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1 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
Departamento de Física y Química IES El Majuelo, GINES 2017 - 2018 
FORMULACIÓN ORGÁNICA 
1.- Química orgánica o química del carbono. 
La Química orgánica es aquella que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos presentan una serie 
de características: 
� En su composición siempre está presente el carbono. 
[Aunque no todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, no son compuestos orgá-
nicos el carbono puro en sus dos formas (diamante y grafito), los óxidos del carbono y el ácido carbónico y 
sus derivados (carbonatos e hidrogenocarbonatos). Todos estos son compuestos inorgánicos]. 
� En su composición, además del carbono, están presente solo unos cuantos elementos: hidrógeno, oxígeno, 
nitrógeno, halógenos, azufre, fósforo y algunos más. 
� Hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. La causa es la facilidad del carbono para formar en-
laces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo mismo (enlaces simples, dobles y triples) 
dando lugar a largas cadenas rectas o ramificadas y a anillos (cadenas cerradas). 
 
Los hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) se clasifican de la siguiente manera: 
 
 
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico 
definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. 
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera: 
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� Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los 
hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces 
simples), o insaturados (enlaces dobles o triples). 
� Funciones halogenadas. En la molécula existen átomos de carbono, hidrógeno y uno o más halóge-
nos. 
� Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alco-
holes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres. 
� Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e 
hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos. 
I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas 
1.1 Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas 
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas 
1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos 
2. Alquenos 4. Cetonas 
3. Alquinos 5. Sales ácidas 
4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos 
3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres 
Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones por lo que se les denomina com-
puestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los 
grupos funcionales: 
Ácido > éster > haluros de ácidos > amida = sales > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol = fenol > amina > éter > 
alqueno > alquino > alcano > derivado halogenado > nitroderivado > radical alquilo. 
2.- Fórmulas de los compuestos orgánicos. 
Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar escritas de forma más o menos desarrollada. En fun-
ción de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares (informan del número de átomos que constituyen la 
molécula) semidesarrolladas (detallan los enlaces que existen entre los átomos de carbono normalmente y algunos 
otros enlaces más; es la más utilizada), y desarrolladas (en las que se indican todos los enlaces que tiene la molécu-
la). 
Condensadas o moleculares: C2H4O2 C2H4 
 
Semidesarrolladas: CH3 ─ COOH CH3COOH CH2 = CH2 
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 H O H H 
 | | | 
Desarrolladas: H ─ C ─ C C C 
 | | | 
 H OH H H 
 
 Ácido acético Eteno 
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos 
orgánicos: 
• La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. 
• El número de carbonos de la cadena se indica mediante prefijos. 
• Los carbonos de la cadena principal se numeran correlativamente. Los números asignados a cada 
carbono se llaman localizadores. 
• El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo al grupo funcional 
principal. 
• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente 
número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son 
radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. 
• Se indicarán los sustituyentes (cadenas laterales) por orden alfabético, a continuación el prefijo 
indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación 
(sufijo) característica del grupo funcional más importante. 
• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al 
del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado ante-
riormente. 
 
3.- Hidrocarburos. 
Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno. Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre 
los átomos de carbono, se pueden clasificar en: 
� Hidrocarburos saturados: si sólo hay enlaces sencillos entre los átomos de carbono. 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 
� Hidrocarburos insaturados: cuando existe algún doble o triple enlace entre los átomos de carbono. 
 
CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C Ξ CH 
Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser: 
 de cadena lineal: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
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ramificados: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 
 | 
 CH3 
 CH2 
cíclicos: 
CH2 CH2 
4.- Hidrocarburos saturados o alcanos. 
Estos alcanos, y los ramificados que veremos después, tienen como fórmula general CnH2n+2 donde "n" es el 
número de átomos de carbono que tiene el compuesto. 
• De cadena lineal: Están formados por una única cadena de átomos de carbono. 
Se nombran mediante un prefijo latino o griego que indica el número de átomos de carbono que hay en la 
cadena, seguido del sufijo “ano”. 
 
N.º de C 1 2 3 4 5 6 7 
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- 
 
N.º de C 8 9 10 11 12 13 14 
Prefijo Oct- Non- Dec- Undec- Dodec- Tridec- Tetradec- 
 
N.º de C 15 16 17 18 19 20 21 
Prefijo Pentadec- Hexadec- Heptadec- Octadec- Nonadec- Eicos- Heneicos- 
 
N.º de C 22 23 24 30 40 
Prefijo Docos- Tricos- Tetracos- Triacont- Tetracont- 
 
Ejemplos: 
Metano CH4 (condensada y semidesarrollada) (Prefijo: met. Sufijo: ano.) 
Etano C2H6 (condensada) CH3 ─ CH3 (semidesarrollada) (Prefijo: et. Sufijo: ano.) 
Propano C3H8 (condensada) CH3 ─ CH2 ─ CH3 (semidesarrollada) 
Butano C4H10 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
Pentano C5H12 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
Hexano C6H14 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
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Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el hexano se puede 
escribir de esta otra manera: 
 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 
Heptano C7H16 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 
También se suelen agrupar los ─ CH2 ─. 
Octano C8H18 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)6 CH3 
Nonano C9H20 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)7 CH3 
Decano C10H22 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)8 CH3 
 
• Ramificados: Están formados por una cadena principal de la que parten radicales (otras cadenas). 
 
