Química Orgánica (594)

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13-11 Dependencia del tiempo de la espectroscopia de RMN 5 9 5
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
5(ppm)
■ FIGURA 13-37
Espectro de RMN de protón del carbamato de etilo, que muestra una absorción amplia del N—H.
D2O. Cualquier hidrógeno intercambiable es reemplazado de manera rápida por átomos de 
deuterio, los cuales son invisibles en el espectro de RMN de protón.
R — O — H + D — O — D * = * R — O — D + D — O — H 
R — NH2 + 2 D — O — D ? = * R — N D 2 + 2 D - 0 - H
Cuando se registra un segundo espectro de RMN (después de agitar con D 2Q), las señales de 
cualquier intercambio de protón están ausentes o son mucho menos intensas.
PROBLEMA 13- 201
Dibuje el espectro de RMN esperado del etanol que ha sido agitado con una gota de D2O.
Los patrones de desdoblamiento 
complejo con frecuencia pueden 
simplificarse reemplazando un 
hidrógeno con deuterio. El deuterio 
es invisible en la RMN de protón, 
por lo que el espectro resultante 
muestra la pérdida de una señal y 
señales simplificadas de b s hidró­
genos adyacentes.
PROBLEMA 13-21
Proponga estructuras químicas consistentes con los siguientes espectros de RMN y fórmulas molecu­
lares. En el espectro (a) explique por qué las señales alrededor de 5 1.65 y 8 3.75 no son multipletes 
claros, sino muestran un desdoblamiento complejo. En el espectro (b) explique por qué es probable que 
falten algunos de los protones.
8 (ppm)
(Continúa)