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1. Dos grupos metilo sobre los carbonos 13 y 10, nume-
rados como C18 y C19, respectivamente. Están pre-
sentes en todos los esteroides, excepto en los estróge-
nos, que sólo contienen el metilo C18.
2. Una cadena lateral hidrocarbonada, más o menos
compleja, sobre el carbono 17, numerada de C20 
en adelante. Su longitud varía desde 10 carbonos, en
algunos esteroles, hasta su ausencia total en las hor-
monas sexuales.
3. Sustituyentes oxigenados, como grupos hidroxilo y
carbonilo, y dobles enlaces en posiciones variables
del anillo, según la naturaleza del esteroide.
En la estructura esteroide existen varios carbonos quirales,
por lo que el número de enantiómeros posibles es muy gran-
de. Por ejemplo, la molécula de colesterol tiene 8 carbonos
quirales y, por tanto, 28 (256) estereoisómeros posibles. En la
naturaleza no existen todos los estereoisómeros teóricamen-
te posibles. Por ejemplo, en todos los esteroides conocidos,
los metilos C18 y C19 se sitúan orientados hacia el espacio
superior del plano medio de la estructura de ciclopentano-
perhidrofenantreno. Respecto al resto de los posibles sustitu-
yentes, los que se orientan hacia la misma parte del plano que
esos metilos, en posición cis, son sustituyentes β, mientras
que los que se orientan en posición trans con los metilos C18
y C19 se llaman α (Fig. 6-10).
Los esteroides se pueden clasificar, desde una mayor a
una menor complejidad en su cadena lateral, en: esteroles,
familia de la vitamina D, ácidos biliares y sus conjugados,
corticoesteroides y hormonas sexuales. Esta clasificación
estructural da lugar a grupos con funciones biológicas dis-
tintas. 
Los esteroles contienen siempre algún grupo alcohol, al
que deben su terminación acabada en -ol. El más importante es
el colesterol (Fig. 6-11a), con un hidroxilo en posición 3-β, un
doble enlace en posición 5 y una cadena hidrocarbonada de
8 carbonos sobre el carbono 17. Es un constituyente esencial
de la membrana de todas las células animales, y precursor de
los otros esteroides. Tiene una gran relación con las lipopro-
teínas y con enfermedades, como la hipercolesterolemia y la
aterosclerosis (véase el Cap. 15). Otros esteroles de impor-
tancia, relacionados con el colesterol, son el 7-deshidroco-
lesterol (con un doble enlace adicional en el carbono 7), pre-
cursor de la vitamina D, y el ergosterol o esterol de las
levaduras, que tiene una cadena lateral de 9 carbonos.
Los derivados de la vitamina D se forman por acción de
la luz UV sobre los esteroles. Su característica estructural
principal es la abertura del anillo B, con formación de un
doble enlace entre los carbonos 10 y 19. La cadena lateral
que llevan sobre el C17 es igual a la del esterol del que
derivan. Así, la estructura de la vitamina D3 o colecalciferol
se forma a partir del 7-deshidrocolesterol (Fig. 6-11b); y la
vitamina D2 a partir del ergosterol. A partir de estos com-
puestos básicos se sintetizan otros derivados, por hidroxila-
ciones sucesivas en distintas posiciones, como la C1, C21,
C22 y C25, que se llaman genéricamente colecalciferoles.
Estos compuestos regulan el metabolismo del calcio y el
fosfato y, por tanto, la formación y reabsorción ósea (véase
el Cap. 35). Su carencia ocasiona una serie de enfermeda-
des relacionadas con los huesos, entre las que destaca el
raquitismo.
El siguiente grupo de esteroides son los ácidos biliares,
que poseen como características específicas:
Lípidos | 85
Figura 6-10. Estructura básica, numeración y posición de los 2
metilos característicos y otros posibles sustituyentes (X, en α e Y,
en β) del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno del núcleo
esteroide.
Y
X
CH3
A
B
C D
CH3 C
3
4
2
5
1
10
7
8
9
11
14
15
16
17
12
1319
6
20
18
Figura 6-11. Estructura de un esterol (a, colesterol o 3-β-ol-
colesteno) y un derivado de la familia de la vitamina D (b, provi-
tamina D3, con el anillo B abierto e insaturaciones conjugadas).
HO
a)
Colesterol
(3-β-ol-5-colesteno)
H2C
HO
b)
Vitamina D3
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