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44 QUÍMICA ORGÁNICA Es la que comprende el estudio de la inmensa mayoría de los compuestos del carbono. La división del estudio de los compuestos químicos en 2 grandes categorías (inorgánicos y orgánicos) se realizó con fines didácticos a los efectos de reconocer cada uno de ellos ya que todo es química. Aún así, la pretendida gran división de compuestos químicos contiene un límite difuso de separación como por ej.: CO, CO2 y CO3 en general que pese a contener carbono y teóricamente pertenecer a la Química Orgánica , se los estudia dentro de la Química Inorgánica. “Una de las características fundamentales de los átomos de carbono es que pueden unirse entre sí, constituyendo cadenas o ciclos, cuyas valencias libres son saturadas por otros elementos”. Función química: “Es el conjunto de propiedades que se pueden asignar a una agrupación determinada de átomos en la molécula de la sustancia compuesta”. A esa agrupación de átomos se la asigna con el nombre de grupo funcional. Dentro de Química Inorgánica encontramos óxidos (básicos-ácidos-anfóteros-neutros), ácidos (oxácidos e hibrácidos), sales, hidrónidos, etc. Dentro de la Química Orgánica tendremos: hidrocarburos (lineales y cíclicos) en general y en partículas: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, ésteres, éteres, aldéhidos, cetonas, ácidos orgánicos, aminas, amidas, etc. Hidrocarburos Las propiedades que los átomos de carbono de unirse entre sí por una o varias uniones, utilizando las valencias residuales para ligarse con átomos de hidrógeno determinan una numerosa variedad de compuestos que por estar constituidos únicamente por carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Según lo conocido, la literatura química registra más de 2 mil hidrocarburos clasificados en 2 grandes grupos según la disposición de los átomos de carbono que se hallan entre sí formando cadenas o ciclos. A su vez, las uniones entre los átomos de carbono pueden hacerse por: enlace simple (intercambio de una sola valencia entre átomo y átomo de carbono); enlace doble (intercambio de 2 valencias entre átomo y átomo de carbono); y por enlace triple (intercambio de 3 valencias). Estos, siempre hablando de hidrocarburos lineales: 1) Cadena lineal: • Saturados: son los alcanos cuya fórmula general es: Cn H2n + 2 y las uniones son del tipo enlace simple. • No saturados: las uniones entre átomos de carbono se efectúan mediante un doble o triple enlace, clasificándose en: alcenos o alquenos. Su fórmula general es: Cn H2n y son de doble enlace entre átomos de carbono. 45 Alcinos o alquinos: Su fórmula general es: Cn H2n-2 y son de triple enlace entre 2 átomos de carbono. 2) Cíclicos: se clasifican en: • Aromáticos • Polinucleares • Alicíclicos y terpenos Alcanos o hidrocarburos parafínicos Son lineales y de simple enlace: H H H H H H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H C H H C H H C H metano H H C H H C H H C H C H4 etano H H C H H C H C2 H6 propano H H C H C3 H8 butano H C4 H10 propano C5 H12 Su fórmula responde a Cn H2n + 2 donde Cn es el número de átomos de carbono en la molécula y donde cada término de la serie difiere del que lo procede en CH2. Esto significa que se constituye una serie homóloga cuyos constituyentes se caracterizan por poseer propiedades químicas muy similares. Para su nomenclatura se utiliza el prefijo griego que indica el número de átomos de carbono que componen el compuesto y un sufijo que es: ANO Ej.: Hallar la cantidad de C e H que corresponde al octano con la fórmula general: Cn H2n + 2 tomando siempre como referencia el anterior o haciendo toda la serie: C8 H2 . 8 + 2 = C8 H18 En base a los conocimientos de Química Inorgánica respecto de Radicales Inorgánicos, con un criterio similar lo aplicamos en Orgánica donde también existen radicales y donde se simboliza con una hipotética pérdida de H de un hidrocarburo. 46 De los hidrocarburos saturados o parafímicos , por pérdida de un H nos quedan sus respectivos radicales que se conocen con el nombre de Radicales Alquinos y su nomenclatura se basa en el cambio del sufijo ANO por ILO. CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 radical metilo etilo propilo butilo pentilo Alcanos de cadena recta y de cadena ramificada: Los anteriormente mencionados son de cadena recta pero puede ocurrir, en algunos casos, que un H de cualquiera de estos hidrocarburos sea sustituido por alguno de los radicales orgánicos del tipo alquilo (H y radical alquilo son monovalentes). Es por ello que aparece una serie importante de hidrocarburos saturados de cadena ramificada del siguiente tipo: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 (1) (2) (3) 2 metil propano 2 – 3 dimetil butano CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 2 – 2 dimetil butano En la nomenclatura de estos compuestos es necesario precisar el átomo de carbono de donde parte la ramificación donde para ello se numeran los átomos de carbono desde el extremo más próximo de la ramificación. Alcenos o alquenos o hidrocarburos etilénicos: Se caracterizan por la presencia de un doble enlace entre átomos de carbono. En semejanza a los alcanos, pueden ser de cadena lineal ramificada y su fórmula general responde a: Cn H2n En cuanto a su nomenclatura mantiene la regla de los alcanos con la diferencia