Quimica reacciones organicas

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Reacciones Orgánicas
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Adición
A + B C
Ejemplo:
C C
H
H
H
H
+ H Br
C C H
HH
H
Br H
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Eliminación
A B + C
C C
H
H
H
H
+ H BrC C H
HH
H
Br H
+ H-Br
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Sustitución
A-B + C-D A-C + B-D
R-H + X2
luz o calor
R-X + HX
(CH3)3- C-Br + NaOH (CH3)3- C-OH
+ NaBr
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Rearreglo
 Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo 
reorganización de sus enlaces y átomos para 
dar un producto isomérico.
A B
CH3
H H
H
CH3
HCH3
H
Catálisis ácida
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Mecanismo
 Es una descripción de como ocurre 
una reacción.
 Describe cuando se forman y rompen 
enlaces y el orden en que ocurre.
 Formas de romper un enlace:
 Simétrico
 Asimétrico
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
 Rompimiento homolítico
 Cuando el rompimiento es simétrico.
 Rompimiento heterolítico
 Cuando el rompimiento es asimétrico
A:B A + B Forma radicales
A:B A+ + :B- Es polar
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Formación de Enlaces
 De forma electrónicamente simétrica
 De forma electrónicamente asimétrica
A + B A:B 
A+ + :B- A:B
Homogénico 
Heterogénico Reacción polar. Dos e-
son donados por un 
mismo reactivo
Reacción por radicales 
libres .Un e- donado 
por cada reactivo
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Reacciones por Radicales Libres
 Son procesos que envuelven el 
rompimiento y formación de enlaces 
electrónicamente simétricos.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
luz
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Mecanismo por radicales libres
 Paso inicial: Formación de radicales libres
 Progagación: Se forma una reacción en 
cadena
Cl-Cl 2 Cl
Cl + H:CH3 HCl + CH3
CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl
Se repiten los pasos anteriores una y otra vez 
hast asustituir todos los hidrógenos por cloros.
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
 Terminación
 Cuando dos radicales chocan y se 
combinan forman un producto estable. 
Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción 
se rompe y la cadena termina.
Cl + Cl Cl2
Cl + CH3 CH3Cl 
CH3 + CH3 CH3:CH3
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Orden de reactividad
 Orden de reactividad para los 
radicales libres:
R3C R2CH RCH2 CH3> > >
3° 2° 1° 1°
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Reacciones Polares
 Es el tipo de reacción más común.
 Hay una interacción entre la posición 
nucleofílica ( rica en electrones) en una 
molécula y la posición electrofílica (pobre 
en electrones) en otra molécula.
 Se forma un enlace en la reacción polar 
cuando el nucleófilo dona un par de 
electrones al electrófilo.
 Ocurren debido a la atracción entre cargas 
positivas y negativas en diferentes grupos 
funcionales en las moléculas.
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Reacción Polar
 Electrófilo
 Tiene un átomo pobre en electrones.
 Puede formar un enlace aceptando un 
par de electrones de un nucleófilo.
 Pueden ser neutrales o estar cargados 
positivamente.
 Ácidos (donantes de H+)
 Haluros de alquilo
 Compuestos carbonilos
 Agua (a veces puede actuar como 
electrófilo y otras como nucleófilo)
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
 Nucleófilo
 Tienen un átomo rico en electrones
 Puede formar enlaces donando un par de 
electrones a un átomo pobre en electrones.
 Pueden ser neutrales o con cargados 
negativamente.
 NH3
 Agua
 Ion hidroxilo
 Ion bromuro
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Práctica
 ¿Cuál de las siguientes especies actúa como 
nucleófilo y cuál como electrófilo?
 NO2+
 CN-
 CH3OH
 HCl
 CH3NH2
 CH3SH
 CH3CHO
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Reacción polar
C C
H
H
H
H
+ H Br C C H
HH
H
Br H
nucleófilo
electrófilo
Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al 
electrófilo.
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
 Estado de transición
 Es un complejo activado que se forma en 
el punto de la más alta energía en una 
reacción
 Intermediario de la reacción
 Son especies que se forman brevemente 
durante una reacción
 Especies con mínima energía entre pasos 
de una reacción.
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
progreso de reacción 
e
n
e
rg
ía
 
 
C C
CH3
CH3
H
H
H Br
CC
CH3
H
H
H
CH3
Br
C C H
HCH3
CH3
Br H
ET1
ET2
E
a
c
t1
Eact2
Progreso de una reacción (ET)
Profa. María de los A. Muñiz 
Título V
Mecanismo de Adición de HX
C C
CH3
CH3
H
H
H Br
Br
nucleófilo
electrófilo
carbocatión
CC
CH3
H
H
H
CH3
C C H
HCH3
CH3
Br H
Intermediario