Cadena principal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 
 | 
 Radicales CH3 
 
Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno. 
Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados (los alcanos) se llaman radicales alquilos. 
Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo por "il" o ”ilo“. 
Se usa la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical está unido a una cadena 
carbonada. 
ALCANO RADICAL NOMBRE 
CH4 CH3 ─ Metil o metilo 
CH3 ─ CH3 CH3 ─CH2 ─ Etil o etilo 
CH3 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ Propil o propilo 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Butil o butilo 
 
Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, como el siguiente 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 
 | 
 CH3 
tenemos que seguir los siguientes pasos: 
 
1. Se elige la cadena principal: aquella que tiene más átomos de carbono. El número de átomos de carbono de 
la cadena principal da nombre al alcano ramificado. 
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 En el siguiente ejemplo: 
Cadena principal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 de 7 carbonos. 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 
 | 
 CH3 Se trata de un heptano 
 
2. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a una ramificación. En el caso de 
que existan varias ramificaciones, éstas han de tener los números localizadores más bajos posibles. 
Localizadores correctos 7 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 234 < 456 
 1 2 3 4 | 5 | 6 | 7 Localizadores incorrectos 
 CH2 CH3 CH3 
 | 
 CH3 
 
3. Para nombrar a cada una de las ramificaciones e indicar su situación en la cadena se escribe en caso nece-
sario el localizador delante del nombre de los radicales separado por un guión: 
 
 
 7 6 5 4 3 2 1 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 2-metil 
 4-etil | 
 CH3 3-metil 
 
4. Al heptano se le anteponen los nombres de las cadenas laterales con sus localizadores siguiendo un cierto 
orden: si existen varios radicales, se escribirán por orden alfabético: escribiremos antes el etil que el metil. 
Si hay radicales o ramificaciones iguales (en nuestro caso hay dos radicales metilo) se utilizan los prefijos di, 
tri, tetra, etc, para indicar el número de ellos unidos a la cadena principal: 
2,3-dimetil 
 
5. Estos prefijos di, tri, etc, no se tienen en cuenta para ordenar alfabéticamente a las cadenas: en este caso, 
etil precede a dimetil. En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante 
un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. Finalmente, el nombre del compuesto será: 
 
7 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 4-etil-2,3-dimetilheptano 
 | | | 
 CH2 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3 
 | 
 CH3 
 
En caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga el mayor número de cade-
nas laterales. 
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 CH3 
 9 8 7 6 5 4 3 | 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 5-butil-3,6-dimetilnonano 
 | | 
 CH3 CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 
 CH2 ─ CH2 ─ CH3 
11 10 9 8 7 6 5| 4 3 2 1 
CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 | | 
 CH2 ─ CH3 CH3 8-etil-4-metil-5propilundecano 
 
En caso de que los localizadores por un lado y otro fueran iguales, se recurre al orden alfabético de las dos cadenas 
más cercanas a los extremos y se elige la serie de localizadores que le asigna el localizador menor. Por ejemplo: 
 
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 En ambos casos 47 = 47 
 1 2 3 4| 5 6 7| 8 9 10 
 CH3 CH2 ─ CH3 
 
Los radicales más próximos a los extremos son el radical metilo y el etilo. De los dos, el etilo precede alfabéticamente 
al metilo, luego elegimos aquellos localizadores que asigna el número menor al etilo: los azules. El nombre del com-
puesto es: 
4-etil-7-metildecano 
 
Estos compuestos también se pueden escribir de la siguiente manera: escribiendo entre paréntesis las cadenas late-
rales que van unidas a los carbonos que le preceden. El ejemplo anterior puede escribirse como 
 
 CH3 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3 
 
Otros ejemplos son: CH3 CH(CH3) CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3 3-etil-2-metilhexano 
 
CH3 C(CH3)2 CH2 CH2 CH2 CH3 2,2-dimetilhexano 
 
 1 2 3 4 butil 
 etil CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 4 5 6 |7 8 9 10 11 12 
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 dodecano 
 |3 2 1 
 CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 4-etil-7-lbutildodecano 
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 4 3 2 1 
 propil CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 | 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 
 
5
 |
6 7 8 9 10 11
 
 CH2 
 | 
 propil CH2 6-butil-5-propildecano| 
 CH2 ─CH3 
 
 
 metil CH3 CH3 CH3 CH3 
 | | 5 |6 |7 8 9 10 
CH3 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2─ CH3 
 1 2 3 4 | 
 CH2 
 | propil 
 CH2─ CH3 
 
 
5.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces (alquenos u olefinas). 
En el caso de que posean un solo doble enlace su fórmula general es: CnH2n. 
 
1. Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por "eno". 
2. En caso necesario la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible. 
3. El localizador del doble enlace se escribe entre guiones y se sitúa entre el prefijo “met”, “et”, “prop”, etc, 
que indica el numero de átomos de carbono, y la terminación “eno” que indica la existencia de un doble 
enlace. 
CH2 = CH2 eteno, nombre tradicional etileno 
 
CH2 = CH ─ CH3 propeno CH2=CH CH3 
 1 2 3 4 
CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 but-1-eno CH2=CH CH2 CH3 
 
 1 2 3 4 
CH3 ─ CH = CH ─ CH3 but-2-eno CH3 CH=CH CH3 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH2 pent-1-eno CH3 CH2 CH2 CH=CH2 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 pent-2-eno CH3 CH2 CH=CH CH3 
 
 1 2 3 4 5 
CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 pent-2-eno (es el mismo compuesto anterior) 
 
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4. Si hay más de un doble enlace, se indican con los localizadores separados por comas y entre guiones, usando 
las terminaciones dieno, trieno, etc., para indicar el número de dobles enlaces existentes en la cadena. En 
estos casos, a los prefijos se les añade la letra “a”: meta, eta, propa, etc. 
 
