. También necesita fosforilarse para formar el compuesto activo. Quinasas celulares lo convierten en AZT-
trifosfato, que bloquea la replicación el HIV al inhibir la DNA polimerasa del virus (que es una polimerasa dependiente de RNA). Esta enzima es 
al menos 100 veces más sensible al AZT-trifosfato que la DNA polimerasa de la célula huésped, lo que permite la selectividad del AZT hacia las 
cé lulas infectadas por HIV respecto a las no infectadas. 
Otros análogos estructurales de bases o nucleósidos purínicos y pirimidínicos interfieren en reacciones metabólicas muy específicas, y se utilizan 
en el tratamiento del cáncer. Entre ellos se incluyen la 6-mercaptopurina y la 6-tioguanina, para el tratamiento de la leucemia aguda; o la 
azatiopurina, para la inmunosupresión en pacientes con transplantes de órganos. 
~N 
H3C- N'\ __j_ f N02 
Azatioprina S 
C9H7N102S :): 
HN ~ N> 
l, "-N 
N 
Ejemplos de análogos de bases y nucleósidos utilizados 
como agentes terapéuticos 
Los nucleótidos de los ácidos nucleicos están unidos 
por enlaces fosfodiéster 
Los nucleótidos pueden unirse unos a otros para formar el DNA o el RNA. La 
unión se realiza mediante "puentes" de grupos fosfato, en los cuales el grupo 
-OH en la posición 5' de un nucleótido está unido al grupo -OH del siguien-
te mediante un enlace fosfodiéster (Fig. 6-6). De esta forma, los esqueletos de 
los ácidos nucleicos consisten en residuos de fosfato y pentosa, quedando las 
bases nitrogenadas como grupos laterales unidos al esqueleto. 
Todos los enlaces fosfodiéster tienen la misma orientación a lo largo de la 
cadena, con lo cual cada cadena lineal de ácido nucleico tiene una polaridad es-
pecífica y extremos 5' y 3' diferenciados. El residuo terminal cuyo C-5' no está 
unido a otro nucleótido se conoce como extremo 5', mientras que-el residuo 
terminal cuyo C-3' no está unido a otros nucleótidos se llama extremo 3'. Por 
convención, la secuencia de residuos nucleotídicos en un ácido nucleico se escri-
be, de izquierda a derecha, desde el extremo 5' hasta el 3' . 
Un ácido nucleico de cadena corta se denomina oligonucleótido (general-
mente hasta 50 nucleótidos). Los ácidos nucleicos de mayor longitud se deno-
minan polinucleótidos. 
0 ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DEL DNA 
El descubrimiento del material genético 
La investigación de la bioquímica del DNA comenzó con Friedrich Miescher, 
un biólogo suizo, que realizó, en 1868, los primeros estudios químicos sistemá-
ticos de los núcleos celulares, y aisló una sustancia que contenía fósforo, a la que 
denominó nucleína, a partir de los núcleos de .las células de la pus (leucocito_s), 
obtenida de vendajes quirúrgicos de desecho. Miescher demostró que dicha nu~ 
cleína consistía en una porción ácida, que hoy se conoce como DNA, y una 
6-tioguanina 
c:flos nucleótido~ se unen entre sí 
mediante enlaces fosfodiéster para 
formar los ácidos nucleicos, en una 
orientación S' a 3'. 
O-H2C
5' 
1 H J'H 
O=P-- 0 OH 
1 o-
Adenosina 3',5'-monofosfato cíclico ' 
(AMP cíclico, cAMP) 
O-H2C
5' 
1 H J'H 
O=P--0 OH 
1 o-
Guanosi_na 3',5'-monofosfato cíclico 
(GMP cíclico, cGMP) 
Figura 6-5. Estructura del AMPc .Y el 
GMPc, dos_ nucleótidos reguladores. 
98 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
Figura 6-6. Formación de enlaces fosfo-
diéster en el DNA y el RNA. Los enlaces 
fosfodiéster unen los sucesivos nucleótidos. 
El extremo 5' carece de nucleótido en la po-
sición 5' y el extremo 3' carece de nucleóti-
do en la posición 3'. 
c:f Diversos experimentos demos-
traron que el DNA es la molécula 
que almacena y transmite la infor-
mación genética. 
DNA 
S' 
1 
3' 
Extremo 5' 
o-
1 
-o - P=O 
1 
H,~fu:)s· O A 
H H 
H H 
3' 
O H 
1 
-o-P=O 
1 
H,~~s· O T 
H O 
H H 
3' 
O H 
1 
-o - P=O 
1 
H,~b!s· 0 G 
H O 
H H 
3' 
O H 
1 
H 
Extremo 3' 
Enlace 
fosfodiéster 
RNA Extremo S' 
o-
1 
-o-P= O 
1 
H,~~s· O U 
H H 
H H 
3' 
O OH 
1 
-o-P=O 
1 
H,~~s· O G 
H H 
H H 
3' 
O OH 
1 
-o-P=O 
1 
H,~~s· _ O e 
H H 
H H 
3' 
O OH 
1 
H 
Extremo 3' 
porción básica en la que se encuentra la proteína. Más tarde descubrió una sus-
tancia similar en la cabeza del espermatozoide del salmón, y logró purificar par-
cialmente los ácidos nucleicos y estudiar algunas de sus propiedades. 
