Quimica Organica (44)

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La situación con el benceno es similar a la del acetato, y como se muestra
con las flechas curvas, los electrones � en los enlaces dobles se mueven, pero los
átomos de carbono e hidrógeno permanecen en el mismo sitio.
Regla 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes de una sus-
tancia, por ejemplo, en el capítulo 22 veremos que los compuestos como la ace-
tona, que contiene un enlace C�O, pueden convertirse a su anión a través de
una reacción con una base fuerte; el anión resultante tiene dos formas resonan-
tes. Una forma contiene el enlace doble carbono-oxígeno y tiene una carga nega-
tiva en el carbono; la otra contiene un enlace doble carbono-carbono y tiene una
carga negativa en el oxígeno. Aun cuando las dos formas resonantes no son equi-
valentes, ambas contribuyen al híbrido de resonancia total.
Cuando no son equivalentes dos formas resonantes, la estructura real del hí-
brido de resonancia está más cercana a la forma más estable que a la forma me-
nos estable. De esta manera, podemos esperar que la verdadera estructura del
anión acetona está más cercana a la forma resonante que coloca la carga negati-
va en un átomo de oxígeno electronegativo que a la forma que coloca la carga
en un átomo de carbono.
H
Base
Esta forma resonante
tiene la carga negativa en
el carbono.
Esta forma resonante tiene
la carga negativa en el oxígeno.
C
C
H H
C
H H
H H
C
H H
H�
O
C
C
C
H H
HCH
O
H
C
H
�
O
Anión acetona
(dos formas resonantes)
Acetona
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
La flecha curva roja indica que un par de electrones
no enlazado se mueve del átomo de oxígeno
superior para formar parte de un enlace C=O.
Simultáneamente, los dos electrones del
enlace C=O se mueven hacia el átomo
de oxígeno inferior para convertirse en
un par no enlazado.
y tiene un par
de electrones
no enlazado aquí.
La nueva forma de resonancia
tiene un enlace doble aquí…
O
C
�
O
H
O
C
�
O
H H
C
H H
C
2.5 Reglas para las formas resonantes 45
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