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16.9 DERIVADOS PURÍNICOS Y PIRIMIDÍNICOS
Las bases nitrogenadas de importancia fisiológica presentan
grupos amino o ceto, o ambos, en diferentes posiciones de
los ciclos purínico y pirimidínico. Las cinco principales son:
adenina (A), guanina (G), citosina (C), uracilo (U) y timina
(T). Las dos primeras son derivadas de la purina y las tres
últimas, de la pirimidina. Las bases libres existen en concen-
tración muy baja, y se unen a un azúcar para formar un
nucleósido. La unión de la base y el azúcar se produce por 
un enlace β-N-glicosídico, con participación del nitrógeno 1
(en una pirimidina) o del 9 (en una purina), y el carbono ano-
mérico del azúcar (véase el Cap. 5). 
Como podemos observar en la Figura 16-16, el núcleo
purínico consta de dos heterociclos unidos entre sí, con un
total de 9 átomos. Las dos bases purínicas presentes más a
menudo en los ácidos nucleicos son la adenina (6-aminopu-
rina) y la guanina (2-amino-6-hidroxipurina), siendo de inte-
rés, asimismo, la hipoxantina (6-hidroxipurina) y la xantina
(2,6-dihidroxipurina). Aunque, en algunos casos las molécu-
las presentan tautomería cetoenólica, con gran importancia
funcional (véase el Cap. 8), en este capítulo, para simplificar
las fórmulas, las representaremos siempre en forma enólica,
aunque esta variedad sea fisiológicamente muy minoritaria.
También, con objeto de simplificar, se esquematizará la
estructura purínica en forma de un cuadrado vacío (bases), o
con una línea horizontal (nucleósidos), o con dos líneas hori-
zontales (nucleótidos).
Si a un nucleósido se adicionan uno o más grupos fosfa-
to, se forma un nucleótido. Los nucleótidos no son sólo cons-
tituyentes de los ácidos nucleicos, sino que forman parte muy
activa del metabolismo celular, principalmente los que con-
tienen adenina.
En la Figura 16-17 se puede observar que el núcleo piri-
midínico es un heterociclo con dos átomos de nitrógeno
situados en las posiciones 1 y 3. Las bases pirimidínicas más
frecuentes en los ácidos nucleicos son el uracilo (2,4-dihi-
droxipirimidina), la citosina (2-hidroxi-4-aminopirimidina)
y la timina (2,4-dihidroxi-5-metilpirimidina). En cuanto a su
tautomería cetoenólica, es aplicable lo ya indicado para los
derivados purínicos. Respecto a los esquemas simplificado-
res, de modo semejante a lo allí expuesto, el núcleo pirimi-
dínico lo representaremos por un círculo, en lugar del cua-
drado del purínico.
El origen de los átomos del núcleo pirimidínico es menos
variado que en el caso del purínico. Así, los átomos 1, 4, 5 y
6 proceden del aspartato y el nitrógeno 3 y el carbono 2, del
carbamoilfosfato, es decir, de la glutamina y el CO2, respec-
tivamente.
16.10 METABOLISMO DE LOS NUCLEÓTIDOS
En la Figura 16-18 se expone un esquema general sobre el
metabolismo extracelular (digestión) e intracelular de los
derivados purínicos y pirimidínicos. La estructura ribonu-
cleotídica purínica se puede alcanzar mediante una síntesis
total desde sus adecuados precursores, o bien a través de las
vías de rescate, salvamento o recuperación, cuya naturaleza
se expondrá posteriormente, a partir del depósito de bases y
nucleósidos preexistentes, procedentes de la dieta o del pro-
292 | Metabol ismo energét ico
Figura 16-16. Estructura general purínica, procedencia meta-
bólica de sus átomos y principales bases de interés biológico.
Detalle
THF. Tetrahidrofolato
NN
NN
Gln Gln
Asp
GlyCO2
C1 -THF C1 -THF
BASE
Nucleósido
Nucleótido
Adenina
Adenosina
Ác. adenílico
(AMP)
Hipoxantina
Inosina
Ác. inosínico
(IMP)
Guanina
Guanosina
Ác. guanílico
(GMP)
Xantina
Xantosina
Ác. xantílico
(XMP)
NH2 OH OH OH
H2N HO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
6
2
6 6 6
2
Figura 16-17. Estructura general pirimidínica, procedencia
metabólica de los átomos y principales bases de interés biológico.
1
2
3
6
5
4
Glutamina
Carbamoilfosfato
Aspartato
CO2
OH NH2 OH
HO HO HO
CH3
BASE
Nucleósido
Nucleótido
Uracilo
Uridina
Ác. uridílico
(UMP)
Citosina
Citidina
Ác. citidílico
(CMP)
Timina
Timidina
Ác. timidílico
(TMP)
N
N
4
2
544
22
16 Capitulo 16 8/4/05 11:12 Página 292
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN III METABOLISMO ENERGÉTICO
	16 METABOLISMO NITROGENADO
	16.9 DERIVADOS PURÍNICOS Y PIRIMIDÍNICOS
	16.10 METABOLISMO DE LOS NUCLEÓTIDOS