En 1928, el microbiólogo Frederick Griffith, de nacionalidad inglesa, estu-
dió las bases de la patogenicidad de la bacteria Diplococcus pneumoniae, que 
causa la neumonía. Observó que las células de cepas patógenas, llamadas S, esta-
ban rodeadas de una cápsula formada por una cubierta delgada de polisacáridos, 
y que las cepas mutantes,que carecen de cápsula (R), no eran patógenas. Los 
descubrimientos de Griffith fueron sorprendentes: observó que si la cepa bacte-
riana R se mezcla con células S muertas por calor, y después se inyectan a rato-
nes, éstos se infectan y mueren, pero ni las cepas S muertas por calor, ni las ce-
pas R vivas fueron capaces de infectar cuando se inyectaron de forma separada. 
Además, pudo aislar células S vivas, encapsuladas1 a partir de la sangre de rato-
nes muertos. Dedujo entonces que las células S muertas por calor tenían algo 
que transformaba a las células R vivas en células S. Al factor causante de la trans-
formación lo denominó "principio transformante", pero no puedo-identificarlo. 
En 1944, Oswald Avery, Colín Macleod y Maclyn McCarty prepararon ex-
tractos libres de células de las bacterias S, fraccionaron los extractos en varios 
componentes y probaron su capacidad para transformar células R en células S in 
vitro. Encontraron que el principio transformante residía en el DNA. Una prue-
ba decisiva para confirmar esto fue que la incubación del extracto con desoxirri-
bonucleasa, una enzima que degrada específicamente el DNA, acabó con la acti-
vidad transformante, mientras que las enzimas proteolíticas tripsina y quimio-
tripsina, que degradas proteínas, no afectaron a esta actividad transformante. 
Estudios posteriores realizados con un bacteriófago que infecta a la bacteria 
E. coli apoyaron los trabajos de Avery. En 1952, Martha Chase y Alfred D. Her-
shey prepararon fagos T2 marcados con fósforo radiactivo e2P), un constituyen-
te del DNA pero no de las proteínas, y azufre radiactivo e5S), un constituyente 
de las proteínas pero no del DNA (Fig. 6-7). Demostraron que, cuando el bac-
teriófago infecta a su célula huésped (E. coli), es el DNA de la partícula vírica, 
que ~ontiene fósforo, y no la proteína de la cápsida del virus, que contiene azu-
fre, el componente que penetra en la célula huésped y aporta la información 
genética para la replicación del virus. Estos experimentos y muchos otros han 
demostrado que el DNA es el vnico componente cromosómico que contiene la 
información genética en las células vivas. 
CAPÍTULO .6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 99 
EXPERIMENTO DE HERSHEY Y CHASE 
1\ 
~ 
Radiactivo 
(la bacteria infectada 
contiene 32P) No 
radiactivo 
(a) Unión 
(b) 1 nyección 
(e) Agitación 
(d) Separación 
(por centrifugación) 
radiactivo 
Radiactivo 
(cubiertas virales 
vacías con 355) 
Las moléculas de DNA tienen diferente composición de bases 
En el descubrimiento de la estructura del DNA resultó de gran importancia el 
trabajo de Erwin Chargaff y sus colaboradores a finales de la década de 1940. 
Encontraron que las cantidades de las cuatro bases de los nucleótid'os del DNA 
variaban según el organismo y que las cantidades relativas de ciertas bases esta-
ban muy relacionadas. La proporción cuantitativa de las bases en una macromo-
lécula se adapta en ocasiones a las denominadas Reglas de Chargaff. Éstas fue-
ron confirmadas por muchos investigadores y sirvieron como pauta para el esta-
blecimiento de la estructura tridimensional del DNA, así como de los 
mecanismos sobre cómo se codifica la información genética en el DNA y cómo 
se transmite de una generación a la siguiente. Tales reglas son las siguientes: 
l. La composición de las bases del DNA generalmente varía de una especie 
a otra. 
2 . Las muestras de DNA aisladas de los diferentes tejidos de la misma espe-
cie se componen de las mismas bases. 
3 . La composición de bases del DNA de una detérminada especie no varía 
con la edad del organismo, ni con su estado nutricional, ni con las varia-
ciones ambientales. 
4 . En todos los DNA de diferentes especies, ~1 número de los residuos de· 
adenina es igual al de los résiduos de timina (A= T), y el número de resi-
duos de guanina es igual al número de residuos · de citosina ( G = C). A 
Figura 6-7. EL experimento de Hershey-
Chase. Se prepararon dos muestras del bac-
teriófago T2 marcadas isotópicamente. Una 
marcada con 32P. en los grupos fosfato del 
DNA y la otra con 35S en los residuos de ami-
noácidos que contienen azufre de las proteí-
nas de la cápsida. Posteriormente se infecta-
ron por separado suspensiones de bacterias 
no marcadas. Una vez realizada la infección, 
se separaron las cápsidas víricas vacías y las 
bacterias. Las células infectadas por el fago 
marcado con 32P contenían radiactividad: el 
DNA vírico marcado había penetrado en las 
células, y las cápsidas víricas vacías no conte-
nían radiactividad. Las células infectadas con 
el fago marcado con 35S no contenían radiac-
tividad, mientras que las cápsidas vacías sí. 
Después de la eliminación de las cubiertas 
del virus se observó la formación de nuevos 
virus en ambas suspensiones: el mensaje ge-
nético para la replicación de los virus había 
sido introducido por el DNA de los virus y 
no por su proteína. 
Las reglas de Chargaff fueron 
esenciales para la deducción de la 
estructura tridimensional del DNA y 
la forma en que se codifica y trans-
mite la información genética. 
