Química Orgánica (596)

Vista previa del material en texto

13-11 Dependencia del tiempo de la espectroscopia de RMN 5 9 7
5. Las señales alrededor de 5 5 a 5 6 sugieren protones vinflicos. Las constantes de acoplamiento 
pueden diferenciar isómeros cis y trans.
H
\ / 
C = C 
/ \
H H
\ / 
C = C
/ \
H
alrededor de 5 5—5 6; J = 10 Hz alrededor de 6 5—5 6; J = 15 Hz
Use los patrones de desdoblamiento para determinar los números de protones adyacentes y 
ensamble las piezas de la molécula en una estructura de prueba. Aprenda a reconocer los gru­
pos etilo y los grupos isopropilo (y las estructuras que se parecen a estos grupos) por medio 
de sus patrones de desdoblamiento característicos.
7.
grupo isopropilo
Las señales alrededor de 5 2.1 a 5 25 pueden sugerir protones adyacentes a un grupo carbo- 
nilo o a un anillo aromático. Un singulete en 5 2.1 con frecuencia resulta a partir de un grupo 
metilo enlazado a un grupo carbonilo.
O O
Il I II
— c — c — H — c — CH3 O c h 3
alrededor de 5 2.1-5 2.5 singulete, 5 2.1 singulete, 5 2.3
8. Las señales en el intervalo de 5 9 a 5 10 sugieren un aldehido.
O
ii
aldehido, 5 9-5 10
9. Un singulete puntiagudo alrededor de 5 25 sugiere un alquino terminal.
— C = C — H 
alrededor de 5 2.5
Estas sugerencias no son exactas ni completas. Son métodos sencillos para realizar deducciones 
fundamentadas acerca de las características principales de un compuesto a partir de su espectro de 
RMN. Estas sugerencias pueden usarse para dibujar estructuras parciales para examinar todas las ma­
neras posibles en las que podrían combinarse para formar una molécula que corresponda con el espec­
tro. La figura 13-38 forma una presentación gráfica de algunos de los desplazamientos químicos más 
comunes. En el apéndice Al aparece una tabla más completa de los desplazamientos químicos.
(Continúa)
-COOH
5 11-5 12
10 6 5 4 
5 (ppm)
■ FIGURA 13-38 
Desplazamientos químicos comunes 
en el espectro de RMN de ‘H.