Química Orgánica (617)

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618 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
Problemas de estudio
13-33 Un compuesto desconocido tiene la fórmula molecular C ^ |Br. Su espectro de RMN de protón muestra las siguientes absorciones:
singulete, 6 7.1, integral de 44 mm 
singulete, 6 23 , integral de 130 mm 
singulete, 6 22 , integral de 67 mm
Proponga una estructura para este compuesto.
13-34 Prediga la multiplicidad (número de picos como resultado del desdoblamiento) y el desplazamiento químico para cada protón sombreado 
en los siguientes compuestos.
(a) CH3— C I^ — CCLj— CH3
H H
(d) h - ^ ^ - c h ,
H H
(b) CH3— C H — O H 
C H 3
O
(e) C H 3— C — C— O — C H 2— C H 3
(c) CH3— C H — C H 3
CH,
*(o
13-35 Prediga los desplazamientos químicos aproximados de los protones en los siguientes compuestos.
(a) benceno (b) ciclohexano (c) C H 3— o — CH2C H 2C H 2C 1
o
(d) CH3CH2 — c=c — H (e) C t^C R ,— C — CH3
(g)
<J)
(f) (CH 3)2C H — o — CH2CH2OH
o o
II II
(h) CH3— C H = C H — CHO (i) HO— C— C I^C H ,— C— OCHCCH^
(k) (1)
metflenciclohexano ndano indano
13-36 El siguiente espectro de RMN de protón es el de un compuesto de fórmula molecular C;jHgO.
6 (ppm)
(a) Proponga una estructura para este compuesto.
(b) Asigne las señales para mostrar cuáles protones dan origen a cuáles señales en el espectro.
13-37 Usando un espectrómetro de 60 MHz, un químico observa la siguiente absorción:
doblete, J = 7 Hz, en 6 400
(a) ¿Cuál sería el desplazamiento químico (6) en el espectro de 300 MHz?
(b) ¿Cuál sería el valor de la constante de acoplamiento J en el espectro de 300 MHz?
(c) ¿A cuántos hertzios de la señal del TMS está esta absorción en el espectro de 60 MHz?, ¿en el espectro de 300 MHz?