Descarga la aplicación para disfrutar aún más
Vista previa del material en texto
Síntesis de Grignard y reacciones. La síntesis de Grignard es un método importante en la química orgánica para la formación de enlaces carbono-carbono (C-C) y carbono-metal. Fue desarrollado por el químico francés Victor Grignard y consiste en la reacción de un haluro de alquilo o arilo con magnesio metálico en presencia de éter anhidro. Los compuestos resultantes, conocidos como reactivos de Grignard, son altamente reactivos y pueden utilizarse para llevar a cabo diversas reacciones en la síntesis orgánica. Pasos de la síntesis de Grignard: 1. Preparación del Reactivo de Grignard: Se prepara mezclando un haluro de alquilo o arilo (R-X) con magnesio metálico en un solvente éter anhidro, generalmente dietiléter. La reacción se realiza bajo condiciones inertes, como atmósfera de nitrógeno o argón, para evitar la reacción con el oxígeno y la humedad. 2. Formación del Reactivo de Grignard: El magnesio reacciona con el haluro orgánico para formar el reactivo de Grignard (RMgX). Este reactivo es un anión alquil-magnesio-haluro, donde R es un grupo alquilo o arilo. 3. Reacciones de Grignard: Los reactivos de Grignard son nucleófilos fuertes y pueden reaccionar con una variedad de compuestos electrófilos, como aldehídos, cetonas, ésteres, anhídridos y compuestos carbonílicos similares. La reacción implica la adición nucleofílica al grupo carbonilo del electrófilo, formando un enlace C-C y un enlace C-O. Reacciones de Grignard comunes: 1. Reacción de Grignard con Aldehídos y Cetonas: Los reactivos de Grignard reaccionan con aldehídos y cetonas para formar alcoholes terciarios después de la adición nucleofílica seguida de protonación. 2. Síntesis de Alcoholes a Partir de Ésteres e Iminas: Los reactivos de Grignard reaccionan con ésteres para formar alcoholes terciarios, y con iminas para formar aminas terciarias. 3. Síntesis de Hidrocarburos: Los reactivos de Grignard pueden reaccionar con compuestos halogenados para formar hidrocarburos más largos. 4. Síntesis de Ácidos Carboxílicos: Los reactivos de Grignard reaccionan con dióxido de carbono para formar sales de magnesio que, al ser tratadas con ácido, producen ácidos carboxílicos. 5. Reacciones de Alquilación: Los reactivos de Grignard pueden alquilarse entre sí para formar enlaces C-C más largos. 6. Reacción de Grignard con Epóxidos: Los reactivos de Grignard reaccionan con epóxidos para formar alcoholes. La síntesis de Grignard es una herramienta versátil en química orgánica que permite la formación de enlaces C-C y C-MgX. Los reactivos de Grignard son ampliamente utilizados en la síntesis de productos farmacéuticos, productos químicos finos y materiales avanzados debido a su capacidad para construir enlaces de manera selectiva y eficiente. Sin embargo, deben manejarse con cuidado debido a su reactividad con el oxígeno y la humedad.
Compartir