1 2 3 4 5 6 7 
CH2 = CH ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH3 hepta-1,3,5-trieno CH2=CH CH=CH CH=CH CH3 
 
1 2 3 4 5 6 7 8 
CH3 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 octa-2,4-dieno H3 CH=CH CH=CH H2CH2CH3 
 
5. Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (sustituyentes), la cadena más larga es la que contiene el doble 
enlace. A la hora de situar los localizadores, el doble enlace tiene prioridad sobre los radicales. 
 
 8 7 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 6-metiloct-2-eno 
 | 
 CH3 CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH=CH CH3 
 
6.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces (alquinos o acetilenos). 
Si tienen solo un triple enlace su fórmula general es: CnH2n-2. 
Se nombran cambiando la terminación "ano" por "ino", y siguen las mismas reglas dadas para los alquenos. 
 
CH Ξ CH etino, nombre tradicional acetileno 
 
CH Ξ C ─ CH3 propino CH Ξ C CH3 
 
1 2 3 4 
CH Ξ C ─ CH2 ─ CH3 but-1-ino CH Ξ C CH2 CH3 
 
 
 1 2 3 4 
CH3 ─ C Ξ C ─ CH3 but-2-ino CH3 C Ξ C CH3 
 
 
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 
CH3 ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ CH2 ─ C Ξ C ─ CH3 nona-2,4,7-triino 
 
 
 CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 1 2 3 4 | 5 6 7 8 
CH Ξ C ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ C Ξ C ─ CH3 5-butil-4-metilocta-1,6-diino 
 | 
CH3 
 
 CH3 
 1 2 3 4 5 6 |7 8 9 
CH3 ─ CH ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ C ─ CH2 ─ CH3 2,7,7-trimetilnona-3,5-diino 
 | | 
 CH3 CH3 CH3 CH(CH3) C Ξ C C Ξ C C(CH3)2 CH2 CH3 
 
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7.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. 
 
1. Para numerar la cadena principal ha de tenerse en cuenta que la secuencia que formen los localizadores 
sea la más baja posible, con independencia de si hacen referencia a dobles o triples enlaces. 
 
2. Sólo en caso de igualdad de localizadores por la derecha y por la izquierda, se le da preferencia a los localiza-
dores menores de los dobles enlaces. 
 
En el ejemplo siguiente 
 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5,7 
HC Ξ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ C Ξ CH 1,3,7 < 1,5,7 
 8 7 6 5 4 3 2 1 1,3,7 
 
si se empieza a numerar por la izquierda las insaturaciones están localizadas en 1, 5, 7. Si se empieza a numerar por 
la derecha las insaturaciones están en 1, 3, 7, por tanto elegimos la opción cuyos localizadores son los menores posi-
bles. 
 
Puede ocurrir que 1 2 3 4 5 6 7 25 
CH3 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 25 = 25 
7 6 5 4 3 2 1 25 
 
En este caso, el doble enlace tiene prioridad frente al triple enlace y se le asigna el localizador más pequeño: los loca-
lizadores inferiores son los correctos. 
 
En estos compuestos primero se nombran los dobles enlaces suprimiendo la letra “o” de “eno”, y luego se nombran 
los triples enlaces. El primer ejemplo se nombra como octa-3-en-1,7-diíno, y el segundo como hepta-2-en-5-ino. 
 
 Penta-1,2-dien-4-ino. CH2 = C = CH ─ C Ξ CH 
 Pent-1-en-3-ino. CH2 = CH ─ C Ξ C ─ CH3 
 
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
CH3 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 Deca-5,7-dien-2-ino 
 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 
 
 CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 6 5 4| 3 2 1 
CH Ξ C ─ C = C ─ CH = CH2 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino 
 | 
 CH2 ─ CH3 CH Ξ CC = C(CH2CH2CH3)C(CH2CH3)CH = CH2 
 
 6 7 8 
 C Ξ C ─ CH3 
 | 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH ─ C = C ─ CH = CH2 4-etil-5-metilocta-1,3-dien-6-ino 
 | 
 CH2 ─ CH3 
 
 CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 1 2 | 4 5 
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 CH Ξ C ─ CH ─ CH = C ─ CH2 ─ CH3 5-etil-3-propilocta-4-en-1-ino 
 3 | 
 CH2 ─ CH2 ─ CH3 
 6 7 8 
 
8.- Hidrocarburos cíclicos saturados y no saturados. 
Se nombran anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente suponiendo que éste fuera 
de cadena abierta. 
CH2 
Ciclopropano. También se representa así: 
CH2 CH2 
CH2 
CH2 CH2 
Ciclohexano. También se representa así: 
CH2 CH2 
CH2 
 
También las cadenas lineales pueden ser representadas por líneas quebradas: 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butano 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Heptano 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 Pent-2-enoCuando los hidrocarburos cíclicos presentan cadenas laterales, para nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas, 
buscando la secuencia de localizadores más baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple enlace), y 
formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético. Si hay igualdad en la secuencia de números 
se aplica el orden alfabético. Es necesario tener presente que el localizador número 1 ha de corresponder a uno de 
los carbonos sustituidos. 
 
En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir que una de las cadenas laterales sea más larga que el pro-
pio ciclo; en estos casos conviene tener en cuenta los siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al 
hidrocarburo, es en primer lugar la que tiene más sustituyentes, y en segundo lugar la de mayor tamaño. 
 
