Biología - Eldra Solomon, Linda Berg, Diana Martin - 9 Edición-comprimido-82

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48 Capítulo 3 
Los isómeros tienen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura
Una razón del gran número de compuestos posibles que contienen car-
bono, es el hecho de que los mismos componentes se pueden unir si-
guiendo más de un patrón, con lo que se genera una variedad aún mayor 
de formas moleculares. Los compuestos con la misma fórmula molecu-
lar pero estructuras diferentes y por tanto, con propiedades distintas, se 
llaman isómeros. Los isómeros no tienen propiedades físicas o quími-
cas idénticas y pueden tener diferentes nombres comunes. Las células 
pueden distinguir los isómeros, ya que por lo general sólo uno de ellos 
es biológicamente activo. Los isómeros pueden ser de tres tipos: estruc-
turales, geométricos y enantiómeros.
Los isómeros estructurales son compuestos que difi eren en el arre-
glo o disposición de sus enlaces covalentes. Por ejemplo, en la FIGURA 3-3a 
se muestran dos isómeros estructurales con la fórmula molecular C2H6O. 
Los compuestos de cadenas carbonadas más largas, tienen más isómeros 
estructurales posibles. Por ejemplo, el C20H42, tiene 366,319 isómeros.
Los isómeros geométricos son compuestos idénticos en el arreglo 
o disposición de sus enlaces covalentes pero difi eren en la confi guración 
espacial de sus átomos o grupos de átomos. Los isómeros geométricos 
se presentan en algunos compuestos con enlaces dobles entre átomos 
de carbono; puesto que estos enlaces no son fl exibles, como lo son los 
enlaces simples, los átomos unidos a los carbonos de un enlace doble no 
pueden girar libremente alrededor del eje del enlace. En la FIGURA 3-3b
se representan estos isómeros cis-trans. El prefi jo cis (en latín signifi ca 
“de este lado”) indica que los dos componentes más grandes (CH3, en 
este caso) están en el mismo lado del enlace doble. Pero, si están en lados 
opuestos del enlace doble, el compuesto se llama isómero trans (que en 
latín signifi ca “del otro lado”).
Los enantiómeros son pares de isómeros que tienen imágenes es-
peculares uno del otro (FIGURA 3-3c). Recuerde que los cuatro grupos 
unidos a un solo átomo de carbono están colocados en los vértices de un 
tetraedro. Si estos cuatro grupos son todos diferentes, el átomo de car-
bono central se describe como asimétrico. En la fi gura 3-3c se ilustra 
cómo los cuatro grupos pueden estar arreglados alrededor del átomo de 
carbono asimétrico de dos formas diferentes que son imágenes especu-
lares una de la otra. Dos moléculas son enantiómeros si no se pueden 
superponer una sobre la otra, sin importar cómo se les haga girar en el 
espacio. Aunque los enantiómeros tienen propiedades químicas simila-
res y la mayoría de sus propiedades físicas son idénticas, las células re-
conocen la diferencia de su forma en el espacio, y por lo general sólo se 
encuentra una de ellas en los organismos.
Los grupos funcionales modifi can las propiedades 
de las moléculas orgánicas
La existencia de isómeros no es la única fuente de variabilidad entre las 
moléculas orgánicas. La adición de diversas combinaciones de átomos 
genera un amplio rango de moléculas con propiedades distintas. Debido 
a que los enlaces covalentes entre el hidrógeno y el carbono son no po-
lares, los hidrocarburos carecen de regiones con carga diferentes. Por 
esta razón, los hidrocarburos son insolubles en agua y tienden a agruparse 
por medio de interacciones hidrófobas. El signifi cado literal del término 
hidrófobo que es “repelente al agua” es en cierto sentido interpretado erró-
neamente. Los hidrocarburos interactúan con el agua, pero de manera 
mucho más débil que como lo hacen las moléculas de agua entre sí, ad-
hiriéndose unas a otras por medio de enlaces o puentes de hidrógeno. 
de carbono a carbono no se limitan sólo a enlaces sencillos (aquellos que 
comparten un par de electrones). Dos átomos de carbono pueden com-
partir dos pares de electrones, formando enlaces dobles:
CC
En algunos compuestos se forman enlaces triples carbono a carbono:
CC
Como se muestra en la fi gura 3-1, los hidrocarburos, compuestos orgá-
nicos formados sólo de carbono e hidrógeno, pueden ser cadenas ramifi -
cadas o no ramifi cadas, o en forma de anillos. En algunos compuestos los 
anillos de carbono y las cadenas carbonadas están unidos.
Las moléculas en la célula son análogas a los componentes de una 
máquina. Cada componente tiene una forma que le permite realizar de-
terminadas funciones e interactuar con otros componentes (que con fre-
cuencia tienen una forma complementaria). Similarmente, la forma de 
una molécula es importante para determinar sus propiedades y funcio-
nes biológicas. Los átomos de carbono se pueden unir entre sí y a otros 
átomos para producir una gran variedad de formas moleculares 3-D, de-
bido a que los cuatro enlaces covalentes del carbono no se forman en un 
solo plano. Más bien, como se analizó en el capítulo 2, los orbitales de 
los electrones de valencia del carbono se alargan y se proyectan hacia los 
vértices del tetraedro (FIGURA 3-2). Esta estructura es bastante simétrica, 
con un ángulo aproximado de 109.5 grados entre cualquier par de estos 
enlaces. Tenga en cuenta que, por simplicidad, muchas de las fi guras de 
este libro son representaciones bidimensionales (2-D) de moléculas que 
en realidad son 3-D. Incluso las cadenas de hidrocarburos más simples, 
tales como las de la fi gura 3-1, en realidad no son rectas, sino que tienen 
una estructura 3-D en zigzag.
En general, los enlaces sencillos carbono-carbono presentan cierta 
libertad de rotación a su alrededor. Esta propiedad permite que las mo-
léculas orgánicas sean fl exibles y que adopten diversas formas, que de-
penden de lo que se haga girar cada enlace simple. Los enlaces dobles y 
triples no permiten la rotación, así las regiones de una molécula con este 
tipo de enlaces tienden a ser infl exibles.
(c) Dióxido de carbono (CO2)
(a) Carbono (C) (b) Metano (CH4)
C
H
H
H
H
CO O
FIGURA 3-2 Enlaces del carbono
(a) El arreglo o disposición tridimensional (3-D) de los enlaces de un átomo 
de carbono es responsable de (b) la estructura tetraédrica del metano.
(c) En el dióxido de carbono, los átomos de oxígeno están unidos lineal-
mente a un átomo central de carbono mediante enlaces polares dobles.
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	Parte 1 La organización de la vida
	3 La química de la vida: compuestos orgánicos
	3.1 Átomos de carbono y moléculas orgánicas
	Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura
	Los grupos funcionales modifican las propiedades de las moléculas orgánicas