Trabajo de Bioquímica II - El Aminoacido Alanina1

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL PARAGUAY
CÁTEDRA DE BIOQUÍMICA II
Gildete Góis Cunha
Luciano Max Pereira da Cunha
Renata Brandão da Silva
Grupo D - 4º Semestre
EL AMINOÁCIDO ALANINA
PEDRO JUAN CABALLERO - PY
2021
15
Gildete Góis Cunha
Luciano Max Pereira da Cunha
Renata Brandão da Silva
EL AMINOÁCIDO ALANINA
Trabajo práctico presentado a la asignatura Bioquímica II de la carrera de Medicina para la Universidad Central del Paraguay. 
Bajo la dirección: Maestra Dra. Deborah Michelle Jurowski
PEDRO JUAN CABALLERO - PY
2021
LISTADO DE FIGURAS
Ilustración 1 - Estructura de los Aminoácidos	5
Ilustración 2 - Estructura Química del Aminoácido Alanina	5
Ilustración 3 - Estructura Molecular de la L-Alanina y la D-Alanina	6
Ilustración 4 - Esquema Ideado por Adolph Strecker de Alanine	7
ÍNDICE
1 INTRODUCCIÓN	4
2 EL AMINOÁCIDO ALANINA	5
2.1 FORMA ESTRUCTURAL Y MOLECULAR	5
2.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS	7
2.3 HISTORIA DE LA ALANINA	8
2.4 METABOLISMO	9
2.5 FUNCIONES	10
2.6 FUENTES	10
2.7 DEFICIENCIA Y EXCESO DEL AMINOÁCIDO ALANINA	11
2.8 APLICACIONES	11
2.9 CURIOSIDADES	12
3 COMENTARIOS FINALES	13
REFERENCIAS	14
1 INTRODUCCIÓN
El cuerpo humano es una máquina compleja formada por varias células, y funciona a partir de la acción conjunta de varios sistemas. Las células forman varios tejidos, que a su vez forman los órganos, y éstos constituyen los distintos sistemas. 
Las células de las que se compone el cuerpo humano son también estructuras complejas, y llevan la información metabólica y genética que asegura el funcionamiento de nuestro cuerpo, estas células son las responsables de asegurar al cuerpo humano su nutrición, protección, producción de energía y también la reproducción.
En general, las células de nuestro cuerpo necesitan proteínas para su forma y estructura, y son las que coordinan casi todos los procesos vitales. El papel de estas células es mantener la integridad del cuerpo, defenderlo de los agentes externos, reparar daños y controlar y regular las funciones celulares, entre otros.
A su vez, las proteínas son macromoléculas formadas por unidades básicas de aminoácidos. Se conocen un total de 20 aminoácidos que forman parte del cuerpo humano, la mitad de los cuales no son sintetizados por el organismo y, por tanto, deben estar en la dieta, y se denominan aminoácidos esenciales.
La otra mitad de los aminoácidos son sintetizados por el organismo y se denominan aminoácidos no esenciales. Entre estos aminoácidos se encuentra la alanina, que actúa como materia prima para la síntesis de la glucosa y es de gran importancia para el hígado y los músculos en determinadas situaciones.
Debido a la importancia del aminoácido alanina para nuestro organismo, la propuesta de la presente investigación tiene como objetivo identificar y destacar cómo se obtiene, su estructura, historia, fuentes externas, metabolismo, entre otros factores. Se trata de una investigación bibliográfica cualitativa, que recogió información de bases de datos virtuales como SciELO - Científico, MEDLINE - Sistema de Búsqueda en Línea, así como libros impresos, artículos de revistas, compendios, entre otros que puedan enriquecer la investigación.
2 EL AMINOÁCIDO ALANINA
La alanina está clasificada como un aminoácido proteico neutro perteneciente a los aminoácidos no esenciales, que puede obtenerse a partir del ácido 2-cloropropanoico y el amoníaco. Una de sus características es ser cristalino, está directamente implicado en el metabolismo del triptófano y de la vitamina pirodoxina, es uno de los aminoácidos más utilizados por el cuerpo humano para la formación de proteínas1.
Se considera el principal aminoácido glucogénico del cuerpo humano. Se produce en muchos tejidos y su función es transportar el nitrógeno al hígado. Mediante la reacción de transaminación catalizada por la alanina trasnferasa, este aminoácido forma piruvato, que puede volver a convertirse en alanina mediante la misma reacción2.