 6 1 
 5 1 CH2 ─ CH3 
 2 1,2-dietil-3-metilciclohexano 
 4 CH2 ─ CH3 
 |3 
 CH3 
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Si esas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los nombres de los sustituyentes: 
 
 
 
 
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Cuando llevan dobles o triples enlaces son hidrocarburos cíclicos no saturados. Algunos cicloalquenos simples son: 
 
 1 
 5 
 3 
 Ciclohexa-1,3-dien-5-ino 
 
 5 3 
1 1-etilciclohexa-1,3-dien-5-ino 
CH2 ─ CH3 
 
9.-Hidrocarburos aromáticos. 
Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cíclicos. Se denominan aromáticos porque la mayoría de 
ellos presentan olores fuertes y penetrantes, aunque en la actualidad el término aromático hace referencia a que el 
compuesto es más estable de lo esperado. Se dividen en monocíclicos (formados por un solo anillo) y policíclicos 
(formados por varios anillos). El más importante de ellos es el benceno y todos los demás guardan relación con él. 
La estructura real del benceno es la intermedia entre dos teóricas y se representa así: 
 
 
 
Los bencenos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra "bence-
no". Las posiciones se indican mediante localizadores numéricos. 
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 CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 
 | | | 
 CH3 
 CH3 
 CH3 
 
 1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno 
 
A veces, las posiciones 1,2 son sustituidas por la “o” de “orto”, las posiciones 1,3 por la “m” de “meta”, y las 1,4 por la 
“p” de “para”: 
 
 
 
 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno 
 o-dimetilbenceno m-dDimetilbenceno p-dimetilbenceno 
 
 CH3 CH3 CH2 ─ CH2 ─CH2 ─ CH3 
 
 CH ─ CH3 
 
 
 
 
1-etil-2-metilbenceno CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 
(1Isopropil-2-metilbenceno) 1-metil-4-propilbenceno 1-butill-4-etilbenceno 
 
Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada se indica su nombre como "fenil" o "fenilo". 
 
 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 CH3 
 | CH2 ─ CH3 
 CH3 
 
 2-fenil-4-metilpentano 2-etil-1,4-dimetilbenceno 
 fenil CH3 
 
 CH2 ─ CH3 
 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 1-butil-4-etilbenceno 
 
 1 2 3 4 5 6 7 8 
CH3 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 6-fenil-2-metiloctano 
 | | 
 CH3 fenil 
 
 
Los hidrocarburos policíclicos más importantes son el naftaleno 
 
15 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
Departamento de Física y Química IES El Majuelo, GINES 2017 - 2018 
 
 
el antraceno y el fenantreno 
 
 
10.- Derivados halogenados de los hidrocarburos R—X X = halógeno 
 
1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen uno o más hidrógenos por uno o 
más halógenos. 
2. El nombre del halógeno se termina siempre en –o. Al nombrarlos se considera al halógeno como un radical 
más, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabético. 
CH3F Fluorometano CCl4 Tetraclorometano o tetracloruro de carbono 
 
CH2Br2 Dibromometano CHCl2CH3 1,1-dicloroetano 
 
CHCl3 Triclorometano o cloroformo CH2BrCH2Br 1,2-dibromoetano 
 
 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH = CH ─ CH ─ CH = CH2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH = CH ─ CHBr2 
 | | 
 Cl CH3 
3-clorohexa-1,4-dieno 1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno 
Cl 
 6 
 Cl Br 
 1 
 2 Br 
1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno) 4,5-dibromociclohexeno 
 
11.-Alcoholes R—OH’ 
Poseen el grupo funcional ─OH (grupo hidroxilo). 
 
Se pueden considerar derivados del agua, donde uno de los hidrógenos ha sido sustituido por una cadena 
carbonada (representada por R). 
O O 
 
H H R H 
 Agua Alcohol 
16 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
Departamento de Física y Química IES El Majuelo, GINES 2017 - 2018 
 
1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrógenos por grupos ─OH. 
2. En caso necesario ha de indicarse dónde se encuentra el grupo ─OH mediante un localizador. Este grupo tie-
ne preferencia sobre las cadenas laterales y sobre los enlaces dobles y triples. 
3. La cadena principal es la que contiene al grupo ─OH y se numera comenzando por el extremo que le asigna 
al grupo el localizador más bajo. 
4. Se nombran escribiendo el nombre del alcano de la cadena principal, sin la “o” final, seguido del localizador 
del grupo ─OH entre guiones, finalizando con el sufijo “ol”. 
5. Cuando el grupo ─OH no es la función principal, sino que es un radical más de una cadena, se designa con el 
prefijo "hidroxi". 
 
Ejemplos: 
 
 CH3OH Metanol (Alcohol metílico) CH3 ─ CH2OH Etanol (Alcohol etílico) 
 
 3 2 1 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2OH Propan-1-ol CH3 ─ CHOH ─ CH3 Propan-2-ol 
 
 1 2 3 4 1 2 3 4 
CH2OH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butan-1-ol CH3 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH3 Butan-2-ol 
 
 1 2 3 4 
CH3 ─ CHOH ─ CH ─ CH3 3-metilbutan-2-ol CH3CHOHCH(CH3)CH3 
 | 
 CH3 
 
1 2 3 4 5 6 7 
CH3 ─ CH2 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 6-metilheptan-3-ol 
 | 
 CH3 
 
CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH propan-1,2,3-triol o glicerina 
 
5 4 3 2 1 
CH3 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH─CH2OH 2-metilpentan-1,4-diol 
 | 
 CH3 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ C = COH ─ CH2 ─ CH2OH 4-metilpentan-3-en-1,3-diol 
 | 
 CH3 
17 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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12.- Fenoles Ar—OH Ar = aromático (Estudiaremos los alcoholes derivados del benceno) 
O O 
 
H H Ar H 
 Agua Fenol 
Son compuestos que tienen grupos ─OH sustituyendo a hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos. 
 
