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van el grupo aldehído en el otro extremo y la posibi-
lidad de estructura cíclica y anomería. El ácido 
D-glucurónico, derivado de la D-glucosa, es un inte-
grante muy común en polisacáridos estructurales y,
además, participa en mecanismos de destoxificación
mediante la formación de derivados glucurónidos,
fácilmente eliminables en la orina. Los ácidos aldó-
nicos tienen oxidado el carbono 1, por lo que no
ciclan y dan lugar a anómeros. Participan en ciertas
reacciones del metabolismo, como es el caso del
ácido D-glucónico. Finalmente, los ácidos aldáricos,
como el ácido D-glucárico, son dicarboxílicos y ape-
nas participan en el metabolismo animal.
d) Otros derivados ácidos contienen modificaciones
estructurales más abundantes. Entre ellos, cabe citar
por su importancia el ácido ascórbico o vitamina C, y
los ácidos murámico y neuramínico, que en su forma
acetilada son componentes, respectivamente, de las
paredes celulares bacterianas y de la cubierta de célu-
las animales (Fig. 5-9 y Recuadro 5-3).
Hidratos de carbono | 67
Recuadro 5-3.
ÁCIDOS SIÁLICOS
Se denominan ácidos siálicos a una
familia de derivados del ácido neuramí-
nico, que se encuentran en los extremos
terminales de los oligosacáridos de una
gran variedad de glicolípidos y glico-
proteínas. Estas sustancias se encuen-
tran en los extremos de las proteínas de
reconocimiento celular implicadas en
muchos procesos biológicos, desde for-
mar parte de receptores celulares para
la entrada de micoplasmas, virus, toxi-
nas bacterianas, de ciertos anticuerpos
específicos, y de participar en procesos
de interacción o adhesión celular,
incluidos los que determinan la fecun-
dación entre gametos. 
Existen principalmente 3 familias
que se diferencian en el sustituyente
sobre el carbono 5 de la estructura bási-
ca. Sus representantes más sencillos
(Fig. 5-10) son el ácido N-acetilneura-
mínico (abreviado, Neu5Ac o, también,
NANA), el ácido N-glicolilneuramínico
(Neu5Gc) y el ácido desaminoneuramí-
nico (Kdn por o ácido 2-ceto-3-desoxi-
D-glicero-D-galactonónico). El más
común es el ácido N-acetilneuramínico
(p. ej., su contenido está entre el 80-
90% del total en glicolípidos y glico-
proteínas determinantes de los grupos
sanguíneos 0, A, B y AB, en las mem-
branas de los eritrocitos), pero existen
otros miembros de cada familia con
hidroxilos sustituidos por grupos Acilo
(Ac) Lactilo (Lt), Sulfato (S), Fosfato
(P) o Metilo (Me), lo que da una gran
diversidad al grupo.
El N-glicolilneuramínico (Neu5Gc)
ha tomado una cierta importancia en los
últimos años, como consecuencia de ser
una de las pocas biomoléculas, hasta
ahora conocidas, que diferencia el ser
humano de los primates superiores. El
Neu5Gc se forma a partir del NANA
por una hidroxilasa dependiente de
nucleótidos de citosina, y ese gen está
completo y activo en la mayoría de los
animales, incluyendo los primates supe-
riores, pero está truncado en el cromo-
soma humano, por lo que la proteína no
tiene actividad enzimática y no puede
llevar a cabo la hidroxilación que pasa
el resto N-acetil a N-glicolil (el ácido
acético es CH3—COOH y el glicólico
CH2OH—COOH). Dicha truncación
génica es utilizada como un marcador
del momento del reloj biológico en el
que se produjo la separación entre los
primates superiores y los homínidos
durante la evolución, y la ausencia de
Neu5Gc como un marcador de tejido
humano (véase el Cap. 39).
Sin embargo, en ciertos casos se ha
descrito la presencia en seres humanos
de pequeñas cantidades de Neu5Gc.
Parece que esto es debido a la ingestión
en la dieta, ya que estos productos son
mal digeridos y pueden acumularse en
nuestros tejidos, integrándose en la
estructura de nuestros propios glicocon-
jugados. Los productos lácteos de leche
de cabra y las carnes rojas son los
nutrientes que presentan una mayor
riqueza en Neu5Gc, con gran diferencia
(Tabla 5-2). Además, el Neu5Gc es muy
antigénico, por lo que estimula el siste-
ma inmunológico y la aparición de anti-
cuerpos específicos que pueden ser res-
ponsables de ciertas enfermedades o
trastornos humanos si se mantienen a
una concentración alta durante tiempos
relativamente largos. Este alto conteni-
do de Neu5Gc ha llegado a cuestionar la
idoneidad de tales alimentos.
Figura 5-10. Estructura de las 3 unidades más importantes de los
ácidos siálicos, los ácidos 5-acetilneuramínico, 5-glicolilneuramí-
nico y desaminoneuramínico.
Neu5Ac
Neu5Gc
Kdn
HOCH2 - CONH COOH
OH
CH2OH
COOH
OH
CH2OH
CH3 - CONH COOH
OH
CH2OH
O
O
O
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