Cuando se forma piruvato, mediante la deshidrogenasa se puede convertir en acetil CoA, y esto permite utilizar la alanina en la vía lipogénica. Si el piruvato entra en el ciclo de Krebs comienza a producir CO2 y H2O, metabolizándolo como componente energético2.
2.1 FORMA ESTRUCTURAL Y MOLECULAR
Los aminoácidos se clasifican como moléculas orgánicas que tienen en su formación un grupo amino (NH2), un carboxilo (COOH), un átomo de hidrógeno (H) y un radical o también llamado cadena lateral (R), unido al átomo de carbono 2 (C-2), este carbono 2 se llama carbono α. La diferencia entre un aminoácido y otro está en la naturaleza del grupo químico de sus cadenas laterales unidas al carbono, el grupo R o cadena lateral unida al carbono es diferente en cada uno de los aminoácidos. De esta forma tenemos como estructura común a todos los aminoácidos, a excepción de los aminoácidos que se encuentran en forma ionizada, que son aquellos con pH 7,0 que pueden tener una carga negativa (COO) del grupo carboxilo y el grupo amino con carga positiva (+NH3), la siguiente3.
Ilustración 1 - Estructura de los Aminoácidos
pH = 7,0
Estrutura Geral
Fuente: (Santos 20--?, p 01)4
Por lo tanto, debido al carácter ácido del grupo carboxilo y al carácter básico del grupo amino, cuando estos aminoácidos se disuelven en agua, sufren una neutralización interna, y esto los convierte en iones dipolares, que es un compuesto químico eléctricamente neutro, así, pueden reaccionar tanto con ácidos como con bases, es lo que llamamos anfóteros3.
En el caso de la alanina que es el nombre común que recibe el ácido 2-aminopropanoico, forma parte de un grupo variable unido al carbono α, que es lo que distingue a un aminoácido de otro, y en el caso que nos ocupa, la alanina forma parte del grupo metilo (formado por un solo carbono unido directamente con tres hidrógenos debido a la tetravalencia del carbono, es un derivado del metano), que tiene un carácter hidrofóbico y por lo tanto la alanina se clasifica como un aminoácido alifático (tienen una cadena carbónica abierta), y por esta razón también es uno de los aminoácidos con la estructura más simple4.
Ilustración 2 - Estructura Química del Aminoácido Alanina
Fuente: (Dalpai; Barschak 2018, p. 01)5
En cuanto a la fórmula molecular, que es la combinación de símbolos químicos e índices que tiene la función de expresar los números reales de los átomos de cada elemento que compone la molécula, la alanina tiene como forma molecular C3H7NO2, lo que se puede comprobar en la estructura molecular anterior5.
2.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
La alanina es un sólido cristalino blanco, inodoro y de sabor dulce, es un aminoácido apolar y estable a temperatura ambiente, se descompone a 289º C (este es el punto de fusión), tiene una masa molar de 89,09 g/mol y una densidad de 1,424 g/ml6.
Al tener un carácter alifático no interactúa con el agua, al ser hidrofóbico, y su cadena lateral es abierta. Por tener carbono α asimétrico tiene cuatro ligandos diferentes, y por ello tiene dos isómeros (sustancias químicas diferentes con propiedades físicas y químicas distintas, pero que tienen la misma fórmula molecular, es decir, la misma cantidad de átomos de cada elemento químico) ópticamente activos, que son las formas L-alanina y D-alanina, esta última presente sólo en la pared celular de ciertas bacterias y en algunos péptidos antibióticos mientras que la L-alanina es la segunda más importante después de la leucina6.
Ilustración 3 - Estructura Molecular de la L-Alanina y la D-Alanina
Fuente: (Pires 2010, p. 01)6
Observando la figura anterior, se puede ver que los radicales (R) son iguales, y los dos aminoácidos tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales. En cuanto al tamaño, se puede decir que la alanina es el segundo aminoácido más pequeño, sólo superado por la glicina6.
2.3 HISTORIA DE LA ALANINA
En 1850 se describió una de las primeras reacciones multicomponentes de la historia, esta reacción fue reportada por Adolph Streckerun químico alemán durante su investigación 7. 
Strecker hizo una mezcla de acetaldehído (R1 = CH3 y R2 = H), amoníaco (NH3) y ácido cianhídrico (HCN), esta mezcla generó un aminonitrilo, que tras ser hidrolizado proporcionó el aminoácido alanina, como bien representa el químico en el siguiente esquema7.