OH OH OH 
 | | | 
 OH 
 
 OH CH3 ─ CH2 
 
Fenol o bencenol 1,3 -difenol 3-etil-1,2-difenol 
 Benceno-1,3-diol 3-etilbenceno-1,2-diol 
 
Estos dos últimos se aconseja nombrarlos como derivados del benceno. 
 
13.- Éteres R—O—R’ 
O O 
 
H H R R’ 
 Agua Éter 
 
1. Resultan de la unión de dos radicales mediante un átomo de oxígeno. R y R’ podrían ser aromáticos. 
 
2. Se nombran los radicales en orden alfabético y se le añade la palabra "éter". 
 
 CH3 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Etil metil éter 
 
3. O bien se nombra el radical más sencillo (en realidad solo se indica el prefijo correspondiente al número de 
átomos), a continuación y sin separación la palabra "oxi", y por último, sin separación, el nombre del 
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. 
 
 CH3 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Metoxietano 
 
 CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Dietil éter o bien etoxietano 
 
 O ─ CH2 ─ CH3 Etil fenil éter o bien etoxibenceno 
 
CH3 ─ CH2 ─ O 
 Ciclobutil etil éter o bien etoxiciclobutano 
 
18 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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14.- Aldehídos R—CHO 
1. Poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo). 
2. El grupo es terminal, es decir, siempre está en el extremo de una cadena. 
3. Si el grupo está en medio de la cadena, tendremos otro compuesto distinto: las cetonas. 
 
 O R C R’ 
 R C 
 H O 
 Aldehído: R──── CO──── H Cetona: R──── CO──── R’ 
 
4. Para nombrar a los aldehídos se utiliza la terminación "al". 
5. Hay que comenzar a numerar la cadena por el extremo en el que está el grupo ─CHO, porque este grupo tie-
ne preferencia sobre las cadenas laterales, los dobles y triples enlaces y los ─OH de los alcoholes. 
6. Cuando el grupo aldehído ─CHO se encuentre como sustituyente en una cadena o cuando existan tres o más 
grupos aldehídos en el compuesto se utiliza para él el prefijo "formil". 
 
Ejemplos: 
 O 
 || 
CH3 ─ C ─ H o bien CH3 ─ CHO Etanal 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2─ CH ─ CH2 ─ CHO 3-metilpentanal CH3CH2CH(CH3)CH2CHO 
 | 
 CH3 
 
5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH ─ CH = CH ─ CHO 4-metilpent-2-enal CH3CH(CH3)CH=CHCHO 
 | 
CH3 
 
4 3 2 1 aldehído 
CHO ─ CH2 ─ CH ─ CHO 2-hidroxibutanodial CHOCH2CH(OH)CHO 
 | 
 OH hidroxi 
 
 3 2 1 
CH2OH ─ CHOH ─ CHO 2,3-dihidroxipropanal CH2OHCHOHCHO 
 
5 4 3 2 1 
CHO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CHO 2-Formilpentanodial CHOCH2CH2CH(CHO)CHO 
 | 
CHO formil 
 
15.- Cetonas R—CO—R´ 
 
1. También poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo). 
2. Ahora el grupo está en medio de la cadena. 
19 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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3. Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminación "ona" (nomenclatura recomendada). 
 
CH3 ─ CO ─ CH3 Propanona (nombre vulgar admitido acetona) CH3COCH3 
 
4. En caso necesario se utilizan los correspondientes prefijos numerales localizadores. 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Pentan-2-ona CH3CH2CH2COCH3 
 
5. También se pueden nombrar los radicales unidos al grupo carbonilo, ─CO─ , y posteriormente añadir, al 
final, la palabra "cetona". 
 
CH3COCH3 Propanona, dimetilcetona o acetona 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Butanona, etilmetilcetona CH3CH2COCH3 
 
 CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 Hexan-2,4-di-ona CH3COCH2COCH2CH3 
 
6. La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales, insaturaciones (dobles y triples enlaces), pero 
no sobre el grupo aldehído. 
 
 CHO ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 4-oxoheptanal CH3CH2CH2COCH2CH2CHO 
 
7. Cuando actúa como función derivada se utiliza el prefijo "oxo", pero éste sólo nombra al oxígeno. 
 
CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO 5-oxoheptanal CH3CH2COCH2CH2CH2CHO 
 ║ 
 O oxígeno de cetona (oxo) aldehído 
 
Ejemplos: 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Pentan-2-ona CH3CH2CH2COCH3 
 
5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 Pentan-3-ona CH3CH2COCH2CH3 
 
1 2 3 4 5 6 
CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH ─ CH3 5-metilhexan-3-ona CH3CH2COCH2CH(CH3)CH3 
 | 
 CH3 
 