100 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
Figura 6-8. Modelo de Watson y Crick de 
la estructura del DNA. La molécula de 
DNA tiene 10,5 pares de bases y 3,6 nm 
por vuelta de hélice. (a) Representación 
esquemática que muestra las dimensiones 
de la hélice. (b) Modelo lineal que muestra 
el esqueleto covalente y el apilamiento de 
las bases. (e) Modelo de esferas. Las bases 
se muestran en gris, los fosfatos en amari-
llo y las ribosas y los oxígenos de los fosfa-
tos en azul. 
Figura 6-9. Hélice levógira y hélice dex-
trógira. En cada caso, mientras el pulgar 
apunta hacia donde la hélice avanza, los de-
más dedos se curvan en la dirección de giro 
de la hélice. Esto se mantiene cuando las 
hélices se colocan al revés. 
t 0,34 nm 
Surco mayor 3,6 nm 
(a) 
partir de esta proporción es posible considerar que la suma de los resi-
duos de purinas es igual a la suma de los residuos de pirimidinas, esto es: 
A+G=T+C. 
EL DNA es una doble hélice 
La determinación de la estructura del DNA por parte de James Watson y 
Francis Crick en 1953 marcó el nacimiento de la biología molecular moderna. 
La estructura de Watson y Crick del DNA permitió la determinación del meca-
nismo molecular de la herencia. 
Rosalind Franklin y Maurice Wilkins utilizaron la difracción de rayos X para 
analizar fibras de DNA. A principios de la década de 1950 demostraron que el 
DNA produce un diagrama de difracción de rayos X característico. El análisis 
de los diagramas permitió deducir que las moléculas del DNA son helicoidales, 
y que sus bases aromáticas planas forman un apilamiento paralelo al eje de la fi-
bra. El reto que se planteaba era la construcción de un modelo tridimensional 
de la molécula de DNA que explicara los datos de difracción de rayos X, así 
como las equivalencias entre bases descubiertas por Chargaff, junto con otras 
propiedades químicas del DNA. 
Con todos los datos disponibles, en 1953 Watson y Crick postularon un 
modelo tridimensional para el DNA. El modelo de Watson y Crick tiene las si-
guientes características principales: 
l. Existen dos cadenas de polinucleótidos enrolladas alrededor de un eje 
común, formando una doble hélice (Fig. 6-8) . 
2. Las dos cadenas del DNA son antiparalelas (es decir, transcurren en 
direcciones opuestas), pero cada una forma una hélice dextrógira (la di-
ferencia entre una hélice dextrógira y una levógira se muestra en la figu-
ra 6-9. 
3. Las bases ocupan el centro de la hélice y las cadenas de azúcares y fosfatos 
se sitúan en el exterior. Esto minimiza las repulsiones entre lo's grupos 
fosfato cargados. La superficie de la doble hélice contiene dos hendiduras 
de ancho desigual: los surcos mayor y menor (véase Fig. 6-8). 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 101 
4. Cada base está unida por puentes de hidrógeno a una 
base de la hebra opuesta, para formar un par de bases 
plano. Cada residuo de adenina debe formar pareja 
con unresiduo de citosina y viceversa, y cada residuo 
de guanina debe aparearse con un residuo de citosina 
y viceversa (Fig. 6-10). Estas interacciones por puen-
tes de hidrógeno, conocidas como apareamiento de 
bases complementarias, da como resultado la asocia-
ción específica de las dos cadenas de la doble hélice. 
Esqueleto de Apareamiento de bases Esqueleto de 
azúcares fosfato azúcares fosfato complementarias 
La doble hélice del DNA se mantiene unida por dos tipos 
de fuerzas: los enlaces de hidrógeno entre los pares de bases 
complementarias, y las interacciones de apilamiento de las 
bases. Entre G y C se pueden formar tres enlaces de hidróge-
no, mientras que solamente se pueden establecer dos entre A 
y T. Esta es una de las razones de la dificultad para separar 
las hebras apareadas del DNA: cuanto mayor sea la relación 
de pares de bases G = C con respecto a las A= T, más difícil 
será su separación. La complementariedad de las hebras del 
DNA se debe a los enlaces de hidrógeno que se establecen 
entre los pares de bases. 
U n gran número de resultados experimentales apoyan las 
principales características del modelo de Watson y Crick 
para el DNA. Además, a partir del propio modelo, sugirió de 
inmediato un mecanismo para la transmisión de la informa-
ción genética. La complementariedad de las dos hebras del 
DNA permitió deducir, antes de disponer de pruebas experi-
mentales, que la replicación de la estructura podía tener lu-
gar a través de la separación de las dos hebras y la síntesis de 
hebras complementarias de cada una de ellas. Cada hebra 
hace de molde para dirigir la síntesis de la hebra complemen-
taria. Estas hipótesis se confirmaron experimentalmente 
(véase capítulo 16). 
El DNA puede adoptar distintas formas 
tridimensionales 
S' 
j 
3' 
3' 
1 
S' 
El D NA es una molécula muy flexible, que puede presentar 
numerosas variaciones estructurales. En el DNA celular se ob-
servan muchas desviaciones significativas de la estructura de 
Watson y Crick. Estas variaciones estructurales no tienen nin-
gún efecto sobre las propiedades fundamentales del DNA defi-
nidas por Watson y Crick, y reflejan tres aspectos: las diferen-
Figura 6-10. Cadenas complementarias del DNA. Dos cadenas 
de polinucleótidos se asocian mediante el apareamiento de sus 
bases para formar el DNA de doble cadena. Se forman puentes 
de hidrógeno específicos entre A y T. y entre G y C. 
tes conformaciones posibles de la desoxirribosa, la rotación alrededor de los enlaces 
del esqueleto de la hélice, y la libre rotación en torno al enlace glucosídico. 
