Química Orgánica (593)

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594 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
S(ppm)
8 (ppm )
■ FIGURA 13-36
Comparación del espectro de RMN del etanol inusualmente puro y del espectro del etanol con una traza de una impureza ácida 
(o básica). La impureza cataliza un intercambio rápido del protón del —OH de una molécula de etanol a otra. Este intercambio 
rápido de protones produce una sola absorción sin desdoblamiento, correspondiente al valor promedio del campo al que absorbe
PROBLEMA 13-19
Proponga mecanismos para mostrar el intercambio de protones entre las moléculas de etanol en 
(a) catálisis ácida (b) catálisis básica
Protones N—H Los protones enlazados a nitrógeno con frecuencia muestran señales am ­
plias en la RMN, debido a la rapidez moderada de intercambio y debido a las propiedades mag­
néticas del núcleo del nitrógeno. Dependiendo de la rapidez de intercambio y otros factores, 
los protones del N— H pueden dar absorciones claramente nítidas y desdobladas, nítidas y sin 
desdoblamiento (promediadas), o amplias sin forma. La figura 13-37 ilustra un espectro de 
RMN donde los protones del —NH2 producen una absorción muy amplia, la señal sin forma 
centrada en 8 5 2 .
Debido a que los desplazamientos químicos de los protones del O—H y del N— H de­
penden de la concentración del disolvente, con frecuencia es difícil decir si una señal dada 
corresponde o no a uno de estos tipos de protones. Podemos usar el intercambio de protones 
para identificar sus señales de RMN agitando la muestra con un exceso de agua deuterada,