Logo Studenta

Hidricarburos_y_Grupos_Funcionales

¡Estudia con miles de materiales!

Vista previa del material en texto

44 
 
QUÍMICA ORGÁNICA 
 
Es la que comprende el estudio de la inmensa mayoría de los compuestos del carbono. 
La división del estudio de los compuestos químicos en 2 grandes categorías (inorgánicos y 
orgánicos) se realizó con fines didácticos a los efectos de reconocer cada uno de ellos ya 
que todo es química. 
Aún así, la pretendida gran división de compuestos químicos contiene un límite difuso de 
separación como por ej.: CO, CO2 y CO3 en general que pese a contener carbono y 
teóricamente pertenecer a la Química Orgánica , se los estudia dentro de la Química 
Inorgánica. 
“Una de las características fundamentales de los átomos de carbono es que pueden unirse 
entre sí, constituyendo cadenas o ciclos, cuyas valencias libres son saturadas por otros 
elementos”. 
 
Función química: “Es el conjunto de propiedades que se pueden asignar a una agrupación 
determinada de átomos en la molécula de la sustancia compuesta”. 
A esa agrupación de átomos se la asigna con el nombre de grupo funcional. 
 
Dentro de Química Inorgánica encontramos óxidos (básicos-ácidos-anfóteros-neutros), 
ácidos (oxácidos e hibrácidos), sales, hidrónidos, etc. 
Dentro de la Química Orgánica tendremos: hidrocarburos (lineales y cíclicos) en general y 
en partículas: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, ésteres, éteres, aldéhidos, cetonas, 
ácidos orgánicos, aminas, amidas, etc. 
 
Hidrocarburos 
Las propiedades que los átomos de carbono de unirse entre sí por una o varias uniones, 
utilizando las valencias residuales para ligarse con átomos de hidrógeno determinan una 
numerosa variedad de compuestos que por estar constituidos únicamente por carbono e 
hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. 
Según lo conocido, la literatura química registra más de 2 mil hidrocarburos clasificados en 
2 grandes grupos según la disposición de los átomos de carbono que se hallan entre sí 
formando cadenas o ciclos. 
A su vez, las uniones entre los átomos de carbono pueden hacerse por: enlace simple 
(intercambio de una sola valencia entre átomo y átomo de carbono); enlace doble 
(intercambio de 2 valencias entre átomo y átomo de carbono); y por enlace triple 
(intercambio de 3 valencias). 
Estos, siempre hablando de hidrocarburos lineales: 
 
1) Cadena lineal: 
 
• Saturados: son los alcanos cuya fórmula general es: Cn H2n + 2 y las uniones 
son del tipo enlace simple. 
• No saturados: las uniones entre átomos de carbono se efectúan mediante un doble 
o triple enlace, clasificándose en: alcenos o alquenos. Su fórmula general es: 
 
 Cn H2n y son de doble enlace entre átomos de carbono. 
45 
 
 
Alcinos o alquinos: Su fórmula general es: Cn H2n-2 y son de triple 
enlace entre 2 átomos de carbono. 
 
2) Cíclicos: se clasifican en: 
• Aromáticos 
• Polinucleares 
• Alicíclicos y terpenos 
 
 
Alcanos o hidrocarburos parafínicos 
 
Son lineales y de simple enlace: 
 H H H H H 
 
H C H H C H H C H H C H H C H 
 
 H H C H H C H H C H H C H 
 
 metano H H C H H C H H C H 
 C H4 
 etano H H C H H C H 
 C2 H6 
 propano H H C H 
 C3 H8 
 butano H 
 C4 H10 propano 
 C5 H12 
 
Su fórmula responde a Cn H2n + 2 donde Cn es el número de átomos de carbono en la 
molécula y donde cada término de la serie difiere del que lo procede en CH2. 
Esto significa que se constituye una serie homóloga cuyos constituyentes se caracterizan 
por poseer propiedades químicas muy similares. 
Para su nomenclatura se utiliza el prefijo griego que indica el número de átomos de carbono 
que componen el compuesto y un sufijo que es: ANO 
 
Ej.: Hallar la cantidad de C e H que corresponde al octano con la fórmula general: 
Cn H2n + 2 tomando siempre como referencia el anterior o haciendo toda la serie: 
 
C8 H2 . 8 + 2 = C8 H18 
 
En base a los conocimientos de Química Inorgánica respecto de Radicales Inorgánicos, 
con un criterio similar lo aplicamos en Orgánica donde también existen radicales y donde 
se simboliza con una hipotética pérdida de H de un hidrocarburo. 
46 
 
De los hidrocarburos saturados o parafímicos , por pérdida de un H nos quedan sus 
respectivos radicales que se conocen con el nombre de Radicales Alquinos y su 
nomenclatura se basa en el cambio del sufijo ANO por ILO. 
 