La estructura de Watson y Crick se conoce también como forma B del DNA 
o DNA B. La forma Bes la estructura más estable que puede adoptar un DNA 
de secuencia al azar en condiciones fisiológicas. Las formas A y Z son dos va-
riantes estructurales (Fig. 6-11). 
La forma A predomina en disoluciones relativamente pobres en agua. El 
DNA estál estructurdado en udnab doble hélice
1 
dextdrógira, pe
1
ro la dhél
1
ice 
1
e
0
s 
5
mdás ~ 
gruesa y e número e pares e ases por vue ta es e 11, en ugar e os , e ~ 
la forma B del DNA. El plano de los pares de bases de la forma A tiene una in-
clinación de unos 20° con respecto al eje de la hélice. Esto hace que el surco 
mayor sea más profundo y el surco menor más superficial. 
El DNA Z supone una mayor desviación de la forma B. Es una hélice levó-
gira. Contiene 12 pares de bases por vuelta y la estructura es más delgada y 
alargada. Las cadenas del DNA adoptan un plegamiento en zigzag. 
N o está claro si el DNA A se encuentra en las células, pero hay datos a favor 
de la presencia de zonas de DNA Z en procariotas y eucariotas. Estas regiones 
pueden participar en la regulación de la expresión de algunos genes o en la re-
combinación genética. 
O El modelo de Watson y Crick 
explica las características principales 
de la molécula de DNA. 
c:f~:~ DNA puede presentarse en 
tres formas: DNA A, B y Z. El DNA B 
responde a la estructura de Watson 
y Crick. 
102 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
Forma A Forma B Forma Z 
Figura 6-11. Formas A, By Z del DNA. Las 
tres estructuras que se presentan tienen 36 
pares de bases. 
~os ribosomas están formados 
por moléculas de RNA y proteínas. 
Participan en el proceso de síntesis 
proteica. 
Replicación .... , 
O ' '. Transcripción / 
DNA , -------- RNA 
Traducción 
Proteína 
Figura 6-12. El dogma central de la biolo-
gía molecular. Las flechas de línea continua 
indican los tipos de transferencia de infor-
mación que se producen en todas las células: 
el DNA dirige su propia replicación para pro-
ducir moléculas nuevas de DNA; el DNA se 
transcribe a RNA; el RNA se traduce en la 
síntesis de una proteína. Las flecha.s de línea 
discontinua representan las transferencias de 
información que se observan sólo en algunos 
organismos (como algunos virus). 
Q ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DEL RNA 
¿Cómo controlan las secuencias de nucleótidos las características de los organis-
mos? En experimentos realizados con el hongo ascomiceto Neurospora crassa en la 
década de 1940, George Beadle y Edward Tatum descubrieron la existencia de 
una conexión entre los genes y las enzimas. Demostraron que las variedades mu-
tantes de Neurospora que se generaban por irradiación con rayos X requerían nu-
trientes adicionales para crecer. Esto probablemente se debía a que las células da-
ñadas por la radiación carecían de enzimas específicas necesarias para sintetizar es-
tos nutrientes. De esta forma propusieron un vínculo directo entre los genes y las 
reacciones enzimáticas, lo que se conoció como la hipótesis "un gen, una enzima". 
El vínculo entre el DNA y las enzimas (que son, en su gran mayoría, proteí-
nas) es el RNA. El DNA de un gen se transcribe para producir una molécula de 
RNA que es complementaria con el DNA. La secuencia de RNA es entonces 
traducida a la secuencia correspondiente de aminoácidos para formar una pro-
teína (véase capítulo 18). Esta transferencia de información biológica se resume 
en el llamado dogma central de la biología molecular formulado por Crick en 
1958 (Fig. 6-12). El DNA se transcribe a RNA, y la secuencia de RNA se tra-
duce a la secuencia de aminoácidos correspondiente, formando una proteína. 
Las células contienen diversos tipos de RNA: -
• El RNA ribosómico (rRNA) es el componente principal de los ribosomas, 
constituyendo hasta un 65% de su peso total. Las moléculas de rRNA sue-
len ser muy grandes. Desempeña un papel tanto catalítico como estructu-
ral en la síntesis de proteínas. 
Tanto en los procariotas como en los eucariotas, un ribosoma consta de 
dos subunidades, una mayor que la otra. A su vez, la subunidad más pe-
queña consiste en una molécula grande de RNA y unas 20 proteínas dis-
tintas; la subunidad más grande consiste en dos moléculas de RNA en los 
procariotas (tres en los eucariotas) y unas 35 proteínas distintas en los pro-
cariotas (unas 50 en los eucariotas). 
Para la separación de los componentes de los ribosomas, RNA y proteínas, 
se utiliza una técnica denominada ultracentrifugación analítica. El movi-
miento de una partícula en esta técnica se caracteriza por un coeficiente de 
sedimentación expresado en unidades Sverdberg (S), llamadas así por 
Theodor Svedberg, el científico sueco que inventó la ultracentrífuga. El 
valor S aumenta con el peso molecular de la partícula en sedimentación, 
pero no de forma directamente proporcional, porque la forma de la partí-
cula también afecta a la velocidad de sedimentación. 
Un ribosoma de E. coli suele tener un coeficiente de sedimentación de 
705, disociándose en una subunidad menor de 305 y una mayor de 505. 
La subunidad 305 contiene un rRNA 165 y 21 proteínas distintas. La 
subunidad 505 contiene dos rRNAs, de 55 y 235, y 34 proteínas distintas. 
