9 -ALCOHOLES Y FENOLES

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UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN 
ROOSEVELT
ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I
TEMA : NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES Y 
FENOLES
HUANCAYO-PERÚ
2020
INDICE PRESENTACIÓN
1
2
3
4
TEMA 3
TEMA 4
TEMA 1: ALCOHOLES
TEMA 2: FENOLES
ALCOHOLES ( R-OH)
E.P. DE CIENCIAS 
FARMACÉUTICAS Y 
BIOQUÍMICA TÍTULO 1 ALCOHOLES 
ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos
que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada.
Cuando un grupo
hidroxilo se encuentra
unido directamente a un
anillo aromático, los
compuestos formados se
llaman fenoles y sus
propiedades químicas
son muy diferentes.
D.Andamayo, L.Mendoza 2020
CLASIFICACIÓN
A) DEPENDIENDO DEL 
CARBONO AL QUE SE 
UNA EL GRUPO 
HIDROXILO
B) SEGÚN EL 
NÚMERO DE GRUPOS 
HIDROXILOS QUE 
CONTENGA
C) DE ACUERDO AL 
TIPO DE CADENA 
CARBONADA
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A) DEPENDIENDO DEL CARBONO AL QUE SE UNA EL GRUPO HIDROXILO
ü ALCOHOL PRIMARIO:
Cuando el átomo
de hidrogeno (H) es
sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) que pertenece
a un carbón (C) primario:
ü ALCOHOL SECUNDARIO:
El átomo de hidrógeno (H)
sustituido por el grupo
hidroxilo (-OH) pertenece a
un carbono (C) secundario
ü ALCOHOL TERCIARIO: 
es aquel en el cual el grupo 
hidroxilo, OH, se halla 
enlazado a un carbono 
terciario.
C) DE ACUERDO AL TIPO DE CADENA CARBONADA
- SATURADOS: 
De cadena 
alifática 
saturada. 
Ejemplo:
- INSATURADOS: 
Presentan 
enlaces dobles 
en la cadena 
carbonada. 
Ejemplo: 
- CÍCLICOS: 
Cadena cíclica 
unida al OH
- POLIOLES: Son compuestos 
que tienen dos o más grupos 
hidroxilos (–OH). 
(dioles, trioles….) ( glicoles)
B) SEGÚN EL 
NÚMERO DE 
GRUPOS 
HIDROXILOS QUE 
CONTENGA
- MONOALCOHOL O 
MONOL: Son alcoholes 
que tienen un solo grupo 
hidroxilo (-OH) 
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- PUNTO DE EBULLICION
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque
el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas difíciles de romper.
PROPIEDADES FÍSICAS 
- SOLUBILIDAD EN EL AGUA
Gracias al grupo -OH, se pueden presentar
puentes de hidrógeno, que hace que los
primeros alcoholes sean solubles en el agua y a
mayor cantidad de hidrógeno,
dicha característica va desapareciendo, a partir
del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
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PUNTO DE FUSION
Presenta el mismo comportamiento que 
el punto de ebullición, aumenta a medida 
que aumenta el numero de carbonos.
DENSIDAD
Aumenta conforme aumenta el numero 
de carbonos y las ramificaciones de las 
moléculas.
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R CH2 CH2OH
H2CrO4
acetona R CH2 C
O
OH
R CH2 CH2OH
CrO3
piridina
R CH2 C
O
H
R CH CH3
OH
Na2Cr2O7, H
acetona R C
CH3
O
PROPIEDADES QUÍMICAS
DESHIDRATACIÓN
se considera una reacción de 
eliminación, donde el alcohol 
pierde su grupo –OH para dar 
origen a un alqueno. La 
reacción ocurre en presencia 
de ácido sulfúrico (H2SO4) y 
calor.
OXIDACIÓN.
De acuerdo al tipo de
alcohol, se produce ácidos
carboxílicos, cetonas
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R CH2 OH + HBr R CH2 Br 
H3C C
CH3
OH
CH3
+ HBr H3C C
CH3
Br
CH3
+ H2O
Reacciones con Haluro de 
Hidrógeno 
Los alcoholes reaccionan 
con los ácidos hidrácidos 
para dar haluros de 
alquilo. 
Combustión
Los alcoholes arden 
a la llama
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• Ejemplos:
NOMENCLATURA
1.- Sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En 
alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de 
modo que se le otorgue el localizador más bajo posible
CH3-OH → 
metanol (aquí 
no es necesario 
indicar la 
posición)
CH3-CH2-OH → 
etanol (aquí 
tampoco es 
necesario 
indicar la 
posición)
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2. Si contienen 2 Grupos 
Hidroxilo se 
denominan Dioles y si 
tienen 3 o más 
son Polialcoholes.
3.- Si posee 
ramificaciones se 
indican con números, 
siendo la principal la de 
mayor número de 
carbonos
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Compuesto IUPAC Carbinol Común
CH3-OH Metanol Carbinol Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Etanol Metil-carbinol Alcohol etílico
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol Etil-carbinol Alcohol propílico
2-propanol Dimetil-carbinol Alcohol 
isopropílico
A veces es conveniente designar a los
alcoholes y considerarlos como derivados del
metanol (carbinol) CH3-OH; en este sistema
los grupos alquilo que sustituyen los enlaces
del carbono e hidrógeno en el grupo metilo
son los que se emplean, seguidos del término
carbinol.
Un tercer sistema de nomenclatura
acostumbrado para nombrar los
alcoholes es, en los casos simples,
hacerlos derivar del grupo funcional del
cual provienen y usar la terminación
ílico, se escribe primero la palabra
alcohol.
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Fenoles
ØSon derivados aromáticos que
presentan grupos "hidroxilo", -OH.
ØLos fenoles tienen cierto carácter ácido y
forman sales metálicas.
ØSe encuentran ampliamente distribuidos en
productos naturales, como los taninos.
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NOMENCLATURA
1. Se nombran como los alcoholes,
con la terminación "-ol" añadida
al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función
principal.
2. Si el benceno tiene varios
sustituyentes, diferentes del OH, se
numeran desde el grupo OH, y se
ordenan por orden alfabético.
2-etil-4,5-dimetilfenol
 
 
bencenol 
hidroxibenceno 
(fenol) 
 
1,2-bencenodiol 
benceno-1,2-diol 
(pirocatecol) 
 
1,3-bencenodiol 
benceno-1,3-diol 
(resorcinol) 
 
1,4-bencenodiol 
benceno-1,4-diol 
(hidroquinona) 
 
4-etil-1,3-bencenodiol 
4-etilbenceno-1,3-diol 
 
2-etil-5-metilbencenol 
EJEMPLOS
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Ejemplo:
Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del
anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se
indica con números la posición de los otros radicales, los que
se nombran delante de la palabra fenol.
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Ejemplos:
En los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de
un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes al OH, y
luego las posiciones de los OH, terminando en difenol o trifenol,
según corresponda
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Ahora les toca ustedes
• a) octanol
• B) butanol
• C) 3-metil-propanol
• d )3,5-dietiloctanol
EJERCICIOS 
TU PUEDES INTENTA Y TRIUNFARAS
INICIO :9.02
TERMINA:9:20
GRACIAS