 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 
radical metilo etilo propilo butilo pentilo 
 
 
Alcanos de cadena recta y de cadena ramificada: 
 
Los anteriormente mencionados son de cadena recta pero puede ocurrir, en algunos casos, 
que un H de cualquiera de estos hidrocarburos sea sustituido por alguno de los radicales 
orgánicos del tipo alquilo (H y radical alquilo son monovalentes). Es por ello que aparece 
una serie importante de hidrocarburos saturados de cadena ramificada del siguiente tipo: 
 CH3 CH3 CH3 
 
CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 
 (1) (2) (3) 
 2 metil propano 2 – 3 dimetil butano 
 
 CH3 
 
CH3 C CH2 CH3 
 
 CH3 
 2 – 2 dimetil butano 
 
En la nomenclatura de estos compuestos es necesario precisar el átomo de carbono de 
donde parte la ramificación donde para ello se numeran los átomos de carbono desde el 
extremo más próximo de la ramificación. 
 
 
Alcenos o alquenos o hidrocarburos etilénicos: 
 
Se caracterizan por la presencia de un doble enlace entre átomos de carbono. 
En semejanza a los alcanos, pueden ser de cadena lineal ramificada y su fórmula general 
responde a: 
 Cn H2n 
 
En cuanto a su nomenclatura mantiene la regla de los alcanos con la diferencia del sufijo: 
en vez de ANO corresponde ENO y según la posición de su doble enlace se lo denomina 
anteponiéndolo al nombre de dicha posición. 
Ej.: CH2 CH2 CH2 CH3 
 
 CH2 CH CH CH 
47 
 
 eteno 
 CH3 CH2 CH 
 propeno 
 CH3 CH3 
 1- buteno 2- buteno 
 
Estos compuestos que teniendo igual fórmula molecular, tienen distinta fórmula 
desarrollada reciben el nombre de isómeros: 
 
Cn H2n el hecho de poseer doble enlace nos indica que restamos 2 hidrógenos 
 
 
Alcinos o alquinos o hidrocarburos acetilénicos: 
 
Se caracterizan por su triple enlace entre átomos de carbono y pueden ser de cadena lineal o 
ramificada siendo su fórmula general: Cn H2n – 2. Par su nomenclatura se utiliza el 
mismo criterio de las anteriores, es decir, el sufijo ANO o ENO se sustituye por INO. 
Ej.: CH CH CH CH3CH C C C 
 etino o acetileno 
 CH3 CH2 C 
 propino 
 CH3 CH3 
 1- butino 2- butino 
 
También responde al caso anterior de isomería por la posición del triple enlace. 
 
 H 
 C 
Hidrocarburos aromáticos: HC CH Benceno 
 
 HC CH 
 C 
 H 
 H H 
 
 C C 
Polinucleares: H C C C H 
 
 H C C C H Naftaleno 
 C C 
 
48 
 
 H H 
 
 
Alicíclicos: H2 C C H2 
 
 H2 C C H2 Ciclo butano 
 
 
 
 
 CH3 
Terpenos: 
 HC C CH 
 
 H3C C CH3 
 Alfa pineno 
 CH2 
 H2C C 
 H 
 
Alcoholes: 
 
Se funda en el reemplazo de un átomo de H2 de un hidrocarburo por el radical hidróxilo (-
OH) (u oxhidrilo). 
Considerando que dentro de un hidrocarburo de cadena ramificada existen 3 diferentes 
tipos de carbono, sus propiedades en el alcohol obtenido serán distintas según el H2 
reemplazado por el –OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. 
C 1rio. Ligado a un solo átomo de C. Ej.: 3 metil pentano (A) 
C 2rio. Ligado a 2 átomos de C (B) 
C 3rio. Ligado a 3 átomos de C (C) 
 
Ejemplos: (A) CH3 
 
(B) CH2 (A) 
 
 H C CH3 
 
(B) CH2 (C) 
 
(A) CH3 
 
Además, dentro de una misma molécula pueden estar sustituídos 2 ó más H2 del 
hidrocarburo, por sendos radicales –OH, dando origen así a los polioles (dioles – trioles – 
etc.) 
49 
 
 
Clasificación: 
Monoles: 
• 11rios. 
• 2rios. 
• 3rios. 
Polioles: 
• Dioles 
• Trioles 
 
Nomenclaturas: cambio de ANO por OL. 
 
