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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016. 
 
 
 
INFLUENCIA DE EFECTOS PAR/IMPAR DEL ESPACIADOR EN EL 
LIGANTE DE MACROCICLOS DINUCLEARES DE ORGANOESTAÑO 
SOBRE LA CONFORMACIÓN, TOPOLOGÍA Y LAS DIMENSIONES DE 
LA CAVIDAD 
 
Höpfl, Herbert 
hhopfl@uaem.mx 
 
Centro de Investigaciones Químicas, Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas, Universidad Autónoma 
del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001, Chamilpa, Cuernavaca 62209, Morelos, México. 
RESUMEN 
Ensambles metal-orgánicos han sido objeto de estudios intensos durante los últimos años 
debido a sus aplicaciones en reconocimiento molecular y catálisis, entre otros.1 En este 
contexto, nuestro grupo de investigación ha explorado la utilización de bloques de 
construcción organometálicos con la expectativa de que la presencia de los grupos 
orgánicos permita modificar variables importantes tales como la ácidez de Lewis del 
metal, el número de coordinación, el impedimento estérico y la funcionalidad de la 
cavidad.2 
En continuación de un estudio previo,3 se ha preparado y caracterizado una serie de 
complejos de diorganoestaño con base en ligantes tipo ditiocarbamato derivados de una 
serie homóloga de amino ácidos alifáticos (Lx = S2CN(R)-(CH2)x-COO con x = 4-7 y 
10-11; R = CH2Ph, CH2CHMe2). La caracterización estructural reveló la formación de 
polímeros de coordinación 1D para los complejos metálicos con grupos alifáticos 
pequeños como espaciador (x = 4) y macrociclos dinucleares para el resto de los 
compuestos. Un análisis detallado de las estructuras moleculares en base en los datos 
experimentales y cálculos DFT permitió demostrar que la conformación, la topología y las 
dimensiones de la cavidad de los macrociclos están acopladas a efectos par-impar en 
relación al espaciador alifático entre los grupos funcionales coordinantes del ligante. 
R N
S S
Sn
R´ = Me, n-Bu, Ph
O
O
RN
SS
Sn
O
O
R'
R'
R'
R'
n = 2,3,4,5,8,9(CH2)
(CH2)
 -Ph 
R = or 
 -CH2CH(CH3)2
n
n 
Agradecimientos a la UAEM y al CONACYT (proyecto No. 158098 y 229929) por los financiamientos recibidos. 
REFERENCIAS 
1. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734-777. 
2. Hernández-Ahuactzi, I. F.; Cruz-Huerta, J.; Tlahuext, H.; Barba, V.; Guerrero-Alvarez, J.; Höpfl, H. 
Cryst. Growth Des. 2015, 15, 829-847. 
3. Cruz-Huerta, J.; Carrillo-Morales, M.; Santacruz-Juárez, E.; Hernández-Ahuactzi, I. F.; Escalante-
García, J.; Godoy-Alcantar, C.; Guerrero-Alvarez, J. A.; Höpfl, H.; Morales-Rojas, H.; Sánchez, M. 
Inorg. Chem. 2008, 47, 9874-9885. 
 
 
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016. 
 
 
 
ROTORES MOLECULARES ESTEROIDALES: SÍNTESIS Y 
CARACTERIZACIÓN EN ESTADO SÓLIDO 
 
Rosa Luisa Santillan 
hhopfl@uaem.mx 
 
Departamento de Química, CINVESTAV-IPN 
RESUMEN 
La química y propiedades de máquinas moleculares artificiales que presentan movimiento de 
alguna de sus partes han sido ampliamente estudiadas.1 Dentro de este campo de investigación, 
nuestros estudios están dirigidos al diseño de rotores moleculares con movimiento de rotación de 
los componentes moleculares en el estado sólido como los descritos por M. García-Garibay.2 Este 
diseño combina un marco rígido creado por grupos voluminosos llamados estatores, que están 
unidos covalentemente por grupos alquino a un fragmento denominado rotador. Uno de nuestros 
enfoques para construir rotores moleculares con moléculas orgánicas se basa en el uso de 
derivados esteroidales como estatores los cuales se sabe que producen sólidos cristalinos con 
diferentes conformaciones en el estado sólido. La combinación de los rotadores 1,4-dietinilfenilen 
con marcos esteroidales permiten alcanzar frecuencias rotacionales en estado sólido en el 
intervalo entre kHz a MHz.3 Con el fin de controlar la flexibilidad conformacional también hemos 
preparado y analizado rotores moleculares macrocíclicos di-esteroidales.4 Para determinar la 
influencia de las modificaciones químicas en estatores sobre los procesos dinámicos en la red 
cristalina se emplea la resonancia magnética nuclear en estado sólido (SS NMR) en particular la 
RMN de 2H. El movimiento molecular local en rotores con una abundancia natural de isótopos 
también puede ser investigado mediante el empleo de la técnica de polarización cruzada al ángulo 
mágico (13C CPMAS). Recientemente hemos utilizado el análisis de anisotropía de 
desplazamiento químico 13C (CSA); esta estrategia combinada con cálculos teóricos resulta de 
gran utilidad para el estudio de procesos dinámicos de rotores moleculares con abundancia 
natural, en los cuales no se obtienen cristales adecuados. 
. 
REFERENCIAS 
1. (a) Vogelsberg, C. S.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1892. (b) Balzani, V.; Credi 
 A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008. (c) Kelly, T. R. 
 Molecular Machines. Topics in Current Chemistry; Springer: Heidelberg, 2005; Vol. 262. Chem., Int. Ed. 
 2000, 39, 3348. 
2. (a) Z. Domínguez, T.-A.V Khuong, H. Dang, C.N. Sanrame, J. E. Nuñez, M. A. Garcia-Garibay. J. Am. 
 Chem. Soc. 2003, 125, 8827. (b) S.D. Karlen, M. A. Garcia-Garibay. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 179. 
3. B. Rodríguez-Molina, N. Farfán, M. Romero, J. M. Méndez-Stivalet, R. Santillan, M.A. Garcia-Garibay. 
J. Amer. Chem. Soc. 2011,133, 7280. 
4. D. Czajkowska-Szczykowska, B. Rodríguez-Molina, N.E. Magaña-Vergara, R. Santillan, J.W. Morzycki, 
M. A. Garcia-Garibay. J. Org. Chem. 2012, 77, 9970 
 
