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Química orgánica 1 
 
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La copia y/o distribución de este contenido está totalmente prohibida 
bajo el real decreto de 1/1996 del 12 de abril propiedad intelectual. 
1 Propiedades fisicoquímicas 
Guillem de Vicente López 
2.Propiedades Fisicoquímicas 
2.1. Punto de ebullición 
Temperatura a la cual un líquido pasa a estado gas. (a presión atmosférica 
=1). 
Para conseguir eso, se necesita una energía superior a las fuerzas 
intermoleculares que existan. Cuanto más grande sea la fuerza 
intermolecular, mayor será el punto de ebullición de una sustancia. 
 
2.1.1. Fuerzas intermoleculares 
1. Interacción iónica: La que se da entre dos iones de carga opuesta. 
Los compuestos iónicos puedes establecer fuerzas electrostáticas 
atrayentes entre dos partículas de signo diferente. 
La sal común (NaCl) es un ejemplo de interacción iónica, donde los 
iones positivos (Na) y negativos (Cl) forman una unidad, llamada red 
cristalina. 
Ej: 
 
 
2. Puente de hidrógeno: Es un tipo específico de interacción polar que 
se establece entre dos átomos significativamente electronegativos, 
generalmente O o N, y un átomo de H, unido covalentemente a uno 
de los dos átomos electronegativos. En un enlace de hidrógeno 
tenemos que distinguir entre el átomo DADOR del hidrógeno (aquel 
al que está unido covalentemente el hidrógeno) y el ACEPTOR, que 
es al átomo de O o N que tiene pares libres de electrones. 
Es un tipo de interacción dipolo – dipolo particularmente fuerte. 
Sólo se observa una formación apreciable de enlaces por puente de 
hidrógeno en átomos de hidrógeno unidos covalentemente a 
oxígeno, flúor o nitrógeno. El cloro, en el tercer periodo de la tabla 
periódica, tiene átomos mucho más voluminosos que el O, N o F. La 
carga parcial negativa del cloro en un enlace covalente es, 
consecuentemente, mucho más difusa y no altea a los átomos de 
hidrógeno tan fuertemente. 
Puesto que el agua es el principal componente de los seres vivos, es 
importante comprender esta fuerza. 
Los puentes de hidrógeno son los responsables de que el agua al 
cristalizar, su densidad sea menor. También explica porque la 
molécula de agua con un peso molecular de 18, tenga un punto de 
ebullición inesperadamente elevado (100ºC), pero el sulfuro de 
hidrógeno (H2S) con un peso molecular de 34 tiene un punto de 
ebullición de -62º. 
Son las fuerzas intermolecular más fuertes que existen. 
El efecto de este enlace queda demostrado de forma contundente 
por la diferencia de los puntos de ebullición del etanol y un isómero, 
el éter dimetílico (78ºC y -24ºC, respectivamente). 
 
 
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2 Propiedades fisicoquímicas 
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O
H
H
O
O
H
H
H
H
 
 
Al representar los puentes de hidrógeno, se debe formar un ángulo de 
180º entre el átomo aceptor y el átomo donador. 
 
Las moléculas con puentes de hidrógeno son aquellas con grupos alcohol 
y amina (contienen N y O unido a H y tienen pares libres de electrones). 
 
Cuantos más grupos alcohol y amina tenga un compuesto, mayor será 
su punto de ebullición ya que podrá hacer mayor número de puentes de 
hidrógeno. 
 
 
 
1-propanol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol 
Peb: 97º Peb: 213º Peb: 290º 
 
 
Cuanto más electronegativo es el átomo, más fuerte será en puente de 
hidrógeno y por lo tanto, mayor será su punto de ebullición. 
 
 
1-propanamina 
Peb: 47º 
 
3. Dipolo - dipolo: 
Las moléculas que presenten momento dipolar podrán establecer 
interacciones dipolo – dipolo. 
Cualquier molécula con un átomo diferente a carbono podrá 
establecer interacciones dipolo – dipolo. 
Las moléculas con momentos dipolares tienden a colocarse las unas 
con respecto a las otras de manera que el extremo negativo de una 
molécula está orientado hacia el extremo positivo de otra. 
 
