Quimica Organica (42)

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2.4 Resonancia
La mayor parte de las sustancias pueden representarse sin dificultad por las es-
tructuras de enlace-línea de Kekulé que hemos utilizado hasta ahora, pero en al-
gunas ocasiones surge un problema interesante; por ejemplo, veamos al ion
acetato. Cuando dibujamos una estructura de enlace-línea para el acetato, nece-
sitamos mostrar un doble enlace para un oxígeno y un enlace sencillo para el
otro; pero, ¿cuál oxígeno es cuál? ¿Debemos dibujar un enlace doble al oxígeno
“superior” y un enlace sencillo al oxígeno “inferior”, o viceversa?
Aunque los dos átomos de oxígeno en el ion acetato aparecen diferentes en
las estructuras de enlace-línea, los experimentos muestran que son equivalentes;
por ejemplo, ambos enlaces carbono-oxígeno tienen 127 pm de longitud, a la
mitad entre la longitud de un enlace C�O típico (135 pm) y un enlace C�O tí-
pico (120 pm). En otras palabras, ninguna de las dos estructuras para el acetato
es correcta por sí misma, y la verdadera estructura es intermedia entre las dos, y
un mapa de potencial electrostático muestra que los átomos de oxígeno compar-
ten la carga negativa y tienen las densidades electrónicas iguales (rojo).
Se llaman formas resonantes a las dos estructuras individuales de enlace-lí-
nea para el acetato y su relación especial de resonancia se indica con la flecha
con doble cabeza entre ellas. La única diferencia entre las formas de resonancia es la
posición de los electrones � y los electrones de valencia sin enlazar; los átomos por sí
mismos ocupan exactamente el mismo lugar en ambas formas resonantes, las
conexiones entre los átomos son las mismas y las formas tridimensionales de
las formas resonantes son las mismas.
Una buena manera de pensar acerca de las formas resonantes es la de
comprender que una sustancia como el ion acetato no es distinta de cualquier
otra, porque el acetato no brinca hacia atrás y hacia adelante entre las dos for-
mas resonantes, pasando parte del tiempo viéndose como una y parte del tiem-
po viéndose como la otra. Más bien, el acetato tiene una sola estructura que no
cambia que es un híbrido de resonancia de las dos formas individuales y tiene
H
H
H
C
O
C
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O H
H
H
C
O
C
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O
Ion acetato: dos formas resonantes
H
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¿Doble enlace a este oxígeno?
Ion acetato ¿O a este oxígeno?
H
C
O
C
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O H
H
H
C
O
C
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O
2.4 Resonancia 43
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	Química Orgánica 
 
	2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
	2.4 Resonancia