Síntesis de Wittig y Horner

Vista previa del material en texto

Síntesis de Wittig y Horner-Wadsworth-Emmons. 
Tanto la síntesis de Wittig como la síntesis de Horner-Wadsworth-Emmons son métodos 
importantes en química orgánica para la formación de enlaces dobles en una molécula 
mediante la reacción de compuestos fosforados con compuestos carbonílicos. Ambos 
métodos son ampliamente utilizados en la síntesis de alquenos, que son compuestos 
con enlaces dobles carbono-carbono. 
Síntesis de Wittig: 
La reacción de Wittig es una reacción que involucra la conversión de un aldehído o una 
cetona en un alqueno utilizando un reactivo de Wittig. El reactivo de Wittig es un 
compuesto de fosforano (yoduro de trifenilfosforilo) que reacciona con un aldehído o 
una cetona para formar un alqueno y un óxido de fosforilo como subproducto. 
Pasos de la síntesis de Wittig: 
1. Formación del Ylide: El reactivo de Wittig reacciona con una base para formar 
un ylide de fosforano, que es un compuesto con una carga negativa en el 
carbono y una carga positiva en el fósforo. 
2. Reacción con el Carbonilo: El ylide de fosforano reacciona con el carbonilo del 
aldehído o la cetona para formar un enlace doble carbono-carbono en el alqueno 
y un óxido de fosforilo como subproducto. 
3. Formación del Alqueno: El óxido de fosforilo se descompone en presencia de 
una base fuerte, liberando el alqueno deseado. 
Síntesis de Horner-Wadsworth-Emmons: 
La reacción de Horner-Wadsworth-Emmons es una variante de la síntesis de Wittig que 
utiliza un compuesto fosfonato o fosfonito como reagente en lugar de un fosforano. 
Esta reacción es más suave y selectiva en comparación con la síntesis de Wittig 
tradicional y puede llevarse a cabo en condiciones más suaves. 
Pasos de la síntesis de Horner-Wadsworth-Emmons: 
1. Formación del Fosfonato: El compuesto fosfonato se prepara a partir de una 
cetona y un haluro de alquil o arilo en presencia de una base fuerte. 
2. Reacción con el Carbonilo: El fosfonato reacciona con el carbonilo de un 
aldehído o una cetona en presencia de una base para formar un enlace doble 
carbono-carbono en el alqueno y un compuesto fosfinato como subproducto. 
3. Formación del Alqueno: El compuesto fosfinato se descompone en presencia de 
una base fuerte, liberando el alqueno deseado. 
Tanto la síntesis de Wittig como la síntesis de Horner-Wadsworth-Emmons son métodos 
valiosos en la química orgánica para la formación selectiva y eficiente de enlaces dobles 
carbono-carbono en la síntesis de alquenos. Estos métodos son utilizados ampliamente 
en la síntesis de productos naturales, productos farmacéuticos y materiales.