 
 
 
Éteres: 
 
Esta función orgánica se obtiene por deshidratación de las moléculas de alcoholes, 
quedando en consecuencia un oxígeno, cuyas valencias se ligan a radicales alquilos. 
Ej.: CH3 CH3 
 CH3 CH3 
 + H2 O + H2 C O CH2 
 CH2 OH CH2 OH 
 deshidratación con SO4 H2 
 
Si representamos con símbolos un radical alquílico y lo llamamos R, podremos establecer 
la siguiente fórmula general para éteres: 
 
R O R’ 
 
 
Aldehídos: 
 
Son los compuestos que resultan de la eliminación de 2 átomos de H2 de un alcohol 
primario. (de aquí su denominación: Alcohol deshidrogenado). 
Su nomenclatura, como función primaria, toma como base el alcohol primario cambiando 
el sufijo OL x AL. 
Ej.: CH3 CH3 CH3 
 
 C H CH2 CH2 
 O 
 etanal C H CH2 
 O 
 C H 
 propanal O 
50 
 
 butanal 
 
 
Cetonas: 
 
Estos compuestos, estructuralmente vinculados con los aldehídos, resultan de la pérdida de 
2 hidrógenos de un alcohol secundario. 
Su nomenclatura se basa en la sustitución del sufijo OL del alcohol secundario del cual 
proviene, por ONA. 
 
 
 
 
 
 
 
Ej.: CH3 CH3 CH3 CH3 
 
 C O C O C O CH2 
 
 CH3 CH2 CH2 C O 
 propanona 
 CH3 CH2 CH2 
 butanona 
 CH3 CH3 
 
 2 pentanona 3 pentanona 
 
 
En resumen: para aldehídos y cetonas, podemos observar que los aldehídos resultan de la 
unión de 2 valencias libres del radical carbonilo a un radical orgánico y 
 C O 
 
 
a un H, a 2H indistintamente, mientras que en las cetonas las 2 valencias libres están unidas 
a radicales orgánicos. 
 
Ácidos orgánicos: 
 
Estos compuestos resultan de la oxidación de un aldehído, caracterizados por la presencia 
en su molécula del grupo funcional llamado carboxilo formado por la contracción de los 
 
términos carbonilo ( C O ) e hidroxilo ( OH ): 
 O 
 C OH 
 
51 
 
De acuerdo a esto, se deduce que los ácidos orgánicos son compuestos con una función 
característica primaria y su nomenclatura, tomando como base las de los alcoholes o 
aldehídos, cambian las terminaciones OL o AL de cada una de ellas., por OICO. 
 
Ej.: H CH3 CH3 CH3 
 
 C O C O CH2 CH2 
 OH OH 
 metanoico etanoico C O CH2 
 OH 
 propanoico C O 
 OH 
 butanoico 
Ésteres: 
 
Son compuestos que resultan de la pérdida de una molécula de agua por reacción de un 
ácido y un alcohol. Los ácidos pueden ser inorgánicos y orgánicos, y en consecuencia los 
ésteres podrán ser de ambos tipos. 
Nitrilos: los nitrilos provienen, teóricamente, de la deshidratación de las amidas. 
 
 
Moléculas con grupos funcionales mixtos 
 
Hay compuestos orgánicos en los que se hallan grupos ácidosy grupos alcohólicos, grupos 
alcohólicos y grupos aldehídicos; grupos ácidos y grupos cetónicos, etc., constituyendo 
sustancias con grupos funcionales mixtos. Ej.: etanol-al, propanol-2-oico, propanolona, 
butanol dioico, butanodioldioico, propanoldioico, propanol-1-oico, propanol-2-oico, 
propanal oico. 
 
Función amina: la función amina resulta, teóricamente, de la combinación de una 
molécula de amoníaco con una de alcohol con pérdida de agua. 
 
Función amida: la amidas resultan, en teoría, de la combinación de una molécula de 
amoníaco con una de ácido con pérdida de una molécula de agua. 
Nomenclatura: las amidas se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo de donde 
proviene el ácido, sin la última letra, la palabra amida. 
 
 
 
 
	QUÍMICA ORGÁNICA
	Hidrocarburos
	Alcanos o hidrocarburos parafínicos
	CH3 C CH2 CH3
	CH3 CH2 C
	C
	R O R’
	Moléculas con grupos funcionales mixtos

Continuar navegando

Materiales relacionados

19 pag.
Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos

IPN

User badge image

Todos los Materiales

20 pag.
quimica-2

SIN SIGLA

User badge image

summer Caro

111 pag.
QUIMICA-ORGANICA

Vicente Riva Palacio

User badge image

Maribel