Química Orgánica (605)

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606 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
5(ppm)
■ FIGURA 13-45
Espectros de RMN-,3C desacoplados fuera de resonancia (superior) y totalmente desacoplado (inferior) de la butan-2-ona.
ellos. Aplica la regla de N + 1, por lo que un átomo de carbono con un protón (un metino) 
aparece como un doblete, un carbono con dos protones unidos (un metileno) da un triplete, y un 
carbono de metilo se separa en un cuarteto. Los espectros desacoplados fuera de resonancia 
son fáciles de reconocer por medio de la aparición del TMS como un cuarteto en 0 ppm, sepa­
rado por los tres protones de cada grupo metilo.
El mejor procedimiento para obtener un espectro de RM N-13C es correr (o realizar) el es­
pectro dos veces: Los singuletes en el espectro totalmente desacoplado indican el número de 
tipos de átomos de carbono no equivalentes y sus desplazamientos químicos. Las multiplici­
dades de las señales en el espectro desacoplado fuera de resonancia indican el número de áto­
mos de hidrógeno enlazados a cada átomo de carbono. Los espectros de 13C con frecuencia dan 
dos señales, una totalmente desacoplada y la otra desacoplada fuera de resonancia. Si sólo se da 
una señal, por lo regular es totalmente desacoplada. La figura 13-45 muestra ambos espectros 
para la butan-2 -ona.
PROBLEMA 13-26
(a) Muestre cuáles átomos de carbono corresponden con cuáles señales en el espectro de RMN-1 
de la butan-2-ona(figura 13-45).
(b) Dibuje el espectro de RMN de protón que esperaría para la butan-2-ona. ¿Qué tan bien predicen 
los desplazamientos químicos de protón los desplazamientos químicos de carbono, usando la 
regla de “15 a 20 veces más grandes”?
PROBLEMA 13-27
Repita el problema 13-25,dibujando los espectros de 13C desacoplados fuera de resonancia de los com­
puestos.
13-12F RMN de 13C por DEPT
El DEPT (ampliación sin distorsión por transferencia de polarización) es una técnica re­
ciente que proporciona la misma información que el desacoplamiento fuera de resonancia. El 
DEPT es más fácil de realizar en los espectrómetros modernos con transformada de Fourier 
controlados por computadora. EL DEPT da mejor sensibilidad y evita el traslape de multipletes 
debido a que todas las señales permanecen como singuletes desacoplados.