Química Orgánica (681)

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A 1 8 Apéndices
Apéndice 4b
SUGERENCIAS 
PARA EL 
DESARROLLO DE 
SÍNTESIS 
MULTIPASOS
1. Dibuje los pasos de finalización mostrando la recombinación o destrucción de los radicales. 
Los pasos de finalización son reacciones secundarias y no una parte del mecanismo de for­
mación del producto. La reacción de dos radicales libres cualesquiera para formar una molécu­
la estable es un paso de finalización, como los es una colisión de un radical libre con las 
paredes del contenedor o reactor.
Finalización
En este apéndice, consideram os cóm o un quím ico orgánico aborda de manera sistemática 
un problema de síntesis multipasos. Como con los problemas de mecanismos, no existe una 
“fórmula” confiable que pueda usarse para resolver todos los problemas de síntesis, sin embar­
go, los estudiantes necesitan una guía de cómo deben comenzar.
En un problema de síntesis multipasos, la solución rara vez es aparente de inmediato. 
Una síntesis se desarrolla mejor de manera sistemática, trabajando a la inversa (en la dirección 
retro sintética) y considerando maneras alternas de resolución de cada paso de la síntesis. Un 
método retrosintético estricto requiere la consideración de todas las posibilidades para el paso 
final, la evaluación de cada reacción y evaluar todas las formas para crear cada uno de los pre­
cursores posibles.
Este método exhaustivo requiere de mucho tiempo. Funciona bien en una computadora 
poderosa, pero la mayoría de los químicos orgánicos resuelven los problemas de manera más 
directa abordando el aspecto crucial del problema: los pasos que construyen el esqueleto de 
carbono. Una vez que se ensambla el esqueleto de carbono (con funcionalidad aprovechable), 
la conversión de los grupos funcionales en los requeridos en la molécula objetivo es relativamen­
te sencilla.
Los siguientes pasos sugieren un método sistemático para el desarrollo de una síntesis 
multipasos. Estos pasos deben ayudarle a organizar sus pensamientos y abordar las síntesis como 
lo hace la mayoría de los químicos orgánicos: por lo general en una dirección retrosintética, pero 
con gran énfasis en los pasos cruciales que forman el esqueleto de carbono de la molécula obje­
tivo. Los problemas resueltos que aplican este método aparecen en las páginas 372,413 y 499.
1. Revise los grupos funcionales y el esqueleto de carbono del compuesto objetivo, considerando 
qué tipos de reacciones podrían usarse para crearlos.
2. Revise los grupos funcionales y los esqueletos de carbono de las materias primas (si se 
especifican) y observe cómo sus esqueletos podrían encajar en el esqueleto del compuesto 
objetivo.
3. Compare los métodos para ensamblar el esqueleto de carbono del compuesto objetivo. 
¿Cuáles producen un intermediario clave con el esqueleto de carbono apropiado y los gru­
pos funcionales posicionados de manera correcta para la conversión a la funcionalidad en 
la molécula objetivo?
También observe qué grupos funcionales se requieren en los reactivos para los pasos 
de formación del esqueleto y si son fácilmente accesibles a partir de las materias primas 
especificadas.
4. Escriba los pasos involucrados al ensamblar el intermediario clave con el esqueleto de car­
bono correcto.
5. Compare los métodos para la conversión de los grupos funcionales de los intermediarios 
clave en los del compuesto objetivo, y seleccione las reacciones que probablemente formen 
el producto conecto. Los grupos funcionales reactivos con frecuencia se adicionan en un 
paso final en una síntesis, para evitar que interfieran con los primeros pasos.
6 . Regrésese tantos pasos como sea necesario, compare los métodos en la síntesis de los reac­
tivos necesarios para el ensamble del intermediario clave. (Este proceso quizá requiera la 
escritura de varias secuencias de reacción posibles y su evaluación, tomando en cuenta las 
materias primas específicas).
7. Resuma la síntesis completa en la dirección directa, incluyendo todos los pasos y todos los 
reactivos, y compruebe que no haya errores ni omisiones.
	Apéndices
	4B