Quimica Organica (23)

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Un comentario más: aunque agrupaciones tales como �CH3, �OH y �NH2
por lo general se escriben con el átomo C, O, o N primero, y después el átomo
H, algunas veces se invierte el orden de escritura a H3C�, HO� y H2N� si hay ne-
cesidad de hacer más claras las conexiones de enlace en una molécula. Sin
embargo, no se invierten las unidades largas como �CH2CH3; no escribimos
H3CH2C� porque podría ser confuso; sin embargo, no existen reglas bien defi-
nidas que cubran todos los casos; es en gran parte una cuestión de preferencia.
Interpretación de estructuras de enlace-línea
La carvona, una sustancia responsable del olor de la hierbabuena, tiene la siguiente
estructura. Diga cuantos hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la fórmula mo-
lecular de la carvona.
Estrategia El extremo de una línea representa un átomo de carbono con 3 hidrógenos, CH3; una
intersección de dos vías es un átomo de carbono con 2 hidrógenos, CH2; una inter-
sección de tres vías es un átomo de carbono con 1 hidrógeno, CH; una intersección
de cuatro vías es un átomo de carbono sin hidrógenos unidos.
Solución
Problema 1.15 Determine cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono en los siguientes com-
puestos y proporcione la fórmula molecular para cada sustancia:
Adrenalina Estrona (una hormona)
(a)
NHCH3HO
HO
OH (b)
HO
O
O
Carvona, C10H14O
0 H
0 H
0 H
3 H1 H
2 H
2 H
2 H
1 H3 H
O
Carvona
EJEMPLO RESUELTO 1.3
Orden invertido para
mostrar el enlace C–C
Orden invertido
para mostrar el enlace O–C
CH3
OH
H3C
HO
No invertido
Orden invertido para
mostrar el enlace N–C
CH2CH3
NH2
CH3CH2
H2N
24 CAPÍTULO 1 Estructura y enlaces
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