Quimica Organica (37)

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Problema 2.3 Use los valores de electronegatividad mostrados en la figura 2.2 para clasificar de
menos polar a más polar los siguientes enlaces: H3CXLi, H3CXK, H3CXF,
H3CXMgBr, H3CXOH.
Problema 2.4 Observe el siguiente mapa de potencial electrostático del clorometano e indique la
dirección de polarización del enlace C�Cl:
2.2 Enlaces covalentes polares: momentos dipolares
Como los enlaces individuales con frecuencia son polares, también lo son
las moléculas en su conjunto. La polaridad molecular resulta a partir de la suma
vectorial de todas las polaridades de los enlaces individuales y el aporte de pares
de electrones no enlazados en la molécula. En la práctica, las sustancias fuerte-
mente polares usualmente son solubles en disolventes polares como el agua,
mientras que las sustancias no polares son insolubles en ella.
La polaridad molecular neta se mide por una cantidad denominada momen-
to dipolar y puede concebirse como sigue: suponga que hay un centro de masa
de todas las cargas positivas (núcleos), en una molécula y un centro de masa de
todas las cargas negativas (electrones), si estos dos centros no coinciden, enton-
ces la molécula tiene una polaridad neta.
El momento dipolar, � (letra griega mu), se define como la magnitud de la
carga Q en cualquier extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distan-
cia r entre las cargas, � � Q � r. Los momentos dipolares se expresan en debyes
(D), donde 1 D � 3.336 � 10�30 coulomb metro (C � m) en unidades del SI; por
ejemplo, la unidad de carga en un electrón es de 1.60 � 10�19 C, por tanto, si
una carga positiva y una carga negativa estuvieran separadas por 100 pm (un po-
co menos que la longitud de un enlace covalente promedio), el momento dipo-
lar sería 1.60 � 10 �29 C � m o 4.80 D.
Es relativamente sencillo medir los momentos dipolares en el laboratorio, y
en la tabla 2.1 se dan los valores para algunas sustancias comunes; de los com-
puestos que se muestran en la tabla, el cloruro de sodio tiene el mayor momen-
to dipolar (9.00 D), dado que es iónico. Aun las moléculas pequeñas como el
agua (� � 1.85 D), el metanol (CH3OH; � � 1.70 D), y el amoniaco (� � 1.47 D),
tienen momentos dipolares considerables, debido a que contienen átomos elec-
tronegativamente fuertes (oxígeno y nitrógeno), y porque las tres moléculas tie-
nen pares de electrones no enlazados. Los pares de electrones no enlazados en el
átomo de oxígeno y en el átomo de nitrógeno sobresalen en el espacio alejándo-
m � Q � r
m � 11.60 � 10�19 C2 1100 � 10�12 m2a 1 D
3 .336 � 10�30 C � m
b � 4.80 D
H
H
Cl
HCClorometano
38 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
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	Química Orgánica 
 
	2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
	2.2 Enlaces covalentes polares: momentos dipolares