Biología - Eldra Solomon, Linda Berg, Diana Martin - 9 Edición-comprimido-83

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La química de la vida: compuestos orgánicos 49
uno o más grupos funcionales o grupos de átomos, que determinan los 
tipos de reacciones y asociaciones químicas en los que participa el com-
puesto. La mayoría de grupos funcionales se asocia fácilmente con otras 
moléculas, mediante enlaces iónicos o con puentes de hidrógeno. Los 
grupos funcionales polares y iónicos son hidrofílicos ya que se asocian 
fuertemente con las moléculas de agua, que son polares.
Las propiedades de las principales clases de compuestos orgáni-
cos biológicamente importantes, carbohidratos, lípidos, proteínas y 
ácidos nucleicos, son en gran medida consecuencia de los tipos y arre-
glos de los grupos funcionales que contienen. Cuando se conocen los 
grupos funcionales que están presentes en un compuesto orgánico, se 
puede predecir su comportamiento químico. Observe que se utiliza 
el símbolo R para representar el radical de la molécula de la que hace 
parte el grupo funcional. Por ejemplo, el grupo metilo, un grupo no 
polar de hidrocarburo, se abrevia ROCH3. Conforme lea lo que resta 
de esta sección, consulte la TABLA 3-1 para ver las fórmulas estructura-
les de otros importantes grupos funcionales, así como para ampliar su 
información.
El grupo hidroxilo (que se abrevia ROOH) es polar por la pre-
sencia de un átomo de oxígeno fuertemente electronegativo. No se debe 
confundir con el ion hidróxido [OH−] que se analizó en el capítulo 2. Si 
un grupo hidroxilo sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo, las pro-
piedades de la molécula resultante pueden cambiar signifi cativamente. 
Por ejemplo, el etano (vea la fi gura 3-1a) es un hidrocarburo gaseoso a 
temperatura ambiente. Si se sustituye un átomo de hidrógeno de la ca-
dena por un grupo hidroxilo, la molécula resultante es el alcohol etílico 
o etanol, que se encuentra en las bebidas alcohólicas (vea la fi gura 3-3a). 
El etanol presenta cierta cohesividad de sus moléculas debido a la inter-
acción de los grupos hidroxilos adyacentes, que son polares; por tanto 
el etanol es líquido a temperatura ambiente. A diferencia del etano, el 
alcohol etílico se puede disolver en agua ya que los grupos hidroxilo po-
lares interactúan con las moléculas polares del agua.
El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido por 
un enlace covalente doble con un átomo de oxígeno. Este enlace doble 
es polar debido a la electronegatividad del oxígeno; por tanto, el grupo 
carbonilo es hidrofílico. La posición del grupo carbonilo en la molécula 
determina la clase a la que ésta pertenece. Un aldehído tiene un grupo 
carbonilo situado en el extremo de la cadena carbonada (abreviado
ROCHO); una cetona tiene un grupo carbonilo en el interior de la
cadena (abreviado ROCOOR).
El grupo carboxilo (que se abrevia ROCOOH), en su forma no 
ionizada, consiste en un átomo de carbono unido mediante un enlace 
covalente doble a un átomo de oxígeno y por un enlace covalente simple 
a otro oxígeno, que a su vez está unido a un átomo de hidrógeno. Los dos 
átomos de oxígeno electronegativos tan próximos establecen una situa-
ción extremadamente polarizada, que puede provocar la remoción del 
electrón del átomo de hidrógeno y su liberación como un ion hidrógeno 
(H+). El grupo carboxilo ionizado resultante tiene 1 unidad de carga 
negativa (ROCOC−):
CR
O
H
O
CR
O–
O
+ H+¡
Los grupos carboxilo son débilmente ácidos; sólo una fracción de las 
moléculas se ioniza de este modo. Por tanto, este grupo existe en uno 
Las moléculas de hidrocarburos interactúan débilmente entre sí, pero la 
razón principal de su comportamiento hidrófobo es que se orientan en 
conjunto en un solo sentido, siendo excluidas de las moléculas de agua 
unidas entre sí por enlaces de hidrógeno.
Sin embargo, las características de una molécula orgánica se pueden 
modifi car considerablemente sustituyendo uno de los hidrógenos por 
H
C C OHH
H
H H
Etanol (C2H6O)
H
C O HH
H
Dimetil éter (C2H6O)
C
H
H
C C
HH3C
H CH3
trans-2-buteno cis-2-buteno
C C
H
H3C
H
CH3
1 1
2
3 3
4
C
2
4
C
(a) Isómeros estructurales. Son isómeros que
difieren en el arreglo o disposición de los enlaces
covalentes de sus átomos en la cadena carbonada.
(b) Isómeros geométricos. O, isómeros cis-trans,
tienen enlaces covalentes idénticos pero difieren
en la configuración en el espacio de los átomos
o grupos de átomos.
(c) Enantiómeros. Son pares de isómeros que
constituyen imágenes especulares uno del otro.
El carbono central es asimétrico porque se une a
cuatro grupos diferentes. Debido a su estructura
tridimensional, las dos estructuras no se pueden
superponer, sin importar cuánto se roten.
Ce
ng
ag
e
FIGURA 3-3 Isómeros
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular, pero difi eren en el arreglo 
o disposición de sus átomos.
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