Quimica Organica (52)

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Otra manera de predecir la reactividad ácido-base es recordando que el áci-
do conjugado producido en una reacción ácido-base debe ser más débil y menos
reactivo que el ácido inicial, y la base conjugada producida debe ser más débil y
menos reactiva que la base inicial; por ejemplo, en la reacción de ácido acético
con el ión hidróxido, el ácido conjugado producido (H2O), es más débil que el
ácido inicial (CH3CO2H), y la base conjugada producida (CH3CO2�), es más dé-
bil que la base inicial (OH�).
Predicción de ácidos fuertes a partir de valores de pKa
El agua tiene un pKa � 15.74 y el acetileno tiene un pKa � 25. ¿Cuál es el ácido más
fuerte? ¿Reacciona el ion hidróxido con el acetileno?
Estrategia Al comparar los dos ácidos, es más fuerte el que tiene el menor pKa, por tanto, el agua
es un ácido más fuerte que el acetileno y dona más fácilmente el H�.
Solución Debido a que el agua es un ácido más fuerte y dona más fácilmente el H� que el
acetileno, el ion HO� debe tener menor afinidad para el H� que la que tiene el ion
HCmC:�. En otras palabras, el anión de acetileno es una base más fuerte que el
ion hidróxido, y la reacción no procederá como está escrita.
Acetileno
C C OH–H H C CH+ H2O+
? �
EJEMPLO RESUELTO 2.4
O O
CH3COH HO
– CH3CO
–HOH+ +
Ácido más
fuerte
Base más
fuerte
Ácido más
débil
Base más
débil
C H H 
H H 
C 
C + H 
H H 
C 
Ácido acético
(pKa � 4.76)
Ion hidróxido
+ 
Agua
(pKa � 15.74)
Ion acetato
O 
H O 
– 
H O 
H 
– 
O 
O O 
2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir de los valores de pKa 53
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