Alcoholes y fenoles

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Alcoholes y fenoles: Propiedades y reactividad. 
Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional 
hidroxilo (-OH). Aunque comparten esta característica común, presentan diferencias en 
sus propiedades y reactividades debido a la presencia del anillo aromático en los 
fenoles. Aquí están algunas propiedades y aspectos de la reactividad de los alcoholes y 
fenoles: 
Propiedades de los Alcoholes: 
1. Solubilidad: Los alcoholes son solubles en agua debido a la capacidad del grupo 
hidroxilo para formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. La 
solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño de la cadena carbonada. 
2. Punto de ebullición y fusión: Los alcoholes tienen puntos de ebullición más 
altos que los alcanos y éteres de igual masa molecular debido a las fuerzas de 
enlace de hidrógeno intramoleculares y a las fuerzas intermoleculares más 
fuertes. 
3. Acidez: Los alcoholes son ligeramente ácidos debido a la facilidad con la que 
pueden donar un protón (H⁺) del grupo hidroxilo. La acidez aumenta a medida 
que aumenta la polaridad del enlace O-H. 
Reactividad de los Alcoholes: 
1. Reacciones de sustitución: Los alcoholes pueden experimentar reacciones de 
sustitución nucleofílica, donde el grupo hidroxilo es reemplazado por un 
nucleófilo. Por ejemplo, un alcohol puede reaccionar con un haluro de alquilo en 
presencia de una base para formar un éter. 
2. Oxidación: Los alcoholes pueden ser oxidados para formar aldehídos o cetonas, 
dependiendo de la estructura del alcohol. Los alcoholes primarios son oxidados a 
aldehídos y luego a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a 
cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan de manera significativa. 
3. Eliminación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de eliminación para 
formar alquenos, donde una molécula de agua se elimina de la molécula de 
alcohol. 
Propiedades de los Fenoles: 
1. Solubilidad: Los fenoles son menos solubles en agua que los alcoholes debido a 
la menor capacidad de formación de puentes de hidrógeno con las moléculas de 
agua. Los fenoles son más solubles en solventes orgánicos no polares. 
Reactividad de los Fenoles: 
1. Acidez: Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a la influencia del 
anillo aromático, que estabiliza la base conjugada. Esta acidez permite la reacción 
con bases para formar fenóxidos. 
2. Reacciones de sustitución: Los fenoles pueden someterse a reacciones de 
sustitución nucleofílica en el anillo aromático, donde un grupo saliente es 
reemplazado por un nucleófilo. 
3. Acoplamiento: Los fenoles pueden experimentar reacciones de acoplamiento 
para formar enlaces carbono-carbono en el anillo aromático. Un ejemplo es la 
síntesis de fenoles insustituidos a través de la reacción de Fries. 
En resumen, los alcoholes y los fenoles son compuestos con grupos hidroxilo (-OH), 
pero sus propiedades y reactividades varían debido a la estructura del compuesto y la 
presencia del anillo aromático en los fenoles. Ambos grupos funcionales tienen 
aplicaciones importantes en la química orgánica, la síntesis de productos químicos y la 
industria farmacéutica.