En cambio, los ribosomas eucarióticos tienen un coeficiente de sedimenta-
ción de 805, y las subunidades mayor y menor son 605 y 405, respectiva-
mente. La subunidad pequeña de los eucariotas contiene un rRNA 185, 
mientrasque la grande contiene tres tipos de moléculas de rRNA, 55, 5,85 
y 285 (Fig. 6-13). 
• El RNA de transferencia (tRNA) consta de alrededor de 75 nucleótidos, 
siendo una de las moléculas de RNA más pequeñas. Es un polinucleótido de 
una sola cadena, con un peso molecular aproximado de 25.000 daltons. 
Transporta los aminoácidos en forma activada al ribosoma para la formación 
de enlaces peptídicos a partir de la secuencia codificada por el mRNA mol-
de. Existe al menos un tipo de tRNA para cada uno de los 20 aminoácidos. 
En el tRNA se establecen puentes de hidrógeno intracatenarios, y se for-
man pares de bases A- U y G- C similares a los del DNA, salvo por la 
sustitución de la timina por uracilo. La molécula puede dibujarse como 
una estructura de trébol (Fig. 6-14). Las porciones de la molécula unidas 
por puentes de hidrógeno se denominan tallos, y las otras, bucles. Algunos 
de estos bucles contienen bases modificadas. 
1 
Si se comparan los tRNA de diferentes especies, se observan muchos as-
pectos estructurales comunes. La mayoría de tRNA tienen un residuo 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁC.IDOS NUCLEICOS 103 
Ribosoma bacteriano 
70S PM = 2.7 X 106 
PM = 0,9 X 106 PM = 1,8 x 106 
• rRNA 16S • rRNA SS 
(1 .S40 nucleótidos) (1 20 nucleótidos) 
• 21 proteínas • rRNA 235 
(3.200 nucleótidos) 
• 36 proteínas 
Ribosoma eucariota 
80S PM = 4,2 X 106 
PM = 1,4 x 106 PM=2,8 x 106 
• rRNA 18S • rRNA SS 
(1 .900 nucleótidos) (1 20 nucleótidos) 
• -33 proteínas • rRNA 28S 
(4.700 nucleótidos) 
• rRNA S,8S 
(1 60 nucleótidos) 
• - 49 proteínas 
guanilato (pG) en el extremo 5', y todos tienen la secuenc!a CCA(3') en el 
extremo 3'. 
El brazo del aminoácido puede llevar un aminoácido específico unido por 
su grupo carboxilo al grupo hidroxilo 2' o 3' del residuo A del extremo 3' 
Brazo D 
A • 
1 1 
• • 
Contiene dos o 
tres residuos D 
en diferentes 
posiciones 
• • 
1 1 
• • 
• 
1 
Anticodón 
Brazo 
aminoácido 
• 
Brazo anticodón 
Figura 6-13. Composición de los riboso-
mas en procariotas y eucariotas. Resumen 
de la composición y la masa de los riboso-
mas en los procariotas y en los eucariotas. 
Las subunidades ribosómicas se identifican 
por sus valores del coeficiente de sedimenta-
ción S (Sverberg). 
i 
·Figura 6-14. Estructura en hoja de trébol 
de los tRNA. Los puntos grandes represen-
tan res iduos nucleotídicos, mientras que las 
líneas azules representan pares de bases. Los 
residuos característicos y/ o invariables co-
munes a todos los tRNA aparecen en rojo. 
En el extremo del brazo del anticodón se 
encuentr a el bucle del anticodón, que con-
tiene siempre siete nucleótidos no aparea-
dos. Pu, nucleótido purínico; Py, nucleótido 
pirimidínico; G*, guanilato o 2'-o-metilgua-
nilato. 
104 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
c:fExisten distintos tipos de RNA: 
RNA ribosómico, RNA de transferen-
cia, RNA mensajero, RNA nuclear 
heterogéneo y RNA nuclear peque-
ño. Cada uno de ellos desempeña 
funciones específicas en la célula. 
del tRNA. El brazo del anticodón contiene el anticodón. El brazo D con-
tiene dihidrouridina (D), y el brazo T'I'C contiene ribotimina (T) y pseu-
douridina ('!f). Los brazos D y T'I'C contribuyen al plegamiento de las 
moléculas del tRNA. 
Durante la síntesis de proteínas, tanto el tRNA como el mRNA se unen al 
ribosoma de una forma definida, lo que garantiza el orden correcto de los 
aminoácidos en la cadena polipeptídica sintetizada. 
• El RNA mensajero (mRNA) es el menos abundante de los RNA, consti-
tuyendo del 5 al 10% de todo el RNA celular. Es el molde para la síntesis 
de proteínas o traducción. La secuencia de los nucleótidos del mRNA es 
complementaria al mensaje genético contenido en un segmento específico 
del DNA. Las moléculas de RNA mensajero tienen diversos tamaños, lo 
mismo que las proteínas cuya secuencia especifican. Se puede producir 
una molécula de mRNA de cada gen o grupo de genes que vayan a expre-
sarse en E. coli, mientras que se produce un mRNA específico por cada 
gen en eucariotas. En consecuencia, el mRNA es una clase heterogénea de 
moléculas. 
En eucariotas, el mRNA formado inicialmente es una molécula más gran-
de llamada RNA nuclear heterogéneo (hnRNA), que contiene largas por-
ciones de secuencias intermedias llamadas intrones, que no codifican pro-
teínas. La modificación postranscripcional elimina los intrones. 