del sufijo: en vez de ANO corresponde ENO y según la posición de su doble enlace se lo denomina anteponiéndolo al nombre de dicha posición. Ej.: CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH CH 47 eteno CH3 CH2 CH propeno CH3 CH3 1- buteno 2- buteno Estos compuestos que teniendo igual fórmula molecular, tienen distinta fórmula desarrollada reciben el nombre de isómeros: Cn H2n el hecho de poseer doble enlace nos indica que restamos 2 hidrógenos Alcinos o alquinos o hidrocarburos acetilénicos: Se caracterizan por su triple enlace entre átomos de carbono y pueden ser de cadena lineal o ramificada siendo su fórmula general: Cn H2n – 2. Par su nomenclatura se utiliza el mismo criterio de las anteriores, es decir, el sufijo ANO o ENO se sustituye por INO. Ej.: CH CH CH CH3CH C C C etino o acetileno CH3 CH2 C propino CH3 CH3 1- butino 2- butino También responde al caso anterior de isomería por la posición del triple enlace. H C Hidrocarburos aromáticos: HC CH Benceno HC CH C H H H C C Polinucleares: H C C C H H C C C H Naftaleno C C 48 H H Alicíclicos: H2 C C H2 H2 C C H2 Ciclo butano CH3 Terpenos: HC C CH H3C C CH3 Alfa pineno CH2 H2C C H Alcoholes: Se funda en el reemplazo de un átomo de H2 de un hidrocarburo por el radical hidróxilo (- OH) (u oxhidrilo). Considerando que dentro de un hidrocarburo de cadena ramificada existen 3 diferentes tipos de carbono, sus propiedades en el alcohol obtenido serán distintas según el H2 reemplazado por el –OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. C 1rio. Ligado a un solo átomo de C. Ej.: 3 metil pentano (A) C 2rio. Ligado a 2 átomos de C (B) C 3rio. Ligado a 3 átomos de C (C) Ejemplos: (A) CH3 (B) CH2 (A) H C CH3 (B) CH2 (C) (A) CH3 Además, dentro de una misma molécula pueden estar sustituídos 2 ó más H2 del hidrocarburo, por sendos radicales –OH, dando origen así a los polioles (dioles – trioles – etc.) 49 Clasificación: Monoles: • 11rios. • 2rios. • 3rios. Polioles: • Dioles • Trioles Nomenclaturas: cambio de ANO por OL. Éteres: Esta función orgánica se obtiene por deshidratación de las moléculas de alcoholes, quedando en consecuencia un oxígeno, cuyas valencias se ligan a radicales alquilos. Ej.: CH3 CH3 CH3 CH3 + H2 O + H2 C O CH2 CH2 OH CH2 OH deshidratación con SO4 H2 Si representamos con símbolos un radical alquílico y lo llamamos R, podremos establecer la siguiente fórmula general para éteres: R O R’ Aldehídos: Son los compuestos que resultan de la eliminación de 2 átomos de H2 de un alcohol primario. (de aquí su denominación: Alcohol deshidrogenado). Su nomenclatura, como función primaria, toma como base el alcohol primario cambiando el sufijo OL x AL. Ej.: CH3 CH3 CH3 C H CH2 CH2 O etanal C H CH2 O C H propanal O 50 butanal Cetonas: Estos compuestos, estructuralmente vinculados con los aldehídos, resultan de la pérdida de 2 hidrógenos de un alcohol secundario. Su nomenclatura se basa en la sustitución del sufijo OL del alcohol secundario del cual proviene, por ONA. Ej.: CH3 CH3 CH3 CH3 C O C O C O CH2 CH3 CH2 CH2 C O propanona CH3 CH2 CH2 butanona CH3 CH3 2 pentanona 3 pentanona En resumen: para aldehídos y cetonas, podemos observar que los aldehídos resultan de la unión de 2 valencias libres del radical carbonilo a un radical orgánico y C O a un H, a 2H indistintamente, mientras que en las cetonas las 2 valencias libres están unidas a radicales orgánicos. Ácidos orgánicos: Estos compuestos resultan de la oxidación de un aldehído, caracterizados por la presencia en su molécula del grupo funcional llamado carboxilo formado por la contracción de los términos carbonilo ( C O ) e hidroxilo ( OH ): O C OH 51 De acuerdo a esto, se deduce que los ácidos orgánicos son compuestos con una función característica primaria y su nomenclatura, tomando como base las de los alcoholes o aldehídos, cambian las terminaciones OL o AL de cada una de ellas., por OICO. Ej.: H CH3 CH3 CH3 C O C O CH2 CH2 OH OH metanoico etanoico C O CH2 OH propanoico C O OH butanoico Ésteres: Son compuestos que resultan de la pérdida de una molécula de agua por reacción de un ácido y un alcohol. Los ácidos pueden ser inorgánicos y orgánicos, y en consecuencia los ésteres podrán ser de ambos tipos. Nitrilos: los nitrilos provienen, teóricamente, de la deshidratación de las amidas. Moléculas con grupos funcionales mixtos Hay compuestos orgánicos en los que se hallan grupos ácidosy grupos alcohólicos, grupos alcohólicos y grupos aldehídicos; grupos ácidos y grupos cetónicos, etc., constituyendo sustancias con grupos funcionales mixtos. Ej.: etanol-al, propanol-2-oico, propanolona, butanol dioico, butanodioldioico, propanoldioico, propanol-1-oico, propanol-2-oico, propanal oico. Función amina: la función amina resulta, teóricamente, de la combinación de una molécula de amoníaco con una de alcohol con pérdida de agua. Función amida: la amidas resultan, en teoría, de la combinación de una molécula de amoníaco con una de ácido con pérdida de una molécula de agua. Nomenclatura: las amidas se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo de donde proviene el ácido, sin la última letra, la palabra amida. QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburos Alcanos o hidrocarburos parafínicos CH3 C CH2 CH3 CH3 CH2 C C R O R’ Moléculas con grupos funcionales mixtos
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