Química Orgánica (655)

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La mayoría de las resinas epóxicas usa un prepolímero hecho de bisfenol A y epiclorhidrina.
c n 3
HO — — C — { ( ) ) — OH + H 2C — CH — CH2C1 — >
epiclorhidrina”
bisfenol A
656 CAPÍTULO 14 Éteres, epóxidos y sulfuras
prepolímero
En condiciones catalizadas por una base, el anión del bisfenol A abre el epóxido de la epiclorhi­
drina para formar un alcóxido que queda cerrado en el otro extremo, formando otro epóxido.
^ C 1
Este segundo epóxido reacciona con otra molécula de bisfenol A. Cada molécula de bisfenol A 
puede reaccionar con dos moléculas de epiclorhidrina.
OH
~ o - CH, — CH2— CH— CH2— o - o t o - * "
/ ° \ OH O
CH2 CH CH2a ̂ R _ ^ ~ ^ — O —C H 2— C H — C ^ — O — — O — CH2— C H —- CHq
Con cantidades exactamente iguales de bisfenol A y epiclorhidrina, esta polimerización conti­
nuaría hasta que las cadenas de polímero fueran muy largas y el material fuera un polímero só­
lido. Sin embargo, en la preparación de resinas epóxicas, se adiciona un exceso de epiclorhidrina 
para formar cadenas cortas con epiclorhidrinas en ambos extremos. Más epiclorhidrina forma 
cadenas más cortas y un prepolímero fluido. Menos epiclorhidrina forma cadenas más largas 
(que contienen hasta 25 unidades de epiclorhidrina/bisfenol A) y un prepolímero más viscoso.
Cuando compramos pegamentos epóxicos, vienen en dos partes: la resina (prepolímero) y 
el endurecedor. El endurecedor puede ser cualquiera de entre una gran variedad de compues­
tos que tienen propiedades básicas o nucleofílicas. Las poliaminas son los endurecedores más 
comunes. El endurecedor puede atacar a un grupo epóxido terminal, iniciando una polimeri­
zación en los extremos de las cadenas.