Química Orgánica (628)

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14-2 Propiedades físicas de los éteres 62 9
un complejo estable con el tetrahidrofurano. El complejo BH3 • THF está disponible de manera 
comercial como una disolución 1 M, fácil de medir y transferir como cualquier otro reactivo 
líquido sensible al aire. La disponibilidad del BH3 • THF ha contribuido en gran medida a la 
conveniencia de la hidroboración (sección 8-7).
/ B B \H H H
diborano
+
tetrahidrofurano
H
I
- B - 
H
b h 3 -t h f
-H
El trifluoruro de boro es un ácido de Lewis que se usa como un catalizador en una amplia 
variedad de reacciones. Como el diborano, el BF3 es un gas tóxico, pero el BF3 forma un com­
plejo estable con éteres, lo que permite que se almacene y mida de manera conveniente. Al 
complejo de BF3 con éter dietílico se le llama “eterato de trifluoruro de boro” .
F / C H 2CH3
F - B ^ + : 0 ^
F ^ C H 2CH3
F— B— 0 - +
X H 2CH3 
CÌ^ c h 3
trifluoruro 
de boro
éter dietílico BF3 • OEt2 
“eterato de trifluoruro de boro”
PROBLEMA 14-2
El tricloruro de aluminio (AICI3) se disuelve en éter con la liberación de una gran cantidad de calor. 
(De hecho, esta reacción puede volverse bastante violenta si se calienta demasiado.) Muestre la es­
tructura del complejo del eterato de cloruro de aluminio resultante.
Complejos de éteres corona En el capítulo 6 vimos el uso de los éteres corona, poliéteres 
cíclicos grandes que solvatan de manera específica a los cationes metálicos por medio de la for­
mación de un complejo del metal en el centro del anillo. Los distintos éteres corona solvatan 
cationes diferentes, dependiendo de los tamaños relativos del éter corona y del catión, y del 
número de sitios de unión alrededor del catión. El MPE del 18-corona-6 muestra que la cavidad 
a i el centro de la molécula está rodeada por átomos de oxígeno ricos en densidad electrónica 
que se complejan con el catión potasio huésped.
Los éteres corona también se usan 
para eliminar elementos radiactivos 
a partir del desperdido radiactivo. 
Por ejemplo, el cesio y el estroncio 
radiactivos pueden extraerse usan­
do derivados especializados del 
1 8-corona-ó.
o \ o
' 0 0 O Li+ O / 'Na+‘ 
'— O Ò
12-corona-4 15-corona-5 18-corona-6 18-corona-6 MPE del 18-corona-6
solvata al Li+ solvata al Na+ solvata al K+ con K+ solvatado
La formación de complejos por medio de éteres corona con frecuencia ayuda a que las 
sales inorgánicas polares se disuelvan en disolventes orgánicos no polares. Este incremento en 
la solubilidad permite que las sales polares se usen en condiciones apróticas, donde los aniones