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16.9 DERIVADOS PURÍNICOS Y PIRIMIDÍNICOS Las bases nitrogenadas de importancia fisiológica presentan grupos amino o ceto, o ambos, en diferentes posiciones de los ciclos purínico y pirimidínico. Las cinco principales son: adenina (A), guanina (G), citosina (C), uracilo (U) y timina (T). Las dos primeras son derivadas de la purina y las tres últimas, de la pirimidina. Las bases libres existen en concen- tración muy baja, y se unen a un azúcar para formar un nucleósido. La unión de la base y el azúcar se produce por un enlace β-N-glicosídico, con participación del nitrógeno 1 (en una pirimidina) o del 9 (en una purina), y el carbono ano- mérico del azúcar (véase el Cap. 5). Como podemos observar en la Figura 16-16, el núcleo purínico consta de dos heterociclos unidos entre sí, con un total de 9 átomos. Las dos bases purínicas presentes más a menudo en los ácidos nucleicos son la adenina (6-aminopu- rina) y la guanina (2-amino-6-hidroxipurina), siendo de inte- rés, asimismo, la hipoxantina (6-hidroxipurina) y la xantina (2,6-dihidroxipurina). Aunque, en algunos casos las molécu- las presentan tautomería cetoenólica, con gran importancia funcional (véase el Cap. 8), en este capítulo, para simplificar las fórmulas, las representaremos siempre en forma enólica, aunque esta variedad sea fisiológicamente muy minoritaria. También, con objeto de simplificar, se esquematizará la estructura purínica en forma de un cuadrado vacío (bases), o con una línea horizontal (nucleósidos), o con dos líneas hori- zontales (nucleótidos). Si a un nucleósido se adicionan uno o más grupos fosfa- to, se forma un nucleótido. Los nucleótidos no son sólo cons- tituyentes de los ácidos nucleicos, sino que forman parte muy activa del metabolismo celular, principalmente los que con- tienen adenina. En la Figura 16-17 se puede observar que el núcleo piri- midínico es un heterociclo con dos átomos de nitrógeno situados en las posiciones 1 y 3. Las bases pirimidínicas más frecuentes en los ácidos nucleicos son el uracilo (2,4-dihi- droxipirimidina), la citosina (2-hidroxi-4-aminopirimidina) y la timina (2,4-dihidroxi-5-metilpirimidina). En cuanto a su tautomería cetoenólica, es aplicable lo ya indicado para los derivados purínicos. Respecto a los esquemas simplificado- res, de modo semejante a lo allí expuesto, el núcleo pirimi- dínico lo representaremos por un círculo, en lugar del cua- drado del purínico. El origen de los átomos del núcleo pirimidínico es menos variado que en el caso del purínico. Así, los átomos 1, 4, 5 y 6 proceden del aspartato y el nitrógeno 3 y el carbono 2, del carbamoilfosfato, es decir, de la glutamina y el CO2, respec- tivamente. 16.10 METABOLISMO DE LOS NUCLEÓTIDOS En la Figura 16-18 se expone un esquema general sobre el metabolismo extracelular (digestión) e intracelular de los derivados purínicos y pirimidínicos. La estructura ribonu- cleotídica purínica se puede alcanzar mediante una síntesis total desde sus adecuados precursores, o bien a través de las vías de rescate, salvamento o recuperación, cuya naturaleza se expondrá posteriormente, a partir del depósito de bases y nucleósidos preexistentes, procedentes de la dieta o del pro- 292 | Metabol ismo energét ico Figura 16-16. Estructura general purínica, procedencia meta- bólica de sus átomos y principales bases de interés biológico. Detalle THF. Tetrahidrofolato NN NN Gln Gln Asp GlyCO2 C1 -THF C1 -THF BASE Nucleósido Nucleótido Adenina Adenosina Ác. adenílico (AMP) Hipoxantina Inosina Ác. inosínico (IMP) Guanina Guanosina Ác. guanílico (GMP) Xantina Xantosina Ác. xantílico (XMP) NH2 OH OH OH H2N HO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6 2 6 6 6 2 Figura 16-17. Estructura general pirimidínica, procedencia metabólica de los átomos y principales bases de interés biológico. 1 2 3 6 5 4 Glutamina Carbamoilfosfato Aspartato CO2 OH NH2 OH HO HO HO CH3 BASE Nucleósido Nucleótido Uracilo Uridina Ác. uridílico (UMP) Citosina Citidina Ác. citidílico (CMP) Timina Timidina Ác. timidílico (TMP) N N 4 2 544 22 16 Capitulo 16 8/4/05 11:12 Página 292 BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...) CONTENIDO PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO SECCIÓN III METABOLISMO ENERGÉTICO 16 METABOLISMO NITROGENADO 16.9 DERIVADOS PURÍNICOS Y PIRIMIDÍNICOS 16.10 METABOLISMO DE LOS NUCLEÓTIDOS
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