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QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA: PREPARACIÓN DE BENZOINA Y BENCILO I. INTRODUCCIÓN Se realizó la revisión de una de las cuatro reacciones del grupo carbonilo: La reacción de sustitución alfa (α) a través de un ion enolato o un enol como especies intermediarias que reaccionan con un electrófilo.1 ● El ion enolato se caracteriza por tener una carga negativa en el oxígeno, y un doble enlace entre el carbono carbonílico y el carbono alfa. ● El enol solo está presente en pequeñas cantidades y es muy difícil aislarlo para estas reacciones porque su período de estabilidad es bajo. Este es uno de los métodos fundamentales para la formación de enlaces carbono-carbono, por lo que sería posible formar moléculas grandes a partir de precursores pequeños. Las reacciones de sustitución α suceden en el carbono siguiente al carbono carbonílico, más conocido como carbono alfa, y reemplaza un hidrógeno α por un electrófilo. Además, el equilibrio entre el compuesto carbonílico y el enol produce el fenómeno de tautomerismo ceto-enol. El enol tiene un enlace doble altamente nucleofílico y reacciona con electrófilos en las reacciones de sustitución α. La tautomería ceto-enólica de estos compuestos puede ser catalizada por ácidos y/o por bases.1 Generalmente, los compuestos carbonílicos subsisten en la forma ceto ya que como anteriormente se ha mencionado, los enoles puros son difíciles de aislar. Un ejemplo sería la ciclohexanona que solo tiene 0.0001% de su tautómero enol; este porcentaje puede ser aún menor si se trata de ácidos carboxílicos, ésteres o amidas. Aunque sea una cantidad muy pequeña son de mucha utilidad en la química de compuestos carbonílicos debido a que son muy reactivos.1 Teniendo en cuenta los puntos anteriormente mencionados, la finalidad de la parte práctica fue preparar benzoína y bencilo mediante el uso de compuestos carbonílicos. II. OBJETIVOS ➢ Identificar las reacciones de condensación. ➢ Preparar benzoína y bencilo. ➢ Valorar la importancia de los procesos de la síntesis orgánica. III. MATERIALES Y MÉTODOS Síntesis de benzoína 1. Materiales ● 5gr de KCN ● 25 ml de benzaldehído ● 50 ml de Etanol ● 20 ml de agua destilada ● Beaker ● Equipo de calentamiento a reflujo ● Equipo de filtración a vacío ● Hielo ● Pinzas 2. Procedimiento En un beaker mezclamos 50 ml de etanol con 20 ml de agua y luego añadimos 5 gr de cianuro de potasio para diluirlo. Mezclamos. Seguidamente, traspasamos esta solución a un balón de reacción preparado previamente con 25 ml de benzaldehído y lo acoplamos a un sistema de calentamiento a reflujo alrededor de 30 minutos. Después de ello, retiramos el balón cuidadosamente o haciendo uso de una pinza y lo sumergimos en un envase con agua helada o con hielo. Se observará la formación de ciertos cristales, y, para separarlas del medio líquido, se realiza una operación de filtración al vacío obteniendo solamente los cristales que corresponden al producto de benzoína. Síntesis del bencilo 1. Materiales ● 0.08 moles de benzoína (17 gr aprox.) ● 0.06 moles de HNO3 cc (3.8 gr) ● Matraz Erlenmeyer ● Agua destilada ● Equipo de filtración a vacío 2. Procedimiento Para esta experimentación es necesario realizarlo dentro de una campana de extracción o en un ambiente ventilado debido al desprendimiento de ciertos gases. En un matraz Erlenmeyer colocamos 0.08 moles de benzoína (17 gramos) y le añadimos 0.06 moles de HNO3 concentrado (3.8 gramos). Seguidamente, calentamos cuidadosamente la solución a baño maría y luego, traspasamos la solución a otro matraz previamente llenado con 100 ml de agua destilada fría. Ante la formación de cristales, procedemos con una filtración a vacío y recuperamos los cristales de bencilo. Finalmente, re-cristalizamos la sustancia con etanol teniendo en cuenta todas las precauciones y recomendaciones para esta operación. IV. DISCUSIÓN Síntesis de benzoína La síntesis de la benzoína se obtuvo mediante el calentamiento del benzaldehído, catalizado por cianuro de potasio, una reacción que corresponde a un tipo de condensación benzoica, que consiste en la dimerización del aldehído aromático.4 Se sabe que, a diferencia de otras condensaciones catalizadas por base, como la condensación aldólica, en esta reacción no se produce agua como residuo y no se ataca al carbono alfa del aldehído, sino al carbono mismo del carbonilo, ocasionando la dimerización del compuesto y transformando su estructura en benzoína; de ahí su nombre, además, cabe recalcar que este tipo de reacción es típica de los aldehídos sin hidrógenos alfa.5 En este sentido, se podría justificar el uso de benzaldehído como reactante, ya que, al no poseer hidrógenos alfa hace más fácil la formación de la benzoína, a comparación de otro compuesto que sí posea un hidrógeno alfa, debido