Química Orgánica (623)

Vista previa del material en texto

624 CAPÍTULO 13 Espectroscopia de resonancia m agnética nuclear
13-51 Los distintos tipos de protones y carbonos en los alcanos tienden a absorber en desplazamientos químicos similares, dificultado la deter­
minación de estructuras. Explique cómo el espectro de RMN-I3C,incluyendo la técnica de DEPT,le permitiría distinguir entre los 
siguientes cuatro isómeros.
(a) (b) (c) (d)
13-52 Para cada par de compuestos, describa cuál técnica instrumental (IR, EM, RMN-*H, RMN- ,3C) podría emplear para distinguir con 
certeza cuál de los dos compuestos estaba en una muestra. Describa lo que buscaría en cada caso.
O
(a) OCH, OCH2CH3 (b)
O
Ov
(c) F -OH C1 -OH
O
(d)
O '
O
O"
13-53 El hexametilbenceno experimenta cloración por radicales libres para formar un producto monoclorado (C^H ^Q ) y cuatro productos 
diclorados (C ̂ H ^C l^. Estos productos son fáciles de separar por medio de CG-EM, pero los productos diclorados son difíciles de 
distinguir por medio de sus espectros de masas. Dibuje el producto monoclorado y los cuatro productos diclorados, y explique cómo 
la RMN- ,3C distinguiría con facilidad entre estos compuestos.
hexametilbenceno
|: 13-54 Muestre cómo distinguiría entre los siguientes tres isómeros:
(a) Empleando sólo la espectroscopia de infrarrojo sin ninguna otra información.
(b) Empleando sólo la espectroscopia de RMN- !H sin ninguna otra información.
(c) Empleando sólo la espectroscopia de RMN- I3C, incluyendo la técnica de DEPT, sin ninguna otra información.
c h 3o
o c h 3
Hi C
OH
isómero 1 isómero 2 isómero 3