Química Orgánica (674)

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Apéndices A 1 1
APÉNDICE 2B (continuación) |
Grupo Intensidad*
Intervalo 
1 (cm-1) Grupo Intensidad3
Intervalo
(cm-1)
(compuestos nitro aromáticos) y s 1370-1300 b. Vibraciones de tensión G = S s 1200-1050
Alifáticos s 1570-1550 c. Vibraciones de tensión S = 0 :
y s 1380-1370 Sulfóxidos s 1070-1030
g. O—NO2 , nitratos s 1650-1600 Sulfonas s 1160-1140
y s 1300-1250 y s 1350-1300
h. C—NO, compuesto nitroso s 1600-1500 Sulfitos s 1230-1150
L O—NO, nitritos s 1680-1650 y s 1430-1350
y s 1625-1610 Cloruros de sulfonilo s 1185-1165
4. Compuestos halogenados vibraciones de tensión C—X y s 1370-1340
a. C—F s 1400-1000 Sulfona midas s 1180-1140
b. C—C1 s 800-600 y s 1350-1300
c. C—Br s 600-500 Ácidos sulfónicos s 1210-1150
d. C—I s
01 s 1060-1030
5. Compuestos con azufre y s -650
a. Vibraciones de tensión S—H w 2600-2550 Tioésteres (C = 0 )S s -1690
* Abreviaciones: f = fuerte ,m = m edio ,d = débil, v = variable, a = amplio, in = ii tenso, ~ = aproximado. 
b Los bencenos sustituidos también muestran bandas débiles en la región de 2000-1670 c m " 1.
Para emplear la espectroscopia UV-Visible para la determinación de la estructura, debemos co­
nocer qué tipos de espectros corresponden a los tipos más comunes de sistemas conjugados. 
Las correlaciones más útiles entre las estructuras y los espectros UV fueron desarrollados a ini­
cios de la década de 1940 por R. B. Woodward y L . F. Fieser. A estas correlaciones se les llaman 
reglas de Woodward-Fieser. Las reglas presentadas aquí sólo predicen la transición de energía 
más baja tt i r * del HOMO al LUMO. Los valores medidos de A^x en diferentes disolventes 
pueden ser distintos, por lo general asumimos que el etanol es el disolvente.
En la explicación de estas reglas, usamos los términos especializados siguientes:
CROMÓFORO: cualquier grupo funcional (o asociación de grupos) responsables de la 
absorción.
AUXOCROMO: sustituyeme que no es un cromóforo por s í mismo, pero altera la lon­
gitud de onda o la absortividad molar cuando se une a un cromóforo. 
DESPLAZAMIENTO BATOCRÓMICO: desplazamiento hacia frecuencias menores 
y a mayores longitudes de onda (mayor A , ^ .
DESPLAZAMIENTO HIPSOCRÓMICO: desplazamiento hacia frecuencias mayores y 
a menores longitudes de onda (menor An^).
Apéndice 3
UV: REGLAS DE 
WOODWARD- 
FIESER PARA LA 
PREDICCIÓN DE 
LOS ESPECTROS 
UV-VISIBLE
ESPECTROS UV DE LOS DIENOS Y POLIENOS
Efectos batocrómicos d e los grupos alquilo El sistema de enlaces dobles conjugados 
de una molécula (el cromóforo) es el factor más importante en la determinación de su espec­
tro UV, pero la absorción también es afectada por los sustituyentes alquilo. Cada grupo alquilo 
unido al cromóforo sirve como un auxocromo, produciendo un pequeño desplazamiento ba- 
tocrómico de alrededor de 5 nm. La tabla A3-1 muestra los efectos de la adición de grupos 
alquilo al buta-1,3-dieno.
	Apéndices
	3