Quimica Organica (43)

Vista previa del material en texto

características de ambas. El único “problema” con el acetato es que no podemos
representarlo con precisión utilizando una estructura de enlace-línea familiar.
Las estructuras de enlace-línea no funcionan bien para los híbridos de resonan-
cia; sin embargo, la dificultad se encuentra en la representación del acetato en pa-
pel, no con el acetato por sí mismo.
La resonancia es un concepto extremadamente útil al cual recurriremos en
numerosas ocasiones a lo largo del resto del libro; por ejemplo, veremos en el ca-
pítulo 15 que los seis enlaces carbono-carbono en los también llamados com-
puestos aromáticos, tales como el benceno, son equivalentes y que el benceno
se representa mejor como un híbrido de dos formas resonantes. Aunque una for-
ma resonante individual parece implicar que el benceno tiene alternadamente
enlaces sencillos y dobles, ninguna forma es correcta por sí misma. La verda-
dera estructura del benceno es un híbrido de las dos formas individuales y los
seis enlaces carbono-carbono son equivalentes. Esta distribución simétrica de
los electrones alrededor de la molécula es evidente en un mapa de potencial
electrostático.
2.5 Reglas para las formas resonantes
Cuando se maneja por primera vez las formas resonantes, es de utilidad tener un
conjunto de lineamientos que describan cómo representarlas e interpretarlas.
Regla 1 Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales. La estructura
real es una combinación, o híbrido de resonancia, de las diferentes formas. Las
especies como el ion acetato y el benceno no son diferentes de cualquier otra, ya
que tienen estructuras únicas que no cambian hacia adelante o hacia atrás entre
las formas resonantes; la única diferencia entre éstas y otras sustancias está en la
forma en la que deben ser representadas en el papel.
Regla 2 Las formas resonantes difieren únicamente en la posición de sus electrones
� o sin enlazar. Ni la posición ni la hibridación de cualquier átomo cambia de
una forma resonante a otra; por ejemplo, en el ion acetato el átomo de carbono
presenta hibridación sp2 y los átomos de oxígeno permanecen exactamente en
la misma posición en ambas formas resonantes, y sólo difieren de una forma a
otra las posiciones de los electrones � en el enlace C�O y los pares no enlazados
de electrones en el oxígeno. Este movimiento de electrones de una estructura re-
sonante a otra puede indicarse utilizando flechas curvas; una flecha curva siempre
indica el movimiento de electrones, no el movimiento de átomos. Una flecha muestra
que un par de electrones se mueve de un átomo o enlace en la cola de la flecha
al átomo o enlace en la cabeza de la flecha.
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Benceno (dos formas resonantes)
44 CAPÍTULO 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
02McMurry0035-072.qxd 1/29/08 7:51 PM Page 44
 www.FreeLibros.com
	Química Orgánica 
 
	2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
	2.5 Reglas para las formas resonantes