Química Orgánica (651)

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652 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
Paso 2: la profanación del alcóxido forma el diol.
+ " O H
OH
fraws-ciclopentano-1,2 -diol 
(mezcla de enantiómeros)
Gomo el hidróxido, el ion alcóxido reacciona con epóxidos para formar los productos de la 
apertura del anillo. Por ejemplo, el óxido de ciclopenteno reacciona con metóxido de sodio en 
metanol para formar el mismo /m/w-2 -metoxiciclopentanol producido en la apertura catalizada 
por un ácido en metanol.
CH,— ó : - Na+
CH3OH
H H
epóxido de ciclopenteno
H O C H 3
rr<2«j-2 -metoxiciclopentanol 
(mezcla de enantiómeros)
Las aminas también pueden abrir epóxidos. El óxido de etileno reacciona con amoniaco 
acuoso para formar etanolamina, un reactivo industrial importante. El átomo de nitrógeno en la 
etanolamina sigue siendo nucleofílico, y la etanolamina puede reaccionar posteriormente para 
formar dietanolamina y trietanolamina. Pueden lograrse buenos rendimientos de etanolamina 
usando un exceso de amoniaco.
+NH3
h 2c — c h 2 + :NH3 
2 \ / S 
o ^
óxido de etileno amoniaco
H ,0 -» CH2 — CH2 
0 ~
-> HOCH2CH2 NH2 
etanolamina
HOCH2CH2NH2
etanolamina
O
ZA (H O C H ^ H ^ N H
dietanolamina
O
Z A (HOCH2CH2)3N:
trietanolamina
P R O B L E M A 1 4 - 2 5
Proponga un mecanismo completo para la reacción del óxido de ciclopenteno con metóxido de sodio en 
metanol.
P R O B L E M A 1 4 - 2 6 1
Prediga el producto principal cuando reacciona cada reactivo con óxido de etileno.
(a) NaOCH2CH3 (etóxido de sodio) (b) NaNH2 (amiduro de sodio)
(c) NaSPh (tiofenóxido de sodio) (d) PhNH2 (anilina)
(e) KCN (cianuro de potasio) (f) NaN3 (azida de sodio)
14-14
Orientación de 
la apertura del 
anillo del epóxido
Los epóxidos sustituidos de manera simétrica (como el óxido de ciclopenteno, arriba) forman 
el mismo producto en las aperturas de anillo catalizadas por un ácido y catalizadas por una 
base. Sin embargo, un epóxido no simétrico puede formar productos distintos en condiciones 
catalizadas por un ácido y catalizadas por una base.