 3 2 1 
─ CH = CH ─ CO ─ 1,3-difenilprop-2-en-1-ona ─ CH = CHCO ─ 
 
 
 1 2 3 4 5 6 
CH2 = CH ─ CO ─ CH2 ─ CH = CH2 Hexa-1,5-dien-3-ona CH2=CHCOCH2CH=CH2 
 
 cetona aldehído 
7 6 5 4 3 2 1 
 CH3 ─ CO ─ CH2 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CHO 6-oxohept-3-inal CH3COCH2CΞCCH2CHO 
20 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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 cetona alcohol 
 1 2 3 4 
CH3 ─ CO ─ CHOH ─ CH2OH 3,4-dihidroxibutan-2-ona CH3COCHOHCH2OH 
 
16.-Ácidos R—COOH 
 
1. Poseen el grupo ─ COOH (grupo carboxilo) situado en uno de los extremos de la cadena principal (o en 
ambos). 
 O 
 || 
 R C OH 
 
2. Se nombran utilizando la palabra "ácido" y la terminación "oico", que nombra al OOH. 
3. La función ácido tiene preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. 
4. Hay muchos ácidos carboxílicos que mantienen nombres vulgares. 
 
H ─ COOH Ácido metanoico, también llamado ácido fórmico (picaduras de hormigas) 
 
CH3 ─ COOH Ácido etanoico, también llamado ácido acético (vinagre) CH3COOH 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CCOOH Ácido butanoico CH3CH2CH2COOH 
 
COOH ─ COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico COOHCOOH HOOCCOOH 
 
5. Si en un compuesto hay tres o más grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo actúa como sustituyente, se 
utiliza el prefijo "carboxi", que nombra al grupo –COOH. 
 
5 4 3 2 1 
COOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ COOH Ácido 2-carboxipentanodioico 
 | 
 COOH carboxi 
 
COOHCH2CH2CH(COOH)COOH 
 
 COOH 
 | 
 HOOC ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico, o ácido 
 | 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico o ácido cítrico 
 OH 
 
 4 3 2 1 
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-metilbutanoico CH3CH(CH3)CH2COOH 
 | 
 CH3 
 
 COOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH Ácido pentanodioco COOHCH2CH2CH2COOH 
 
COOH ─ CH = CH ─ COOH Ácido but-2-enodioico COOHCH=CHCOOH 
21 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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 ácido 
 
COOH ─ CHOH ─ CHOH ─ COOH Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico COOHCHOHCHOHCOOH 
 (Ácido tartárico) 
 alcohol 
 
 
─ COOH Ácido bencenocarboxílico o ácido benzoico 
 
CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-oxopentanoico CH3CH2COCH2COOH 
 
 
 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CO ─ CHOH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico CH3COCHOHCH2COOH 
 
cetona alcohol ácido 
 (oxo) (hidroxi) 
 
 CHO 
 | 
 HOOC ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido formilbutanodioico COOHCH(CHO)CH2COOH 
 
 
17.- Sales R—COOM M = metal 
 
1. Los aniones de los ácidos carboxílicos provienen de la pérdida del hidrógeno del grupo carboxilo. Para nom-
brarlos se cambia la palabra ácido por anión y la terminación "ico" del ácido por "ato". 
 
 CH3 ─ COOH Ácido etanoico o acético CH3 ─ COO
(-1) Anión etanoato o acetato 
 
 CH3 ─ CH2 ─ COOH Ácido propanoico CH3 ─ CH2 ─ COO
(-1) Anión propanoato 
 
 
2. Cuando un metal sustituye al hidrógeno del grupo ────COOH, se obtiene la sal del ácido carboxílico. Se nom-
bra como el ácido de partida quitándole la palabra ácido, cambiando la terminación -ico por -ato y añadien-
do del metal correspondiente. 
 
 CH3 ─ COONa Etanoato de litio o acetato de litio CH3COOLi 
 
 (CH3 ─ CH2 ─ COO)2Ca Propanoato de calcio (CH3CH2COO)2Ca 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ ─ COONa Butanoato de sodio CH3CH2CH2COONa 
 
─ COOK Bencenocarboxilato de potasio o ─ COOK 
 benzoato de potasio 
 
18.- Ésteres R—COO—R´ 
 
1. Cuando en un ácido carboxílico se sustituye el hidrógeno no por un metal sino por un radical alquílico, se ob-
tiene un éster. 
22 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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2. Se nombran como …….ato del radical, terminado en “o” por ser final de palabra. 
 
CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH3 Etanoato de etilo o acetato de etilo CH3COOCH2CH3 
 
CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Etanoato de propilo o acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 
 
CH3 ─ CH2 ─ COO ─ CH2 ─ CH3 Propanoato de etilo CH3CH2COOCH2CH3 
 
─ COO ─ CH3 Bencenocarboxilato de metilo ─ COOCH3 
 benzoato de metilo 
 
─ COO ─ CH2 ─ CH3 Bencenocarboxlato de etilo ─ COOCH2CH3 
 benzoato de etilo 
 
 CH3 ─ COO ─ Etanoato de fenilo CH3COO ─ 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ COO ─ Butanoato de fenilo CH3CH2CH2COOC6H5 
 
También pueden formarse ésteres entre ácidos inorgánicos y alcoholes. 
 NO2 NO2 NO2 
 | | | 1,2,3-trinitroxipropano, 
 glicerina O O O vulgarmente 
 | | | nitroglicerina 
3 HNO3 + CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH � CH2 ─ CH ─ CH2 + 3 H2O 
 
FUNCIONES NITROGENADAS 
 
19.- Aminas R—NH2 
 
Se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3 , al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales 
orgánicos; por tanto contienen el grupo funcional ─NH2 , ─NH─ , o ─ N ─ , obteniéndose las aminas primarias, 
secundarias o terciarias. | 
 
 H H H R’’ 
 | | | | 
 N N N N 
 
 H H R H R R’ R R’ 
 Amoniaco Amina 1.ª Amina 2.ª Amina 3.ª 
 
• Para nombrar las aminas primarias hay dos procedimientos: 
 
1. En la nomenclatura antigua (admitida) se antepone el nombre del radical o radicales a la palabra “amina”. 
Se emplea sobre todo en las aminas sencillas. 
2. En la nomenclatura IUPAC se considera que el ─NH2 es un sustituyente de un hidrocarburo, al nombre del 
hidrocarburo del que procede se le suprime la “o” y se sustituye por “amina”. Se emplea sobre todo en las 
aminas complejas. 
 