• El RNA nuclear pequeño (soRNA) es una molécula de reciente descubri-
miento. Se encuentra en el núcleo de las células eucariotas. Tiene apenas 
entre 100 y 200 nucleótidos, y en la célula se acompleja con proteínas para 
formar partículas nucleares pequeñas de ribonucleoproteína (snRNP). Su 
función es contribuir al procesamiento del mRNA inicial que se transcribe 
del DNA, para dar una forma madura que pueda exportarse del núcleo. 
En los eucariotas, la transcripción se efectúa en el núcleo, pero la síntesis 
de proteínas se efectúa casi totalmente en el citosol, y eso hace necesaria la 
exportación del mRNA. 
Q NUCLEÓTIDOS CON OTRAS FUNCIONES 
El ATP es la moneda· de intercambio energético de la célula 
El ATP es un ribonucleótido constituido por adenina y ribosa, a la que se unen 
en forma secuencial tres grupos fosfato por medio de un enlace fosfoéster segui-
do de dos enlaces fosfoanhídrido . 
La importancia biológica del ATP radica en la gran cantidad de energía libre 
que acompaña a la rotura de los enlaces fosfoanhídrido. Esto tiene lugar cuando 
un grupo fosfato se transfiere a otro compuesto, liberando ADP (Fig. 6-15), o 
se transfiere el AMP, y se libera pirofosfato (PPJ Cuando el aceptar es el agua, 
el proceso se conoce como hidrólisis: 
ATP + H 20 ADP + P; 
ATP + H 20 AMP + PP; 
La variación de energía libre para la hidrólisis del ATP es -30,5 kJ/mol en 
condiciones estándar (f~ G 0'). 
En la figura 6-16 se indican los valores de t. G0' para la hidrólisis de varios 
compuestos fosforilados de importancia bioquímica. Estos valores se conocen 
como potenciales de transferencia de grupos fosforilo , y son una medida de la 
tendencia de los compuestos fosforilados a transferir sus grupos fosfato al agua. 
El A TP tiene un potencial de transferencia de grupo fosforilo de valor interme-
dio. Bajo condiciones estándar, los compuestos que se encuentran por encima 
del ATP pueden transferir de forma espontánea un grupo fosforilo al ADP para 
formar ATP, que a su vez, de forma espontánea transfiere un grupo fosforilo a 
los grupos apropiados de moléculas como glucosa o glicerol, para aumentar su 
energía. A pesar de sus altos potenciales de transferencia de grupo, el ATP y los 
compuestos fosforilados relacionados son cinéticamente estables, y no reaccio-
nan a menos que actúe sobre ellos una enzima apropiada. 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 105 
NH2 
1 
Rotura del enlace J · N-?e'-e~N~ 
1 11 ~e-H 
/e"'=' /e~N1 adenina 
~ ~ ~ HdNO 
-o-P - 0 - P- O- P-O-H e 
¡Y ~ ~ 1" 2 
o 
11 
-o-P- OH 
1 o-
o - o- o- H H 
', / H H 
)
/ ribosa 
OH OH 
+ 
ATP 
ADP 
1 !::..G0' = -30,5 kj/motl 
Gracias a su potencial de transferencia de grupos fosforilo, el ATP es el vín-
culo químico entre el catabolismo y el anabolismo (véase capítulo 7, Recuadro 
7-1, Acoplamiento de reacciones). Constituye la moneda energética de la célula 
viva. Gran parte de la energía que se libera de la glucosa y de otros combustibles 
celulares se conserva mediante la síntesis acoplada de ATP a partir de ADP + P;. 
El ATP cede su energía química a procesos como: biosíntesis de moléculas, 
transporte de sustancias contra gradiente de concentración, movimiento mecá-
nico, etc. Siempre que se utiliza la energía química del ATP, éste pasa a 
ADP+ P;. 
Aunque este apartado se ha centrado en el ATP como moneda energética 
celular y dador de grupos fosforilo, los otros nucleósidos trifosfato (GTP, UTP 
-70,------------------------------------------------, 
o 
E 
-60 
-50 
g -40 
V> 
:~ 
:0 
~ -30 
.S:: 
(lJ 
"' t, 
<l -20 
-10 
o 
o o-® 
~/ 
e 
1 
eH OH 
1 
eH2-o-® 
1 ,3-Bisfosfogliceratoeoo-
1 
e-o-® Fosfoenolpiruvato 
11 
eH2 
p p I ------------- "T'--------~~------- ~i~~~i;!if;; 
Glicerol-® Gl"''"// 
--
Figura 6-15. Hidrólisis del ATP. En la figura 
se representa la estructura del ATP, indican-
do la posición de los enlaces de alta energía, 
y cómo la ATPasa rompe uno de los enlaces 
fosfoanhídrido para dar ADP. Este proceso es 
exergónico y libera -30,5 kj/mol en condi-
ciones estándar. 
cfEl ATP constituye ~ l vínc ~ lo en-
tre catabolismo y anabolismo. siendo 
la moneda energética de la célula 
viva. La conversión exergónica del 
ATP a ADP y P; está acoplada a mu-
chas reacciones y procesos endergó-
nicos. 
Figura 6-16. Clasificación de los compues-
tos biológicos fosforilados según sus 
energías libres estándar de hidrólisis. En 
el esquema se muestra el flujo de grupos 
fosforito. desde dadores de elevada energía 
vía ATP hasta moléculas aceptaras (como 
glucosa y glicerol) para formar sus derivados 
fosfato de baja energía. 
