Química Orgánica (50)

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718 CAPITULO 16 1 Compuestos aromáticos 
electrones pi, con N = 2. Si se eliminan los átomos de hidrógeno que interfieren en el isómero 
parcialmente trans, la molécula puede ser plana. Cuando se sustituyen esos átomos con un 
enlace, resulta el naftaleno, el cual ya es un compuesto aromático. 
o ¿;; GO ()) ¿;; 
todods dos tTans naftaleno 
no aromático no aromático m aromático 
Algunos de los anulenos mayores con (4N+2) electrones pi pueden tener conformaciones 
planas. Por ejemplo, el [14]anuleno y [18]anuleno siguientes tienen propiedades aromáticas. 
-::?' 
::::::,... 
[14]anuleno (aromático) [18]anuleno (aromático) 
PROBLEMA 16-7 
Oasifique cada uno de los sigujentes compuestos como aromáticos, antiaromáticos o no aromáticos . 
.....,_....:..P_,R_, O 8 LE M A 1 6 ::sj 
Deducción de la 
regla de Hückel con 
orbitales moleculares 
Uno de los compuestos siguientes es mucho más estable que los otros dos. Oasifique a cada uno como 
aromático, antiaromático o no aromático. 
co /¡ 
beptaleno azulen o pentaleno 
El benceno es aromático porque tiene una capa llena de orbitales con igual energía. Los orbi -
tales degenemdos 112 y 113 están llenos, y todos los electrones están apareados. En contmste, el 
ciclobutadieno tiene una capa abierta de electrones. Hay dos orbitales a medio llenar, capaces 
de donar o aceptar electrones con facilidad. Pam deducir la regla de Hückel indicaremos bajo 
qué condiciones generales hay una capa llena de orbitales. 
Recuerde el patrón de los orbitales moleculares en un sistema conjugado cíclico. Hay un or-
bital molecular totalmente de enlace, el de más baja energía, seguido por pares degenemdos de 
orbitales moleculares de enlace. (No hay necesidad de ocuparse de los orbitales moleculares 
de antienlace, porque están vacantes en el estado fundamental). El orbital molecular de más baja