Ejemplos: 
 CH3 ─ NH2 Metilamina o metanamina CH3NH2 
 
23 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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 CH3 ─ CH2 ─ NH2 Etilamina o etanamina CH3CH2NH2 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2 Propilamina o propanamina CH3CH2CH2NH2 
 
 
─NH2 Fenilamina o becenoamina (anilina) 
 
 
 CH3 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CH3 Hexano-2,4-diamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH2CH3 
 
NH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ NH2 2-metilbutano-1,4-diamina 
 | 
 CH3 
 
 NH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 Hexano-1,3,5-triamina 
 | | 
 NH2 NH2 
 
3. Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las primarias, tomando como cadena 
principal aquella que contenga el radical más complejo, y los radicales más sencillos se nombran como cade-
nas laterales precedidas de la letra N-, por orden alfabético. La letra N-indica que el sustituyente entra en el 
átomo de nitrógeno y no en un carbono, y funciona como el prefijo localizador en una cadena de carbonos. 
 
CH3 ─ NH ─ CH3 Dimetilamina o N-metilmetanamina CH3NHCH3 
 
CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH3 Etildimetilamina o N,N-dimetiletanamina CH3N(CH3)CH2CH3 
 | 
 CH3 
 
CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butildimetilamina o CH3N(CH3)CH2CH2CH2CH3 
 | N,N-dimetilbutanamina 
 CH3 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3 etilmetilpropilamina o CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3 
 | N-etil-N-metilpropanamina 
 CH3 
Cuando el grupo -NH2 no es el grupo principal, se nombra con la palabra amino. 
 
CH3 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CHO 3-aminobutanal CH3CH(NH2)CH2CHO 
 
 NH2 ácido aminoetanoico NH2 
 | o | ácido 2-aminopropanoico 
 CH2 ─ COOH ácido aminoacético CH3 ─CH ─ COOH 
 
Esta clase de sustancias son los aminoácidos que estudiamos en Biología. 
 
 
20.- Amidas R—CO—NH2 
 
1. Son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo ─OH de los mismos por 
el grupo ─NH2. 
24 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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 O O 
 || || 
 Ácido R C OH Amida R C NH2 R────CONH2 
 
2. Se nombran eliminando la palabra ácido del ácido de partida, y sustituyendo la terminación "-oico" por el 
sufijo "-amida". 
 O 
 || 
CH3 ─ CH2 ─ C ─ NH2 Propanamida CH3CH2CONH2 
 
 CH3 ─ CO ─ NH2 Etanamida (acetamida) CH3CONH2 
 
CH3 ─ CH = CH ─ CO ─ NH2 But-2-enamida CH3CH=CHCONH2 
 
3. Los hidrógenos del grupo ─NH2 pueden ser sustituidos por radicales orgánicos, dando lugar a las amidas 
sustituidas (no son amidas secundarias o terciarias), que se nombran anteponiendo el nombre del radical al 
nombre de la amida original. No se usan aquí números localizadores como cuando se trata de sustituyentes 
sobre carbonos, sino la letra N para indicar que los sustituyentes entran en el nitrógeno. 
 
CH3 ─ CH2 ─ CO ─ NH ─CH3 N-metilpropanamida CH3CH2CONH(CH3) 
 
 CH3 
 | 
H ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetilmetanamida o bien N,N-dimetilformamida HCON(CH3)2 
 
 CH3 
 | 
CH3 ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetiletanamida o bien N,N-dimetilacetamida CH3CON(CH3)2 
 
 CH3 
 | 
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetilbutanamida CH3CH2CH2CON(CH3)2 
 
 
─ CO ─ NH2 Ciclohex-2-enocarboxamida 
 
 
4. Si la función amida no es la principal se designa mediante el prefijo "carbamoil". 
 
 CONH2 
 | Ácido 3-carbamoilbutanoico 
 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ COOH 
 
 CONH2 
 | Ácido carbamoilpropanodioico 
 HOOC ─ CH ─ COOH 
 
 
21.- Nitrilos R— C Ξ N 
 
Contienen el grupo funcional “ciano” ─CN. R ─ CN 
25 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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1. Se nombran añadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo saturado de igual número de áto-
mos de carbono. Obsérvese que el término nitrilo sólo nombra al nitrógeno con su triple enlace. 
 
 CH3 ─ CN Etanonitrilo CH3CN 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Pentanonitrilo CH3CH2CH2CH2CN 
 
2. También se pueden nombrar utilizando la palabra "cianuro", y a continuación el nombre del radical alquilo, 
es decir, siguiendo lo indicado ya en la formulación inorgánica. Obsérvese que el término cianuro nombra 
tanto al nitrógeno como al carbono unido a él. 
 