1'06 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
c::fExisten diversas coenzimas for-
madas por nucleótidos que partici-
pan en reacciones de oxidación y re-
ducción en el metabolismo. Entre 
ellas destacan el NAo•. NADP+, FMN 
y FAD. 
c::fEl NAD+ está formado por un 
nucleótido de nicotinamida y otro 
de adenina, unidos a través de sus 
grupos fosfato. El NADP+ tiene la 
misma estructura, con un grupo fos-
fato adicional esterificado al azúcar 
del nucleótido de adenina. 
Figura 6-17. NAO+ y NADP+. El NAD+ y el 
NADP+ se reducen a NADH y NADPH, cap-
tando un ión hidruro (dos electrones y un 
· protón) a partir de un sustrato oxidable. 
y CTP) y todos los desoxinucleósidos trifosfato (dATP, dGTP, dTTP y dCTP) 
son energéticamente equivalentes al ATP. Las variaciones de energía libre aso-
ciadas con la hidrólisis de sus enlaces fosfoanhídrido son prácticamente idénticas 
a las del ATP. De esta forma, también pueden dirigir reacciones de forma aná-
loga al ATP. El motivo de que sea esta última la moneda energética es que se 
encuentra en mucha mayor concentración en las células. 
Ciertos nudeótidos son importantes coenzimas 
Diversas enzimas catalizan reacciones de oxidación y reducción en la célula. Las 
enzimas que catalizan las oxidaciones celulares canalizan los electrones desde 
multitud de sustratos diferentes a tan sólo unos cuantos tipos de transportadores 
de electrones. La reducción de estos transportadores en los procesos catabólicos 
permite la conservación de la energía libre que se produce en la oxidación de los 
sustratos. Algunas de las coenzimas que acompañan a las enzimas que catalizan 
este tipo de reacciones son nucleótidos. El NAD\ NADP\ FMN y FAD son 
coenzimas nucleotídicas hidrosolubles que experimentan oxidación y reducción 
reversibles en muchas de las reacciones de transferencia de electrones del meta-
bolismo. 
NAO+ y NADP+ 
El dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD+ en su forma oxidada) y su 
análogo próximo, el dinucleótido fosfato de nicotinamida y adenina (NADP•) , 
están formados por dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato por un 
enlace fosfoanhídrido (Fig. 6-17). 
Ambas coenzimas experimentan una reducción reversible del anillo de nico-
tinamida: 
NAD+ + 2 e- + 2 H+ NADH + H + 
NADP+ + 2 e- + 2 H + NADPH + H+ 
El NAD+ actúa generalmente en oxidaciones, como parte de una reacción 
catabólica; y el NADPH es la coenzima habitual en las reducciones, casi siempre 
como parte de una reacción anabólica. 
Los anillos del NAD~ y del NADP+ provienen de la vitamina niacina, que se 
sintetiza a partir del triptófano. La carencia de niacina afecta, por lo tanto, a to-
das las enzimas dependientes de estas coenzimas, y es la causa de una grave en-
fermedad humana denominada pelagra, que produce dermatitis, diarrea y de-
H O O 
Cr
ll H H 11 
c , NH, ~ fYC' NH, 
NAO+ 2W l ,.) 
(oxidado) ~N ~ 
0-H,C O R 
1 
NADH 
H H H H (reducido) 
O=P-o-
1 OH OH 
~ N:e:
2
N 
O=P-o- < 1 ) Adenina 
1 N N# 
o-H,r<o'>l 
~ 
OH OH ) 
En el NADP+ este grupo hidroxilo 
está esterificado con fosfato 
\ 
CAPÍTULO 6. NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS 107 
mencia. Hace un siglo era una enfermedad común. Hoy en día está práctica~ 
mente erradicada en las poblaciones del mundo desarrollado. Pero aún la 
padecen las personas alcohólicas cuya absorción intestinal de niacina está muy 
reducida y cuyas necesidades calóricas están satisfechas a menudo con licores 
destilados que carecen prácticamente de vitaminas, entre ellas la niacina. 
FAD y FMN 
El FAD (dinucleótido de flavina y adenina) y el FMN (mononucleótido de flavi-
na) son dos nucleótidos de flavina (Fig. 6-18) que se unen a flavoproteínas, en-
zimas que catalizan reacciones de oxidación-reducción. La flavina es capaz de re-
ducirse de manera reversible, aceptando uno o dos electrones en forma de urio o 
dos átomos de hidrógeno (cada átomo consiste en un electrón más un protón) 
desde un sustrato reducido. Así se originan las formas completamente reducidas: 
FAD + 2 e- + 2 H+ FADH2 
FMN + 2 e- + 2 H+ FMNH2 
Los nucleótidos de flavina suelen estar unidos fuertemente a la mayoría de 
las flavoproteínas, incluso de forma covalente. Estas coenzimas fuertemente uni-
das se denominan grupos prostéticos, y provienen de la vitamina riboflavina 
(vitamina B2). La deficiencia de riboflavina es bastante rara en los seres huma-
nos. Los síntomas de la deficiencia de riboflavina, que se asocia con la desnutri-
ción general o con dietas poco equilibradas, son la inflamación de la lengua, le-
siones en las comisuras de la boca y dermatitis. 
Otros nucleótidos no nucleicos 
Existen otros nucléotidos que no forman parte de los ácidos nucleicos y que 
desempeñan funciones biológicas muy importantes. Cabe destacar el AMPc 
(AMP cíclico) y la coenzima A. 