Ilustración 4 - Esquema Ideado por Adolph Strecker de Alanine
Fuente: (Rogerio; Vitório; Kumerle; Graebin 2016, p. 1937)7
Entre 1875 y 1879 Schutzenberger y algunos colegas describieron la técnica de aislamiento de la alanina a partir de fuentes naturales utilizando la seda y la ovoalbúmina, respectivamente, y en 1888 fue el turno de Weyl, que utilizó la fibroína de seda. Actualmente esta reacción se consigue mediante el uso de aldehídos o cetonas, que son aminas cianuradas primarias o secundarias, que garantizan una mayor seguridad que el HCN utilizado por Strecker, ya que en esta situación el HCN se genera in situ en el medio de reacción7.
En cuanto a L y D, utilizadas para diferenciar los aminoácidos, la historia cuenta que las denominaciones L y D durante mucho tiempo se utilizaron como abreviaturas de adjetivos, siendo L para levógiro, para identificar el que provoca la rotación de la luz hacia la izquierda, y D para dextrógiro, el que provoca la rotación de la luz hacia la derecha. Sin embargo, no todos los L-aminoácidos son levógiros, por lo que la configuración L se asignó a las proteínas no sintetizadas por enzimas, pero que reconocen e insertan sólo L-aminoácidos en las cadenas peptídicas, y la D se utilizó para unos pocos péptidos procedentes de bacterias. Por otro lado, de forma simplificada, se entendió que los aminoácidos D se designan para aquellos en los que el grupo amina está en el lado derecho, mientras que los aminoácidos L se destinan a aquellos en los que el grupo amina está al lado izquierdo8.
2.4 METABOLISMO
La alanina interviene en el metabolismo del triptófano y de la vitamina piridoxina. Es uno de los aminoácidos más utilizados en la formación de proteínas (síntesis de proteínas), y en cuanto a las propiedades terapéuticas, su papel es muy pequeño, pero los estudios han demostrado que en ratas, contribuyó a reducir el colesterol1. 
Este aminoácido representa alrededor del 6% de los aminoácidos que componen las proteínas presentes en el cuerpo humano, los órganos internos (las tripas) son ricos en alanina1.
Es un aminoácido glucogénico, es decir, se convierte en glucosa en el hígado, desempeña un papel clave como proveedor de energía para los músculos, es abundante en la sangre y ayuda a la producción de anticuerpos por parte del sistema inmunitario6.
El ciclo de la glucosa-alanina es la vía metabólica utilizada por varios tejidos como el hígado y los músculos que ayudan a la obtención continua de glucosa, en este contexto, el papel de la alanina en la función metabólica se puede observar en el transporte de los grupos amino al hígado y en los músculos es donde se produce la descomposición de los aminoácidos, donde hay una degradación de estos aminoácidos en los tejidos y se obtiene energía6. 
Estos aminoácidos son captados en forma de glutamato por transaminación, y se convierte en glutamina que es transportada al hígado, y cuando esto no ocurre sufre una acción enzimática, momento en el que el glutamato transfiere su grupo amino al piruvato dando lugar a alanina y α-cetoglutarato. Posteriormente, la alanina puede transferir su grupo amino a α-cetoglutarato y dar lugar así a glutamato o ser transportada por el torrente sanguíneo al hígado y allí sufrir la reacción inversa de la enzima y dar lugar a piruvato9.
2.5 FUNCIONES
Una de las funciones importantes de la alanina es ayudar a regular los niveles de azúcar en la sangre, contribuir a reforzar el sistema inmunitario y reducir la fatiga muscular6.
La alanina presente en la proteína no es un aminoácido muy reactivo, ya que el grupo metilo tiene poca reactividad en situaciones fisiológicas, pero puede tener funciones de reconocimiento de sustratos o reguladores alostéricos en sitios activos o de regulación de enzimas, participa activamente en la gluconeogénesis, y en el transporte de iones de amonio producidos en los músculos hacia el hígado. La respuesta de la aminación del piruvato a la alanina, y su posterior transporte al hígado y desaminación a través de la reacción que se produce en contacto con el α-cetoglutarato (transaminación) da lugar al glutamato, que se utiliza en el ciclo de la urea y se convierte de nuevo en piruvato6.
En cuanto a las funciones biológicas, algunos estudios relacionan este aminoácido con el desarrollo de la diabetes de tipo II debido a las alteraciones en el ciclo de la alanina, que en consecuencia dan lugar a niveles séricos elevados de alanina aminotransferasa (ALT)6.
