Quimica Organica (31)

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1.39 El ácido oxaloacético, un importante intermediario en el metabolismo de
alimentos, tiene la fórmula C4H4O5 y contiene tres enlaces C�O y dos enlaces
O�H. Proponga dos estructuras posibles.
1.40 Dibuje, mostrando los pares de electrones no enlazados, las estructuras para las
siguientes moléculas:
(a) Acrilonitrilo, C3H3N, el cual contiene un enlace doble carbono-carbono y
un enlace triple carbono-nitrógeno
(b) Etil metil éter, C3H8O, el cual contiene un átomo de oxígeno unido a dos
carbonos
(c) Butano, C4H10, el cual contiene una cadena de cuatro átomos de carbono
(d) Ciclohexeno, C6H10, el cual contiene un anillo de seis átomos de carbono
y un enlace doble carbono-carbono
1.41 El metóxido de potasio, KOCH3, contiene enlaces covalentes e iónicos, ¿cuáles
cree usted que sean cuáles?
1.42 ¿Qué clase de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?
1.43 El fosfato de piridoxal, relacionado cercanamente a la vitamina B6, está involu-
crado en un gran número de reacciones metabólicas. Indique la hibridación y
prediga los ángulos de enlace para cada uno de los átomos no terminales.
1.44 ¿Por qué supone que nadie ha sido capaz de preparar ciclopentino como una
molécula estable?
1.45 ¿Qué está incorrecto en el siguiente enunciado? “El orbital molecular de enla-
ce � en el etileno resulta del traslape lateral de dos orbitales atómicos p.”
1.46 El aleno, H2CUCUCH2, es algo inusual porque tiene dos enlaces dobles ad-
yacentes. Dibuje una representación mostrando los orbitales involucrados en
los enlaces � y � en el aleno. ¿Tiene el átomo de carbono central hibridación
sp2 o sp? ¿Qué hay acerca de la hibridación de los carbonos terminales? ¿Qué
forma predice para el aleno?
1.47 El aleno (véase el problema 1.46) está relacionado estructuralmente al dióxido
de carbono, CO2. Dibuje una representación mostrando los orbitales involu-
crados en los enlaces � y � del CO2 e identifique la hibridación probable del
carbono.
Ciclopentino
N
C
P
O
O O–
O–
H
Fosfato de piridoxal
HO
H3C
O
Procaína Vitamina C
(ácido ascórbico)
(a) (b)H
C
C
C
CH2
CH2
H
+
O
C
C
C
H
H2N
H
H
O
C N
Cl–
CH2 CH3
CH2 CH3
C
C C
C
H
C
H
OHHO
HO
O O
CH2OH
32 CAPÍTULO 1 Estructura y enlaces
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