 H ─ CN Cianuro de hidrógeno HCN 
 CH3 ─ CN Cianuro de metilo, etanonitrilo CH3CN 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Cianuro de butilo, pentanonitrilo CH3CH2CH2CH2CN 
 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CN Hex-3-enonitrilo 
 
3. En el caso de que haya más de un grupo ─CN, o bien éste se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el 
sufijo “carbononitrilo”. 
 
 CN 
 Bencenocarbonitrilo o cianuro de fenilo 
 
4. Cuando el grupo ─CN no es el principal (es un sustituyente de una cadena) se nombra con el prefijo "ciano". 
 
CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-cianopentanoico CH3CH2CH(CN)CH2COOH 
 | 
 CN ciano ácido 
 
Ejemplos: 
 
CH3 ─ CH2 ─ CN Propanonitrilo o cianuro de etilo CH3CH2CN 
 
 6 5 4 3 2 1 
CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Hex-4-enonitrilo o cianuro de pent-3-enilo CH3CH=CHCH2CH2CN 
 
 CH3 ─ CH(CN) ─ CH2 ─ COO ─ CH3 3-cianobutanoato de metilo CH3CH(CN)CH2COOCH3 
 
 
22.- Nitroderivados R —NO2 
 
1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen hidrógenos por grupos ─NO2. 
2. El grupo ─NO2 nunca es función principal, siempre es sustituyente y se nombra con el prefijo "nitro". 
 
Ejemplos: 
 
 CH3 ─ CH2 ─ NO2 nitroetano CH3CH2NO2 
 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NO2 1-nitropropano CH3CH2CH2NO2 
 
26 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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 CH2 ─ CH ─ CH2 1,2,3-trinitropropano CH2 NO2CH NO2CH2NO2 
 | | | 
 NO2 NO2 NO2 
 
 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 2,4-dinitropentano CH3CH(NO2)CH2CH(NO2)CH3 
 | | 
 NO2 NO2 
 
NO2 
1,2-dinitrobenceno (o-dinitrobenceno) 
NO2 
 
 CH3 
 O2N NO2 
 
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)) 
 
 NO2 
 
CH3-CH2-CH=CH-CH2-NO2 1-nitropent-2-eno 
 
CH2(NO2) CH2COOCH2CH3 3-nitropropanoato de etilo 
 
CH2(NO2)CHClCHO 2-cloro-3-nitropropanal 
 
23.- Compuestos con más de una función. 
 
1. Cuando en un compuesto hay varias funciones es necesario elegir la función principal, la que le da el nom-
bre genérico al compuesto orgánico. 
2. El resto de las funciones actuarán como sustituyentes. 
 
Cuadro de funciones y nomenclaturas: 
 
ORDEN DE 
PRIORIDAD 
NOMBRE DE LA FUNCIÓN SUFIJO O PALABRA A UTILIZAR 
1.º 
Ácido 
R ─ COOH 
Ácido R…..….oico 
carboxi (como sustituyente) 
2.º 
Éster 
R ─ COO ─ R’ 
R..…..oato de …...R’ 
nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente) 
3.º 
Sales 
R ─ COOM 
R………oato de …….(metal) 
 
4.º 
Amida 
R ─ CO ─ NH2 
R……….amida 
carbamoil (como sustituyente) 
5.º 
Nitrilo 
R ─ CN 
cianuro de …... o bien R……….nitrilo 
ciano (como sustituyente) 
27 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
Departamento de Física y Química IES El Majuelo, GINES 2017 - 2018 
6.º 
Aldehído 
R ─ CHO 
R…….al 
formil (sustituyente) 
7.º 
Cetona 
R ─ CO ─ R’ 
……..ona o bien R + R’ + cetona 
oxo (sustituyente) 
8.º 
Alcohol 
R ─ OH 
R……….ol 
hidroxi (como sustituyente) 
9.º 
Amina 
R ─ NH2 
R…..amina 
amino (como sustituyente) 
10.º 
Éter 
R ─ O ─ R’ 
R….oxi…R’ o bien R + R’ + éter 
oxa o bien nombre del radical terminado en oxi (sustituyente) 
11.º Alqueno 
…….eno 
R…enil (como sustituyente) 
12.º Alquino 
…….ino 
R…inil (como sustituyente) 
13.º Alcano 
…….ano 
R…il (como sustituyente) 
Orden de radicales: 
• Halógenos. 
• Nitroderivados. 
• Radicales de los hidrocarburos (entre ellos se utiliza el orden alfabético). 
 
28 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas 
 
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22.- ANEXO: Compuestos orgánicos con nombres tradicionales más usuales. 
 
a) CH2= CH2 Eteno o etileno 
 
 
b) CH Ξ CH Etino o acetileno 
 
 
c) Benceno 
 
 
d) CH3 Metilbenceno o tolueno 
 
e) OH 
 | 
 Fenol 
 
 
f) CH3OH Metanol o alcohol metílico 
 
g) CH3CH2OH Etanol o alcohol etílico 
 
 
h) CH2OHCHOHCH2OH Propan-1,2,3-triol o glicerina 
 
 
i) CH3COCH3 Propanona, dimetilcetona o acetona 
 
 
j) CH3CHO Etanal o acetaldehido 
 
 
k) HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico 
 
 
l) CH3COOH Ácido etanoico o ácido acético 
 
 
m) HOOC─COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico 
 
 
n) 
 
─ COOH Ácido bencenocarboxílico o ácido benzoico 
 
 
 
 
 
Falta añadir hasta aldehídos los ejemplos de la ponencia.