2.6 FUENTES
Aunque se habla mucho de la limitación de aminoácidos, es bueno entender que utilizan la albúmina de huevo como proteína de referencia para compararla con otros alimentos, ya que contiene los 20 aminoácidos necesarios para el cuerpo humano10.
En la dieta, el aminoácido alanina puede encontrarse en varios alimentos, como la carne, la leche, el queso, los huevos, la avena, las zanahorias, el maíz, los guisantes y la berenjena, los espárragos, las avellanas, el cacao, el coco, el aguacate, la yuca, las patatas, la remolacha, el centeno, la cebada, las nueces, los anacardos, las nueces de Brasil, las almendras, los cacahuetes, el maíz, las judías y los guisantes6.
2.7 DEFICIENCIA Y EXCESO DEL AMINOÁCIDO ALANINA
La hiperoxaluria primaria tipo I es una enfermedad metabólica autosómica recesiva muy rara que resulta de la deficiencia de la enzima peroxisomal hepática L-alanina:glioxilato aminotransferasa (AGT). La deficiencia de esta enzima provoca un defecto en la AGT que convierte el glioxilato en glicina, y esto provoca un aumento de la concentración de glioxilato, que se convierte en oxalato. La enfermedad provoca una alta tasa de excreción urinaria de glicolato11.
Otra enfermedad, la hiperamonemia, es un trastorno metabólico que provoca un exceso de amoníaco en el torrente sanguíneo, lo que puede provocar encefalopatía o la muerte. Uno de los hallazgos de laboratorio que se derivan de los defectos enzimáticos en el ciclo de la urea son los altos niveles de alanina y glutamina en el plasma sanguíneo y los bajos niveles de arginina12.
2.8 APLICACIONES
El aminoácido alanina se utiliza como complemento alimenticio, ayuda en el metabolismo energético y de la glucosa, actúa como neurotransmisor inhibidor, con considerada actividad tranquilizante, que puede ayudar en casos de epilepsia al reducir la excitabilidad neuronal, ayuda en la producción de células del sistema inmunitario, como los linfocitos y las inmunoglobulinas6.
La L-alanina se utiliza principalmente en el ámbito de la nutrición clínica como uno de los componentes para la nutrición enteral y parental, también se inserta en la manipulación de fármacos destinados a terapias para el tratamiento de la hipertrofia de próstata y en preparados integrales de aminoácidos. En la industria alimentaria, su función es enriquecer nutricionalmente los alimentos y bebidas, y se utiliza como condimento y agente aromatizante. Además de estas aplicaciones, también se utiliza en la fabricación de cosméticos, es un aminoácido importante en la composición de cremas hidratantes naturales y en productos tensioactivos, y en este contexto se inserta junto a los materiales que realizan la síntesis de vitaminas y agentes antihipertensivos, y además de estas aplicaciones, también se utiliza como aditivo en la alimentación bovina1.
2.9 CURIOSIDADES
Algunos aminoácidos también se utilizan como neurotransmisores, y entre ellos está la alanina. Considerando las células nerviosas, donde dos neuronas se encuentran hay un espacio muy pequeño entre ellas llamado sinapsis. El impulso eléctrico viaja a lo largo del axón de la neurona y se convierte en una señal química que rellena este hueco y transmite esta señal a la neurona que está cerca, dando así continuidad al impulso eléctrico13.3 COMENTARIOS FINALES
El estudio deja claro que la mitad de los aminoácidos pueden ser sintetizados por el organismo y la otra mitad debe proceder de una dieta equilibrada. En el caso concreto de este estudio, se destacó la importancia del aminoácido alanina para el hígado y los músculos.
También se pudo identificar que la falta o el exceso del aminoácido alanina en el organismo puede conducir al desarrollo de enfermedades. Conocer la función específica del aminoácido puede contribuir a encontrar mejores tratamientos, o incluso a la prevención, ya que los aminoácidos se encuentran en la naturaleza en forma de alimentos.
Para la medicina, este conocimiento permite identificar no sólo las necesidades nutricionales de una persona, sino sobre todo si existe algún problema en el organismo del individuo que le impida producir o absorber estas proteínas o cualquier otro tipo de problema fisiológico.
REFERENCIAS
1. 	Pontes R. Aminoácidos - formas, características e propriedades [Fecha de Acceso en 19 sept. de 2021]. Revista Aditivos & ingredientes Ed. 163 [Disponible en: https://aditivosingredientes.com.br/revistas//outubro2019/#p=1], octubre 2019, p.26-27.
