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Problema 1.14 Identifique todos los pares de electrones no enlazados en las siguientes moléculas, y diga que geometría espera para cada uno de los átomos indicados. (a) El átomo de oxígeno en el éter dimetílico, CH3 X O X CH3 (b) El átomo de nitrógeno en la trimetilamina, (c) El átomo de fósforo en la fosfina, PH3 (d) El átomo de azufre en el aminoácido metionina, 1.11 La naturaleza de los enlaces químicos: teoría del orbital molecular Como se indicó en la sección 1.5, los químicos utilizan dos modelos para describir los enlaces covalentes: la teoría de enlace-valencia y la teoría del orbital molecular. Revisando la propuesta de enlace-valencia, el cual utiliza orbitales atómicos híbri- dos para explicar la geometría y asume el traslape de orbitales atómicos para descri- bir el compartimiento de electrones, ahora veamos brevemente la propuesta del orbital molecular para explicar cómo se forma el enlace covalente. Volveremos a tratar este tema en los capítulos 14 y 15 para hacer una presentación más profunda. La teoría del orbital molecular (OM) describe que la formación del enlace covalente se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos (funcio- nes de onda), sobre diferentes átomos para formar orbitales moleculares, llamados así porque pertenecen a toda la molécula en lugar de a un átomo individual. Así como un orbital atómico, ya sea hibridado o sin hibridar, describe una región en el espacio que rodea un átomo donde es probable que se encuentre un electrón, un orbital molecular describe una región del espacio en una molécula donde es más factible que se encuentren los electrones. Al igual que un orbital atómico, un orbital molecular tiene tamaño, forma y energía específicos; por ejemplo, en la molécula de H2 se combinan dos orbitales atómicos 1s con un solo electrón para formar dos orbitales moleculares. Existen dos maneras de que ocurra una combinación de orbitales: la manera aditiva y la manera sustractiva. La combinación aditiva lleva a la formación de un orbital mo- lecular que es menor en energía y aproximadamente de forma de huevo, mientras que la combinación sustractiva lleva a la formación de un orbital molecular que es mayor en energía y tiene un nodo entre los núcleos (figura 1.17). Nótese que la combinación aditiva es un orbital molecular sencillo en forma de huevo; no es la misma que la de dos orbitales atómicos 1s traslapados de la descripción de la teo- ría de enlace-valencia. De manera análoga, la combinación sustractiva es un orbi- tal molecular sencillo con la forma de una mancuerna alargada. E n e rg ía Combinación Nodo Dos orbitales 1s OM � de enlace (lleno) OM � de antienlace (vacío) Figura 1.17 Orbitales molecu- lares del H2. La combinación de dos orbitales atómicos 1s del hi- drógeno produce dos orbitales moleculares del H2. El OM de menor energía es de enlace y es- tá lleno y el OM de mayor ener- gía es de antienlace y está vacío. S NH2 CH2CH2CHCOHCH3 O N CH3 CH3H3C 1.11 La naturaleza de los enlaces químicos: teoría del orbital molecular 21 01McMurry0001-034.qxd 1/29/08 7:42 PM Page 21 www.FreeLibros.com Química Orgánica 1 Estructura y enlaces 1.11 La naturaleza de los enlaces químicos: teoría del orbital molecular
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