Quimica Organica (35)

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La polaridad del enlace es debida a las diferencias en la electronegatividad
(EN), la habilidad intrínseca de un átomo para atraer a los electrones comparti-
dos en un enlace covalente. Como se muestra en la figura 2.2, las electronegati-
vidades están basadas en una escala arbitraria, con el flúor como el más
electronegativo (EN � 4.0), y el cesio el menos (EN � 0.7). Los metales en el la-
do izquierdo de la tabla periódica atraen débilmente electrones y tienen electro-
negatividades bajas, mientras que los halógenos y otros no metales reactivos en
el lado derecho de la tabla periódica atraen electrones fuertemente y tienen elec-
tronegatividades altas. El carbono, el elemento más importante de los compues-
tos orgánicos, tiene un valor de electronegatividad de 2.5.
Como regla general, los enlaces entre átomos cuyas electronegatividades di-
fieren por menos de 0.5 son covalentes no polares, los enlaces entre átomos cu-
yas electronegatividades difieren entre 0.5 a 2 son covalentes polares y los
enlaces entre átomos cuyas electronegatividades difieren en más de 2 son ióni-
cos en gran medida; por ejemplo, los enlaces carbono-hidrógeno, son relativa-
mente no polares porque el carbono (EN � 2.5), y el hidrógeno (EN � 2.1),
tienen electronegatividades similares; en contraste, los enlaces entre el carbono
y los elementos más electronegativos, tales como el oxígeno (EN � 3.5), y el ni-
trógeno (EN � 3.0) están polarizados, por lo que los electrones del enlace se apar-
tan del carbono y van hacia el átomo electronegativo. Esto deja al carbono con
una carga parcial positiva, representada por ��, y al átomo electronegativo
con una carga parcial negativa, ��; un ejemplo es el enlace C�O en el metanol,
CH3OH (figura 2.3a). Los enlaces entre el carbono y los elementos menos elec-
tronegativos están polarizados, por lo que el carbono porta una carga parcial ne-
gativa y el otro átomo porta una carga parcial positiva y un ejemplo es el metil
litio, CH3Li (figura 2.3b).
H
2.1
Be
1.6
Mg
1.2
Ca
1.0
Sr
1.0
Ba
0.9
Sc
1.3
Ti
1.5
V
1.6
Cr
1.6
Mo
1.8
Tc
1.9
Re
1.9
Fe
1.8
Ru
2.2
Os
2.2
Co
1.9
Rh
2.2
Ir
2.2
Ni
1.9
Cu
1.9
Ag
1.9
Au
2.4
Zn
1.6
Cd
1.7
Ga
1.6
Al
1.5
B
2.0
C
2.5
Si
1.8
Ge
1.8
Sn
1.8
Pb
1.9
Bi
1.9
Sb
1.9
As
2.0
P
2.1
N
3.0
O
3.5
F
4.0
S
2.5
Cl
3.0
Se
2.4
Br
2.8
I
2.5
At
2.1 Rn
Xe
Kr
Ar
Ne
He
Te
2.1
Po
2.0
In
1.7
Tl
1.8
Hg
1.9
Pd
2.2
Pt
2.2
W
1.7
Mn
1.5
Nb
1.6
Ta
1.5
Zr
1.4
Hf
1.3
Y
1.2
La
1.0
Li
1.0
Na
0.9
K
0.8
Rb
0.8
Cs
0.7
Figura 2.2 Valores y
tendencias de electronegati-
vidad; por lo general, la elec-
tronegatividad aumenta de
izquierda a derecha a través
de la tabla periódica y dismi-
nuye de arriba a abajo. Los
valores están en una escala
arbitraria, con F � 4.0 y Cs �
0.7; los elementos en color
naranja son los más electro-
negativos, los de color ama-
rillo lo son medianamente y
los verdes son menos elec-
tronegativos.
X X 
Enlace covalente Enlace covalente polar Enlace iónico
�+ �–
X Y X+ Y– 
Carácter iónico
Figura 2.1 El continuo en el en-
lace a partir de covalente a ióni-
co, es el resultado de una
distribución inequitativa de los
electrones de enlace entre áto-
mos. El símbolo � (letra griega
delta minúscula), significa carga
parcial, sea positiva (��), para el
átomo pobre en electrones o ne-
gativa (��), para el átomo rico en
electrones.
36 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
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