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2.7 Ácidos y bases: la definición de Brønsted-Lowry Otro concepto importante relacionado con la electronegatividad y la polaridad es el de acidez y basicidad. De hecho, veremos que la mayor parte de las molécu- las de la química orgánica pueden explicarse a través de su comportamiento ácido-base. Podría recordar de un curso de química general que hay dos defini- ciones de acidez utilizadas frecuentemente: la definición de Brønsted-Lowry y la definición de Lewis. Veremos la definición de Brønsted-Lowry en ésta y las si- guientes tres secciones y después abordaremos la definición de Lewis en la sec- ción 2.11. Un ácido de Brønsted-Lowry es una sustancia que dona un protón (H�), y una base de Brønsted-Lowry es una sustancia que acepta un protón. (El nom- bre protón también se usa como un sinónimo del ion hidrógeno, H�, debido a que la pérdida del electrón de valencia de un átomo de hidrógeno neutro, deja únicamente el núcleo del hidrógeno, un protón.) Por ejemplo, cuando se disuel- ve cloruro de hidrógeno en agua, una molécula polar de HCl actúa como un áci- do y dona un protón mientras que la molécula de agua actúa como una base y acepta al protón, produciendo ion hidronio (H3O�), y ion cloruro (Cl�). El ion hidronio, el producto que resulta cuando la base H2O gana un pro- tón, se llama ácido conjugado de la base y el ion cloruro, el producto que resul- ta cuando el ácido HCl pierde un protón, se llama base conjugada del ácido. Otros ácidos minerales comunes como el H2SO4 y el HNO3 se comportan de manera similar a como lo hacen los ácidos orgánicos como el ácido acético, CH3CO2H. En forma general, Por ejemplo: H3C C H O H3C C H O Ácido conjugado Ácido Base + +H Base conjugada O O O – – O H + +BA Ácido Base Base conjugada Ácido conjugado H B+HA– H ++ H H H + HClH O O Cl – Ácido conjugado Base conjugadaÁcido Base 2.7 Ácidos y bases: la definición de Brønsted-Lowry 49 02McMurry0035-072.qxd 1/29/08 7:51 PM Page 49 www.FreeLibros.com Química Orgánica 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases 2.7 Ácidos y bases: la definición de Brønsted-Lowry
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