Quimica Organica (39)

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Estrategia Busque un par de electrones no enlazados e identifique cualquier átomo con una
electronegatividad considerablemente diferente a la del carbono. (Por lo común, es-
to significa O, N, F, Cl o Br.) La densidad electrónica se desplazará en la dirección de
los átomos electronegativos y de los pares de electrones no enlazados.
Solución La metilamina contiene un átomo de nitrógeno electronegativo con dos pares de
electrones no enlazados, por tanto, el momento dipolar apunta del �CH3 al �NH2.
Problema 2.5 El etilen glicol, HOCH2CH2OH, tiene un momento dipolar igual a cero, aun cuando
los enlaces carbono-oxígeno están fuertemente polarizados. Explique.
Problema 2.6 Haga una representación tridimensional de las siguientes moléculas y pronostique
cuál tiene un momento dipolar; si espera un momento dipolar, muestre su dirección.
(a) H2CUCH2 (b) CHCl3 (c) CH2Cl2 (d) H2CUCCl2
2.3 Cargas formales
El concepto de asignar cargas formales a átomos específicos en una molécula es-
tá muy relacionado con las ideas de polaridad de enlace y momento dipolar, en
particular para átomos que tienen un número de enlaces aparentemente “anor-
mal”; por ejemplo, véase el sulfóxido de dimetilo (CH3SOCH3), un disolvente
utilizado comúnmente para preservar a bajas temperaturas líneas de células bio-
lógicas. El átomo de azufre en el sulfóxido de dimetilo tiene tres enlaces en lu-
gar de los dos usuales y una carga formal positiva. En contraste, el átomo de
oxígeno tiene un enlace en lugar de los dos usuales y una carga formal negativa.
Nótese que un mapa de potencial electrostático del sulfóxido de dimetilo mues-
tra al oxígeno como negativo (rojo), y al azufre como relativamente positivo
(azul), de acuerdo con las cargas formales.
HS+
H H
C
H H
C
H
�
O
Sulfóxido de dimetilo
Carga formal negativa
en el oxígeno 
Carga formal positiva
en el azufre
H
H
N 
H C 
Metilamina
(� = 1.31)
H 
H
40 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
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	2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
	2.3 Cargas formales