 
 
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016. 
 
 
 
 
DESARROLLO DE POLÍMEROS CONDUCTORES DE BAJO BAND 
GAP Y SU APLICACIÓN EN CELDAS SOLARES ORGÁNICAS 
 
M. Güizado-Rodríguez*1, V. Barba2, M. Rodríguez3, J. L. Maldonado3. 
 
1Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp-IICBA) y 2Centro de Investigaciones 
Químicas (CIQ-IICBA) de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos (UAEM). Av. Universidad No. 
1001, Col. Chamilpa, C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos, México. 3Centro de Investigaciones en Óptica, A.C. 
Loma del Bosque # 115, Col. Lomas del Campestre, C.P. 37150, León, Guanajuato, México. 
 
RESUMEN 
Desde hace algunos años, debido a la reducción de los combustibles fósiles hay un amplio 
interés por encontrar fuentes alternas de energía (renovables, limpias y económicas) como 
la energía solar, por lo que se han desarrollado celdas solares orgánicas (OPV) en las que 
se busca obtener una mejor eficiencia de conversión de energía solar a energía eléctrica 
(PCE). Estas celdas son de bajo peso, mecánicamente flexibles, fáciles de procesar y de 
bajo costo.1 Actualmente, hay valores de PCE por arriba del 11 % debido a la combinación 
de nuevos materiales y arquitecturas, lo cual indica un nivel de eficiencia aceptable para su 
comercialización con ventajas de costo y flexibilidad con respecto a las celdas solares de 
silicio.2 
Estos avances se han realizado en grupos multidisciplinarios que trabajan en el desarrollo 
de nuevos materiales, entendimiento de los procesos físicos involucrados, fabricación y 
optimización de dispositivos con diferentes arquitecturas. Entre todos estos, la síntesis de 
nuevos materiales constituye una parte esencial.Por lo anterior, en este simposio se 
presentarán los avances que tenemos en el área de síntesis química, caracterización 
fisicoquímica y evaluación en celdas solares de polímeros semiconductores de bajo band 
gap con unidades alternantes donadoras y aceptoras, llamados polímeros D-A. Entre las 
unidades aceptoras tenemos por ejemplo: benzoditiazol (BT), tienopirroldiona (TPD), 
dicetopirrolpirrol (DPP) y tienotiofeno (TT) en combinación con las unidades donadoras: 
benzoditiofeno (BDT), ciclopentaditiofeno (PDT), fluorenos (FD) entre otras.3 La síntesis 
de los polímeros D-A se ha realizado principalmente a través de reacciones de arilación 
directa, aunque se considera comparar con el acoplamiento de Stille y Suzuki-Miyaura. 
Éstas son reacciones de acoplamiento utilizando un catalizador de paladio (Pdo) bajo 
condiciones de calentamiento convencional y microondas. La síntesis química y 
caracterización fisicoquímica (RMN, FT-IR, GPC, DSC-TGA, UV-vis, voltamperometría) 
se ha efectuado en el IICBA de la UAEM y en el Centro de Investigaciones en Óptica, 
A.C. (CIO). La caracterización electro-óptica y evaluación en celdas solares orgánicas 
(OPV) se ha realizado en el CIO, utilizando una arquitectura de heterounión de volumen. 
REFERENCIAS 
1. S. –S. Sun, N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics, Mechanisms, Materials and Devices. CRC Press Taylor 
and Francis Group, USA, 2005. 
2. H. Kong, et al. Adv. Mater. (2016) 1. 
3. a) H.-J. Jhuo, et al. J. Chin. Chem. Soc., 61 (2014) 115. b) T. Xu, L. Yu, Mat. Today 17 (1) (2014) 11. 
* marisolguizado@uaem.mx 
 
 
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.