a que este último se verá más inclinado a formar otra estructura. Asimismo, debido a las características antes mencionadas, el catalizador usado en la reacción se limita al ión cianuro, el cual, es usado comúnmente para la síntesis de benzoína debido a su característica de excelente nucleófilo que estabiliza el carboanion intermediario y actúa como un buen grupo saliente.5 Así, se recalca la importancia y rol del KCN utilizado en este proceso, que, como NaCN, desarrolla el mismo papel, la única diferencia entre ambos sería el ión contraparte del cianuro, pero que en realidad no afecta en gran medida, puesto que el mayor peso cae sobre el cianuro. Con respecto al rendimiento, como se observa en la ecuación 1, se obtuvo un rendimiento del 46% el cual es un valor aceptable y uno de los factores que ocasiona este rendimiento es las sales de cianuro que se utilizan como catalizador. Como contraparte, el hecho de realizar operaciones de filtración y purificación pudieron haber afectado la cantidad de producto obtenido en el experimento, así como algunos otros posibles errores sistemáticos. La benzoina es muy importante ya que actúa como intermediario para la producción de otros compuestos orgánicos, esta sustancia es útil para la producción de algunos fármacos como la oxaprozina o la fenitoína, además sirve para brindar un tipo de saborizantes a diferentes alimentos. En la medicina veterinaria sirve como un gran antiséptico para poder tratar ciertas ulceraciones y en la medicina humana se puede utilizar el aceite de benzoina como un gran sustancia para controlar los altos niveles de ansiedad y estrés, además sirve para tratar heridas abiertas. Este aceite de bencilo sirve como bactericida debido a los diferentes compuestos que contiene como el benzaldehído.6 Síntesis del bencilo La síntesis del bencilo consiste básicamente en la oxidación de la benzoína por el ácido nítrico, la cual, resulta de importancia debido a que genera la formación del ión nitronio, un oxidante de la benzoína.7 El ácido nítrico sufre una serie de reacciones de reducción, ocasionando la oxidación del grupo hidroxilo de la benzoína, que se transforma en carbonilo.8 Todo este proceso redox entre el ácido nítrico y la benzoína se evidencia mediante el desprendimiento de gases que se observaron durante la experimentación, que es el dióxido de nitrógeno generado por la descomposición del ácido nítrico. En este sentido, se podría decir que, el desprendimiento de estos gases son el indicador de la reacción total del ácido nítrico, siendo que, al momento de terminar su reacción, los gases ya no serían producidos, por lo que se podría tomar en cuenta esta característica para identificar el término de toda la reacción. Por otro lado, el hecho de usar HNO3 concentrado es una medida que favorece la oxidación completa de la benzoína debido a la formación de más iones nitronio. En esta experimentación usamos el HNO3 como reactivo oxidante, sin embargo se podría reemplazar su uso con otro tipo de reactivos, favorablemente con oxidantes suaves, como el reactivo de Fheling, sulfato de cobre en piridina, entre otros.9 Con respecto al rendimiento, como se observa en la ecuación 2 en la obtención del bencilo, se obtuvo un rendimiento de 97.2%, siendoun valor muy bueno lo que demuestra que el procedimiento se realizó de manera correcta y eficaz. Por otro lado, el bencilo es muy importante para la síntesis de diferentes compuestos orgánicos, entre los más destacados se encuentra la síntesis del benzoato de bencilo, este es uno de los derivados más importantes del bencilo, ya que sirve como acaricida para tratar la escabiosis. Este compuesto también actúa sobre los parásitos (tanto en la edad adulta, así como también cuando están como huevecillos) con el fin de poder evitar diversas enfermedades como la sarna.10 V. CONCLUSIONES ❖ Se identificaron las reacciones de condensación en la síntesis de benzoína, y sus características como tal. ❖ Se preparó la benzoína y bencilo obteniendo un rendimiento favorable en ambos casos, siendo del 46% y 97% respectivamente. ❖ Se valoró la importancia de los procesos de la síntesis orgánica de la benzoína y bencilo para posteriores síntesis de compuestos derivados y elaboración de distintos fármacos tanto de uso de veterinario como humano. VI. SUGERENCIAS ❖ Usar los implementos de bioseguridad en el laboratorio para la preparación de benzoína y bencilo. ❖ Realizarlo en un ambiente ventilado o en una campana de extracción debido a los gases. ❖ Respecto a la cristalización, si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. ❖ Respecto a la recristalización, si la sustancia sigue siendo impura o no se ha purificado en caso de que el punto de fusión no haya variado se debe volver a repetir el procedimiento.
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