Quimica Organica (36)

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Nótese que se utiliza una flecha cruzada en las representaciones de
metanol y metil litio en la figura 2.3 para indicar la dirección de la polaridad en
el enlace. Por convención, los electrones se desplazan en dirección de la flecha; la co-
la de la flecha (la cual parece un signo más) es pobre en electrones (��), y la ca-
beza de la flecha es rica en electrones (��).
Nótese también en la figura 2.3 que las distribuciones de carga calculadas en
las moléculas pueden mostrarse visualmente utilizando los llamados mapas de
potencial electrostático, los cuales utilizan colores para indicar regiones que son
ricas en electrones (rojo; ��), y pobres en electrones (azul; ��). En el metanol,
el oxígeno porta una carga parcial negativa que se ilumina en rojo, mientras que
los átomos de carbono e hidrógeno portan cargas parciales positivas y se ilumi-
nan en azul-verde. En el metil litio, el litio porta una carga parcial positiva (azul),
mientras que los átomos de carbono e hidrógeno portan cargas parciales negati-
vas (rojo); los mapas de potencial electrostático son útiles porque muestran rá-
pidamente en las moléculas los átomos ricos y pobres en electrones. A lo largo
del libro haremos uso de estos mapas y veremos numerosos ejemplos de cómo
está relacionada la estructura electrónica con la reactividad química.
Cuando hablamos de la capacidad de un átomo para polarizar un enlace, por
lo regular utilizamos el término efecto inductivo y un efecto inductivo simple-
mente es el desplazamiento de electrones en un enlace � como respuesta a la
electronegatividad de los átomos cercanos. Los metales, como el litio y el mag-
nesio donan electrones inductivamente, mientras que los no metales reactivos,
como el oxígeno y el nitrógeno, retiran electrones inductivamente. Los efectos
inductivos juegan un papel importante en la comprensión de la reactividad quí-
mica, y los utilizaremos varias veces a lo largo de este libro para explicar una va-
riedad de fenómenos químicos.
Problema 2.1 En cada una de las siguientes parejas, ¿cuál es el elemento más electronegativo?
(a) Li o H (b) B o Br (c) Cl o I (d) C o H
Problema 2.2 Use la convención ��/�� para indicar la dirección de la polaridad esperada para ca-
da uno de los enlaces indicados.
(a) H3CXCl (b) H3CXNH2 (c) H2NXH
(d) H3CXSH (e) H3CXMgBr (f ) H3CXF
H
H
O�– 
H 
H C
�+ 
H
H
Li�+ 
H C
�– 
Oxígeno: EN = 3.5
Carbono: EN = 2.5
Diferencia = 1.0
Metanol
Carbono: EN = 2.5
Litio: EN = 1.0
Diferencia = 1.5
Metil litio
(a) 
(b) 
Figura 2.3 (a) Metanol, CH3OH,
tiene un enlace covalente polar
C�O y (b) metil litio, CH3Li, tiene
un enlace covalente polar C�Li.
Las representaciones generadas
por computadora, llamadas ma-
pas de potencial electrostático,
utilizan colores para mostrar las
distribuciones de carga calcula-
das, con un intervalo de rojo (ri-
co en electrones: ��), a azul
(pobre en electrones: ��).
2.1 Enlaces covalentes polares: electronegatividad 37
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