O
 momento dipolar ≠ 0 
 
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4. Fuerzas de Van der Waals: 
Las fuerzas intermoleculares pueden actuar sobre moléculas no 
polares. Esto se pone de manifiesto al considerar los puntos de 
ebullición de metano (-162º, gas a tºC ambiente), hexano (69º, líquido 
a TºC ambiente) e icosano (punto fusión 36ºC, sólido a TºC 
ambiente). 
Estas fuerzas son debidas al movimiento de electrones. El 
movimiento de los electrones crea pequeñas distorsiones transitorias 
en la distribución de carga de moléculas no polares. Este pequeño 
dipolo induce la creación, en una segunda molécula, de otro dipolo, 
en dirección contraria al primero, que se denomina dipolo inducido. 
A medida que aumenta el nº de átomos de carbono y H, el efecto 
aditivo de estas fuerzas débiles se va haciendo más significativo. 
 
Las fuerzas de Van der Waals pueden actuar solamente cuando dos 
moléculas distintas presentan regiones separadas por distancias que 
no superan ciertos límites. Por esta razón, La forma tridimensional de 
las moléculas afecta. Por ejemplo, los dos isómeros butano y 2-
metilpropano tienen puntos de ebullición diferentes (-0,6ºC y -10,2ºC, 
respectivamente). Las moléculas de butano tienen una mayor 
superficie para interaccionar con otras moléculas. 
 
4.1. Fuerzas de London (dipolo instantáneo- dipolo inducido) 
Todas las moléculas presentan fuerzas de London. Aunque la 
molécula sea apolar, pueden existir una distribución de carga 
no totalmente equitativa. Esta distribución no equitativa puede 
producir un pequeño dipolo en la molécula y éste puede inducir 
a otra molécula apolar a que se distribuya la carga. De esta 
manera pueden crearse zonas con mayor o menos densidad 
electrónica en dos moléculas, lo que permitirá que exista cierta 
interacción. 
Cuanto mayor sea el peso molecular y la longitud de la cadena, 
mayor sea su fuerza de London. 
 
Peb metano: -161,5ºC 
Peb etano: -89ºC 
Peb propano: -42ºC 
Peb butano: -1ºC 
 
Si la cadena es ramificada tendrá menor fuerza de London 
comparada con una cadena lineal de igual átomos de carbono. 
 
Peb hexano: 68, 7ºC 
Peb 2,2-dimetilbutano: 50ºC 
 
 
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4.2. Dipolo permanente – dipolo inducido: 
Esto sucede cuando una molécula se índice un dipolo 
instantáneo e interactua con una molécula que tiene un dipolo 
permanente. Por ejemplo cuando moléculas de tetracloruro de 
carbono interactúan con moléculas de agua 
 
2.2. Solubilidad en agua 
Una molécula será soluble en agua cuando la fuerza de interacción molécula 
– agua sea mayor que las fuerzas intermoleculares soluto – soluto. 
 
La interacción entre las especies disueltas y las moléculas del disolvente se 
conoce como solvatación. 
La solvatación desempeña un papel importante en la estabilización de 
especies iónicas. Por ejemplo, cuando el bromuro de magnesio se disuelve 
en agua, los iones Mg y Br son solvatados por las moléculas de agua. La 
constante dieléctrica (ԑ) de un disolvente mide la capacidad del mismo para 
separar cargas iónicas y, por lo tanto, de disolver compuestos iónicos. El 
agua tiene una constante dieléctrica elevada (78,5ºC a 25ºC). 
 
 
Se evalúan 3 aspectos para determinar la solubilidad en agua: 
 
1. Compuestos iónicos (interacción ion - dipolo): Se solvatan en agua. 
La solvatación es el proceso por el cual un ion en una solución forma 
complejos con moléculas del solvente. 
 
 
 
2. Puentes de hidrógeno: Cuantos más puentes de hidrógeno una 
molécula puedaformar con el agua, mayor será su solubilidad (grupos 
alcohol, amina, ácido carboxílico…) 
 
3. Relación hidrofilia / liofilia: Cuantos más heteroátomos (átomos ≠ C) 
y menos átomos de carbono. Mayor será su relación H/L. 
 
LogP = [soluto]octanol / [soluto]agua. Mayor LogP mayor liofilia 
 
LogP 1-propanol: 0.3 
LogP etanol: -0.1 
LogP metanol: -0.5 
 
 
 
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2.3. Disolventes 
Disolventes orgánicos apolares 
 Tetracloruro de carbono, ciclohexano, hexano, tetrahidrofurano, 
dioxano… 
Disolventes orgánicos polares 
 Apróticos: diclorometano o cloruro de metileno 
 Próticos: etanol, metanol…