2. 	Kaiser GRRF. Efeito de nutrientes energéticos no metabolismo de aminoácidos em células de sertoli em cultura. [Fecha de Acceso en 19 sept. de 2021] Dissertação de Mestrado em Ciências Biológicas-Bioquímica da Universidade Federal do Rio Grande do Sul [Disponible en: file:///C:/Users/HOME%20OFFICE/Downloads/000362193.pdf]. Porto Alegre, 2002.
3. 	Salazar SFM. Aminoácidos y Proteínas. [Fecha de Acceso en 20 sept. de 2021]. Temas Selectos de Bioquímica General [Disponible en: https://dagus.unison.mx/smoreno/4%20Amino%C3%A1cidos%20y%20Prote%C3%ADnas.pdf], [200--?].
4. 	Santos VS. "Peptídeos". [Fecha de Acceso en 18 de sept. de 2021], Brasil Escola [Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/biologia/peptideos.htm], [20--?].
5. 	Dalpai D, Barschak AG. Bioquímica Médica para iniciantes. [Fecha de Acceso 19 sept. de 2021], ilustrações de Raphael Sales Cerqueira. [Disponible en: https://www.ufcspa.edu.br/editora_log/download.php?cod=003&tipo=pdf], Porto Alegre: ed. da UFCSPA, 2018.
6. 	Pires J. Alanina. [Fecha de Acceso en 20 sept. de 2021] Info Escola [Disponible en: https://www.infoescola.com/bioquimica/alanina/] Uninove, 2010.
7. Rogerio KR, Vitório F, Kumerle AE, Graebin CS. Reações multicomponentes: um breve histórico e a versatilidade destas reações na síntese de moléculas bioativas [Fecha Acceso en 18 sept. de 2021]. Revista Virtual de Química [Disponible en: chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/viewer.html?pdfurl=http%3A%2F%2Fstatic.sites.sbq.org.br%2Frvq.sbq.org.br%2Fpdf%2Fv8n6a14.pdf&clen=1824262], vol. 8, n. 6, p. 1934-1962, nov/dez de 2016.
8. UFF. Prática n.1 - titulação de aminoácidos e estudos do efeito-tampão. [Fecha de Acceso en 20 sept. de 2021]. Roteiro de Aulas Práticas do Departamento de Biologia Celular e Molecular da Universidade Federal Fluminense [Disponible en: chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/viewer.html?pdfurl=http%3A%2F%2Fgcm.uff.br%2Fwp-content%2Fuploads%2Fsites%2F95%2F2017%2F02%2FApostila.pdf&clen=254338&chunk=true], Rio de Janeiro, 2017.
9. 	Kaiser GRRF, Monteiro SC, Gerlain DP, Souza LF, Perry MLS, Bernard EA. efeito de nutrientes energéticos no metabolismo de aminoácidos em células de sertoli em cultura. [Fecha de Acceso en 18 sept. de 2021], Dissertação de Mestrado Apresentada ao Curso de Pós-Graduação em Ciências Biológicas-Bioquímica, da Universidade Federal do Rio Grande do Sul [Disponible en: https://lume.ufrgs.br/handle/10183/1950], Porto Alegre/RS, 2002.
10. Coelho P. O que é alanina? função, benefícios e alimentos ricos nesse aminoácido. [Fecha de Acceso en 17 sept. de 2021], Engequimica Santos, [Disponile en: https://www.engquimicasantossp.com.br/2014/03/alanina-aminoacido.html], março de 2014.
11. Macedo CS, Yoshida EM, Viero RM, Riyuzo MC, Bastos HD. Hiperoxalúria primáriacom insuficiência renal crônica terminal em lactente[Fecha de Acceso en 19 set. de 2021]. Jornal de Pediatria [Disponible en: https://www.scielo.br/j/jped/a/9TSTdLX9mQsdw7bBjPsCDJc/?lang=pt], v. 78, n. 2, 2002.
12. Meldau DC. Hiperamonemia. [Fecha de Acceso en 20 sept. de 2021]. Info Escola, [Disponible en: https://www.infoescola.com/doencas/hiperamonemia/] Artigo de 2009.
13. Farmacêutico Digital. O que são aminoácidos e qual sua importância para nossa saúde. [Fecha de Acceso en 18 sept. de 2021]. Artigo publicado no site Farmacêutico Digital [Disponible en: https://farmaceuticodigital.com/2020/09/o-que-sao-aminoacidos-e-qual-sua-importancia-para-a-nossa-saude.html], 09 de 2020.