El AMP cíclico actúa como segundo mensajero 
El adenosín monofosfato cíclico (véase Fig. 6-5) es un nucleótido que actúa 
como segundo mensajero . de diversos procesos biológicos. Se produce a partir 
FMN 
FAD 
anillo de isoaloxazina 
o 
H ,CY"(N~NH w.,~ 
HC~N ""'NAO 
3 1 
CH 2 
1 
HCOH 
1 
HCOH 
1 
HCOH 
1 
CH 2 
1 
o 
1 
-o -P=O NH2 
---~j~~- - --<Nyl)N 
1 N~ .. ~ 
H,{~o'>l N 
~ 
OH OH 
Dinucleótido de flavina y adenina (FAD) 
Mononucleótido de flavina (FMN) 
ITEl FAD y el FMN son dos nucleó-
tidos de flavina que se unen fuerte-
mente a flavoproteínas. Pueden 
aceptar de forma reversible uno o 
dos electrones en forma de uno o 
dos átomos de hidrógeno. -------
H 3CXX~:Co 
1 1 NH 
HC ~ N NAO 
3 
1 1 
R H 
FADH 2 (FMNH2) 
(totalmente reducido) 
Figura 6-18. FAD y FMN. El FMN consiste 
en la estructura que se muestra por encima 
de la línea de trazos del FAD. Los nucleóti-
dos de flavina aceptan dos átomos de hidró-
geno (dos electrones·y dos-protones). Cuan- -
do el FAD o el FMN aceptan un solo átomo 
de hidrógeno, se forma la semiquinona, que 
es un radical libre estable. 
.. 
r -· . 
... -::-. .. . .... _- ·· .... ·" 
,110 SECCIÓN l. LOS MATERIALES DE LA CÉLULA 
Q PREGUNTAS DE AUTOEVALUACIÓN 
1111 El compuesto formado por una desoxirribosa unida mediante 
un enlace N-glucosídico al N-9 de la adenina es: 
a} Un desoxirribonucleótido. 
b} Un nucleótido de purina 
e} Un ·nucleósido de pirimidina. 
d} Desoxiadenosina. 
ID Indique cuál de las siguientes afirmaciones sobre las pentosas 
que aparecen en los ácidos nucleicos es cierta: 
a} Las pentosas están siempre en forma B-furanosa. 
b} El C-S' y el C-1 ' de la pentosa están unidos a grupos fosfa-
to. 
e} El C-S ' de la pentosa está unido a una base nitrogenada, y 
el C-1 ' a un grupo fosfato. 
d} El enlace que une las bases nitrogenadas con las pentosas 
en un enlace 0-glucosídico. 
DI Los enlaces fosfodiéster que unen los nucleótidos adyacentes 
tanto en el RNA como en el DNA: 
a} Siempre unen A con T y G con C. 
b} No presentan carga a pH neutro. 
e} Se forman entre los anillos de las bases adyacentes. 
d} Unen el extremo 3'-0H de un nucleótido con el extremo 
S' -OH del siguiente. 
DI indique cuál de las siguientes afirmacioneses cierta para el oli-
gonucleótido de DNA AGCTIG: . 
a} Tiene 7 grupos fosfato. 
b} · Tiene un grupo hidroxilo en su extremo 3'. 
e} Tiene un grupo fosfato en su extremo 3'. 
d} Tiene una A en su extremo 3'. 
ID·En base a las reglas de Chargaff. ¿cuál o cuáles de las siguientes 
composiciones de bases para un DNA de doble cadena es posi-
ble?: 
%A . %G %( %T %U 
a} S 4S 4S S o 
b} 20 20 20 20 20 
e} 3S 1S 3S 1S o 
d} Ninguna de las anteriores. 
1'111 En la forma B del DNA: 
a} Una purina de una de las cadenas siempre se une a través 
de puentes de hidrógeno éon una purina de la cadena 
com·plementaria. 
b} Los pares A-T comparten tres enlaces por puentes de hi-
drógeno. 
j 
t ...... 
e} Los pares G-C comparten dos enlaces por puentes de hi-
drógeno. 
d} Las bases ocupan el interior de la hélice. 
DJI Indique cuál o cuáles de las siguientes composiciones de bases 
es posible para un RNA de cadena sencilla: 
%A %G %C %T %U 
a} S 4S 4S 
b} 2S 2S 2S 
e} 3S 1 O 30 
d} Todas las anteriores. 
o 
o 
o 
S 
2S 
2S 
DI El oligorribonucleótido S'-GACTAGCCTA-3' sólo podría formar 
una estructura de doble hélice con: 
a} S'-TAGGCTAGTC-3' . 
b} S'-CTGATCGGAT -3 ' . . 
e} S' -CUGAUCGGAU-3'. 
d} S' -UAGGCUAGUC-3'. 
&:1 En las células. los nucleótidos y sus derivados p~den actuar 
como: 
a} Portadores de energía metabólica. 
b} Cofactores enzimáticos. 
e} Señales intracelulares. 
d} Todas las anteriores son ciertas. 
mJI El ATP es un ejemplo de: 
a} Desoxirribonucleótido trifosfato. 
b} Ribonucleósido. 
e} Ribonucleósido trifosfato. 
d} Ácido nucleico. 
lliJI Con respecto a los nucleósidos. indique cuál de las siguientes 
afirmaciones es verdadera: 
.. 
a} Están formados por la unión de un ácido fosfórico, una 
pentosa y una base nitrogenada. 
b} El ácido fosfórico se une al C-S del azúcar. 
e} Los ácidos nucleicos se forman por la unión de nucleó-
sidos. 
d} Todas las anteriores son falsas. 
IIDI El DNA Z: 
a} Es una cadena de DNA formada por tres hebras de nu-
cleótidos. 
b} Es una cadena de DNA levógira. 
e} Es más ancha que la cadena de tipo B. 
d} Todas las anteriores son falsas. 
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